1-(1-oxononoxy)-2-(1H)-pyridinethione | 111916-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-(1-oxononoxy)-2-(1H)-pyridinethione
• 英文别名: 1-(1-oxononoxy)-2(1H)-pyridinethione；1-(Nonanoyloxy)pyridine-2(1H)-thione；(2-sulfanylidenepyridin-1-yl) nonanoate
• CAS: 111916-74-6
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₂S
• 分子量: 267.392
• InChiKey: QMGUDVXEEOYZDF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  357.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-oxononoxy)-2-(1H)-pyridinethione 以 苯 为溶剂， 生成 2-(octylthio)pyridine 、 正辛烷
  参考文献：
  名称：

  N-羟基吡啶-2-硫酮酯清除辛基的速率常数和阿累尼乌斯函数

  摘要：

  使用n -Bu 3 SnH还原辛基作为竞争反应，确定辛基与其N-羟基吡啶-2-硫酮酯前体反应的速率常数。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95373-5
• 作为产物：
  描述：

  1-氧化-2-巯基吡啶 、 壬酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(1-oxononoxy)-2-(1H)-pyridinethione
  参考文献：
  名称：

  天然和非天然二取代马来酸酐的快速合成

  摘要：

  描述了基于Barton自由基脱羧合成天然和非天然取代的马来酸酐的简便方法。由琥珀酸和烷基酸衍生的N-羟基-2-硫代吡啶酮酯的光解反应所产生的自由基分别通过连续的两步自由基加成反应与缺电子的烯烃苯基马来酰亚胺反应，得到相应的二取代马来酸酐1a – f。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.08.073
• 作为试剂：
  描述：

  6-碘-1-己烯 在 1-(1-oxononoxy)-2-(1H)-pyridinethione 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 碘甲基环戊烷
  参考文献：
  名称：

  通过烷基自由基从烷基卤化物中快速提取卤素。使用烷基卤化物机械探针的研究中发生的过程的定量和警告

  摘要：

  摘要 : 亲核锡阴离子与卤代烷反应广泛用于形成锡碳键。这些反应的机制已通过使用烷基卤化物机理探针进行了研究。这份报告展示了定性机械探针如何提供关于亲核试剂与烷基卤反应中电子转移过程程度的误导性信息。测定了辛基与叔丁基、碘丙基和环己基碘化物和溴化物以及与乙基碘、正丁基溴、叔丁基氯反应的 50 C 苯中卤素原子转移 (k sub RX) 的二级速率常数和四氯化碳使用两种方法。在方法A中，使烷基碘和三丁基锡烷在自由基链式反应中竞争辛基；在方法 B 中，卤代烷与 1-(oxononoxy)-2(1H)-吡啶 (1) 竞争辛基。k sub RX 的值由产物分布、反应物比率和三丁基锡烷或1与辛基反应的已知速率常数计算。讨论了在烷基卤化物机械探针与亲核试剂的反应中可以通过涉及自由基链异构化的序列形成重排产物的可能性，该序列将探针卤化物转化为重排卤化物，然后对异构化卤化物进行亲核攻击，以及可能的链终止反应

  DOI：

  10.1021/ja00238a031

文献信息

• Rate constants for chalcogen group transfers in bimolecular substitution reactions with primary alkyl radicals
  作者：Dennis P. Curran、Amanda A. Martin-Esker、Sung Bo Ko、Martin Newcomb

  DOI：10.1021/jo00069a036

  日期：1993.8

  Rate constants for group transfers of the MeS, PhS, PhSe, and PhTe groups from chalcogen-substituted acetate, acetonitrile, malonate, and malononitrile compounds, from N-(phenylthio) phthalimide and from Me2S2 and Ph2S2 to primary alkyl radicals, have been determined by competition kinetics using PTOC esters as the radical precursors and competing trapping agents. Thio group transfers from malononitrile derivatives are marginally faster than the corresponding group transfer from the symmetrical disulfide, and the rate constant for PhSe group transfer from PhSeSePh is greater than those from the derivatives studied here. Substituent effects suggest that the chalcogen transfer reactions may be concerted. For three cases in which direct comparisons can be made, the rate constants for reactions of phenylchalcogenides are approximately equal to those for halogen atom transfer when the chalcogen and halide are in the same row of the periodic table and the radical resulting from displacement is the same. The rate constants reported in this work will be useful for the rational design of synthetic schemes based on homolytic group transfer chemistry.
• Rate constants for halogen atom transfer from representative .alpha.-halo carbonyl compounds to primary alkyl radicals
  作者：Dennis P. Curran、Eric Bosch、Jere Kaplan、Martin Newcomb

  DOI：10.1021/jo00269a016

  日期：1989.4
• Synthesis and biological evaluation of dialkylsubstituted maleic anhydrides as novel inhibitors of Cdc25 dual specificity phosphatases
  作者：Laurent Brault、Mickaël Denancé、Estelle Banaszak、Souhayla El Maadidi、Eric Battaglia、Denyse Bagrel、Mohammad Samadi

  DOI：10.1016/j.ejmech.2006.09.014

  日期：2007.2

  An efficient synthesis of dialkyl substituted maleic anhydrides 1a-j is described. The inhibitory potential of these original anhydride derivatives was tested toward the three human isoforms A, B and C of dual specific phosphatases Cdc25. A micromolar range inhibition of Cdc25s was observed with the maleic anhydrides bearing simple alkyl side chains longer than C-9, to reach the optimal activity with a C-17 chain length. (c) 2006 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Fast halogen abstractions from alkyl halides by alkyl radicals. Quantitation of the processes occurring in and a caveat for studies employing alkyl halide mechanistic probes
  作者：Martin Newcomb、Robert M. Sanchez、Jere Kaplan

  DOI：10.1021/ja00238a031

  日期：1987.2

  reactions of alkyl halide mechanistic probes with nucleophiles via a sequence involving radical chain isomerization that converts the probe halide into a rearranged halide followed by nucleophilic attack on the isomerized halide is discussed as are possible chain terminating reactions. The conclusion is reached that the percentage of rearranged substitution products formed in reactions of alkyl halide mechanistic

  摘要 : 亲核锡阴离子与卤代烷反应广泛用于形成锡碳键。这些反应的机制已通过使用烷基卤化物机理探针进行了研究。这份报告展示了定性机械探针如何提供关于亲核试剂与烷基卤反应中电子转移过程程度的误导性信息。测定了辛基与叔丁基、碘丙基和环己基碘化物和溴化物以及与乙基碘、正丁基溴、叔丁基氯反应的 50 C 苯中卤素原子转移 (k sub RX) 的二级速率常数和四氯化碳使用两种方法。在方法A中，使烷基碘和三丁基锡烷在自由基链式反应中竞争辛基；在方法 B 中，卤代烷与 1-(oxononoxy)-2(1H)-吡啶 (1) 竞争辛基。k sub RX 的值由产物分布、反应物比率和三丁基锡烷或1与辛基反应的已知速率常数计算。讨论了在烷基卤化物机械探针与亲核试剂的反应中可以通过涉及自由基链异构化的序列形成重排产物的可能性，该序列将探针卤化物转化为重排卤化物，然后对异构化卤化物进行亲核攻击，以及可能的链终止反应
• Rate constants and arrhenius function for scavenging of octyl radical by an N-hydroxypyridine-2-thione ester
  作者：Martin Newcomb、Jere Kaplan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95373-5

  日期：1987.1

  Rate constants for reactions of octyl radical with its N-hydroxypyridine-2-thione ester precursor were determined using the reduction of octyl radical by n-Bu3SnH as a competition reaction.

  使用n -Bu 3 SnH还原辛基作为竞争反应，确定辛基与其N-羟基吡啶-2-硫酮酯前体反应的速率常数。