N-phenyl-L-aspartic acid | 54229-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-phenyl-L-aspartic acid
• 英文别名: N-phenyl-L-aspartic acid ; activeanilinosuccinic acid；N-Phenyl-L-asparaginsaeure; aktiveAnilinobernsteinsaeure；aktive N-Phenyl-asparaginsaeure；aktive Anilinobernsteinsaeure；N-phenylaspartic acid；(2S)-2-anilinobutanedioic acid
• CAS: 54229-53-7
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₄
• 分子量: 209.202
• InChiKey: LUHMZMOENSCJAC-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenyl-L-aspartic acid 在 盐酸 、 四氟硼酸-二乙醚络合物 、 sodium methylate 、 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ((S)-4-Methyl-3-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[e][1,4]diazepin-2-yl)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of SB-214857 using Copper Catalysed Amination of Arylbromides with l-Aspartic Acid

  摘要：

  通过铜催化芳基溴化物与可溶性双四丁基铵盐的氨基化反应，实现了1,4-苯并二氮杂卓的高效合成，其中l-天冬氨酸是关键步骤。

  DOI：

  10.1055/s-2001-16780
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基-L-天冬氨酸二甲酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以85%的产率得到N-phenyl-L-aspartic acid
  参考文献：
  名称：

  二苯基溴化碘在合成一些N-苯基α-氨基酸中的应用

  摘要：

  甘氨酸、丙氨酸、缬氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、苯丙氨酸、蛋氨酸、脯氨酸、丝氨酸、苏氨酸、酪氨酸、天冬氨酸和谷氨酸的 N-苯基甲酯 4 已使用二苯基溴化碘、AgNO3、和从相关氨基酸酯开始的催化量的CuBr。在这些反应过程中保持了氨基酸 5 的手性完整性，这通过每个 N-苯基氨基酸的二肽合成得到证实。除了对新的 N-苯基氨基酸 5 和酯 4 进行 CHN 微量分析或高分辨率质谱分析外，还通过 IR、1H 和 13C NMR 光谱分析确认了新化合物的结构。

  DOI：

  10.1080/00397910903051259

文献信息

• Biocatalytic Asymmetric Synthesis of<i>N</i>-Aryl-Functionalized Amino Acids and Substituted Pyrazolidinones
  作者：Haigen Fu、Alejandro Prats Luján、Laura Bothof、Jielin Zhang、Pieter G. Tepper、Gerrit J. Poelarends

  DOI：10.1021/acscatal.9b01748

  日期：2019.8.2

  and high optical purity (ee > 99%). In addition, we successfully combined the EDDS lyase catalyzed hydroamination and acid-catalyzed cyclization steps in one pot, thus providing a simple chemoenzymatic cascade route for synthesis of enantiomerically pure pyrazolidin-3-ones. Hence, these biocatalytic methods provide convenient alternative routes to important chiral N-arylated aspartic acids and difficult

  N-芳基化的α-氨基酸和吡唑烷丁-3-酮被广泛用作药物和农用化学品的手性结构单元。在这里，我们报道了利用乙二胺-N，N'-二琥珀酸裂合酶（EDDS裂合酶）作为生物催化剂的各种N-芳基化天冬氨酸的不对称合成的生物催化途径。该酶显示出较宽的底物范围，能够以高转化率向富马酸酯中添加各种芳基胺，从而产生相应的N-芳基天冬氨酸，分离产率高，对映体过量高（ee> 99％）。此外，我们开发了一种化学酶促方法，针对具有挑战性的手性2-芳基-2-芳基-5-羧基吡唑啉丁-3-酮，在EDDS裂解酶催化富马酸酯的加氢胺化反应中，将芳基肼用作双亲核供体，然后进行酸催化的分子内酰胺化反应，从而获得了良好的手性总产量和高光学纯度（ee> 99％）。此外，我们在一锅中成功地结合了EDDS裂解酶催化的加氢胺化和酸催化的环化步骤，从而为合成对映体纯的吡唑烷丁3-酮提供了一种简单的化学酶联级联途径。因此，这些生物催化方法为重要
• Use of Diphenyliodonium Bromide in the Synthesis of Some N-Phenyl α-Amino Acids
  作者：Jason D. McKerrow、Jasim M. A. Al-Rawi、Peter Brooks

  DOI：10.1080/00397910903051259

  日期：2010.3.19

  The N-phenyl methyl esters 4 of glycine, alanine, valine, leucine, isoleucine, phenylalanine, methionine, proline, serine, threonine, tyrosine, aspartic acid, and glutamic acid have been synthesized in good to excellent yields using diphenyliodonium bromide, AgNO3, and a catalytic amount of CuBr starting from the relevant amino acid ester. The chiral integrity of the amino acids 5 was maintained during

  甘氨酸、丙氨酸、缬氨酸、亮氨酸、异亮氨酸、苯丙氨酸、蛋氨酸、脯氨酸、丝氨酸、苏氨酸、酪氨酸、天冬氨酸和谷氨酸的 N-苯基甲酯 4 已使用二苯基溴化碘、AgNO3、和从相关氨基酸酯开始的催化量的CuBr。在这些反应过程中保持了氨基酸 5 的手性完整性，这通过每个 N-苯基氨基酸的二肽合成得到证实。除了对新的 N-苯基氨基酸 5 和酯 4 进行 CHN 微量分析或高分辨率质谱分析外，还通过 IR、1H 和 13C NMR 光谱分析确认了新化合物的结构。
• Synthesis of SB-214857 using Copper Catalysed Amination of Arylbromides with l-Aspartic Acid
  作者：Jean-Baptiste Clement、Jerome F. Hayes、Helen M. Sheldrake、Peter W. Sheldrake、Andrew S. Wells

  DOI：10.1055/s-2001-16780

  日期：——

  An efficient synthesis of a 1,4-benzodiazepine was accomplished using copper catalysed amination of an arylbromide with the soluble bis-tetrabutylammonium salt of l-aspartic acid as a key step.

  通过铜催化芳基溴化物与可溶性双四丁基铵盐的氨基化反应，实现了1,4-苯并二氮杂卓的高效合成，其中l-天冬氨酸是关键步骤。