4-fluoro-5-(2-fluoropyridin-3-yl)-1-(pyridin-3-ylsulfonyl)-1H-pyrrole-3-carbaldehyde | 1055306-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-fluoro-5-(2-fluoropyridin-3-yl)-1-(pyridin-3-ylsulfonyl)-1H-pyrrole-3-carbaldehyde
• 英文别名: 4-fluoro-5-(2-fluoropyridin-3-yl)-1-pyridin-3-ylsulfonylpyrrole-3-carbaldehyde
• CAS: 1055306-33-6
• 化学式: C₁₅H₉F₂N₃O₃S
• 分子量: 349.318
• InChiKey: UJSKVJYUFXJPEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  90.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-fluoro-5-(2-fluoropyridin-3-yl)-1-(pyridin-3-ylsulfonyl)-1H-pyrrole-3-carbaldehyde 、 盐酸甲胺 、 富马酸 在 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.08h， 以49%的产率得到bis{1-[4-fluoro-5-(2-fluoropyridin-3-yl)-1-(pyridin-3-ylsulfonyl)-1H-pyrrol-3-yl]-N-methylmethanamine}fumarate
  参考文献：
  名称：

  鉴定新型氟吡咯衍生物作为具有长效作用的钾竞争性酸阻滞剂。

  摘要：

  为了找到一种新型的，持久的钾竞争性酸阻滞剂（P-CAB），可以完全克服质子泵抑制剂（PPI）的局限性，我们尝试了以吡咯衍生物1b为先导化合物的各种方法。作为鉴定新药的综合方法的一部分，我们通过在吡咯环的5位引入极性杂芳族基团，探索了具有低亲脂性的出色化合物。在合成的化合物中，氟吡咯衍生物37c在第五位具有2-F-3-Py基团，其pKa较低，并且ClogP和logD值比1b剂量低，它们显示出有效的胃酸抑制作用，这是由于胃H + ，K + -ATPase在动物模型中的抑制。在大鼠中，其最大胃内pH升高作用很强，而且它的作用持续时间比兰索拉唑或铅化合物1b对狗的作用时间长得多。因此，化合物37c可以被认为是具有长效作用的有前途的新P-CAB。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.04.014
• 作为产物：
  描述：

  吡咯-3-甲醛 在 四(三苯基膦)钯 甲醇 、 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 1-氟-2,6-二氯吡啶三氟甲磺酸盐 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.83h， 生成 4-fluoro-5-(2-fluoropyridin-3-yl)-1-(pyridin-3-ylsulfonyl)-1H-pyrrole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  WO2008/108380

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Pyrrole compounds
  申请人：Kajino Masahiro

  公开号：US20080262042A1

  公开（公告）日：2008-10-23

  The present invention provides a compound having a superior acid secretion inhibitory effect and showing an antiulcer activity, which is represented by the formula (I) wherein R 1 is an optionally substituted cyclic group, R 2 is a substituent, R 3 is an optionally substituted alkyl group, an acyl group, an optionally substituted hydroxy group, an optionally substituted amino group, a halogen atom, a cyano group or a nitro group, R 4 and R 5 are each a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl group, an acyl group, an optionally substituted hydroxy group, an optionally substituted amino group, a halogen atom, a cyano group or a nitro group, R 6 and R 6′ are each a hydrogen atom or an alkyl group, and n is an integer of 0-3, or a salt thereof.

  本发明提供了一种具有优异的抑制酸分泌作用和显示抗溃疡活性的化合物，其由式（I）表示，其中R1是一个可选取代的环烷基，R2是一个取代基，R3是一个可选取代的烷基、酰基、可选取代的羟基、可选取代的氨基、卤素原子、氰基或硝基，R4和R5分别是氢原子、可选取代的烷基、酰基、可选取代的羟基、可选取代的氨基、卤素原子、氰基或硝基，R6和R6'分别是氢原子或烷基，n为0-3的整数，或其盐。
• PYRROLE COMPOUNDS
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP2114917A2

  公开（公告）日：2009-11-11
• US8933105B2
  申请人：——

  公开号：US8933105B2

  公开（公告）日：2015-01-13
• [EN] PYRROLE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DE PYRROLE
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL

  公开号：WO2008108380A2

  公开（公告）日：2008-09-12

  [EN] The present invention provides a compound having a superior acid secretion inhibitory effect and showing an antiulcer activity, which is represented by the formula (I) wherein R₁ is an optionally substituted cyclic group, R₂ is a substituent, R₃ is an optionally substituted alkyl group, an acyl group, an optionally substituted hydroxy group, an optionally substituted amino group, a halogen atom, a cyano group or a nitro group, R₄ and R₅ are each a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl group, an acyl group, an optionally substituted hydroxy group, an optionally substituted amino group, a halogen atom, a cyano group or a nitro group, R₆ and R_6' are each a hydrogen atom or an alkyl group, and n is an integer of 0 - 3, or a salt thereof.
  [FR] La présente invention concerne un composé de formule (I) présentant une action de sécrétion d'acide supérieure et une activité anti-ulcéreuse, ou un sel dudit composé. Dans ladite formule, R₁est un groupe cyclique éventuellement substitué; R₂ est un substituant; R₃ et un groupe alkyle éventuellement substitué, un groupe acyle, un groupe hydroxy éventuellement substitué, un groupe amino éventuellement substitué, un atome d'halogène, un groupe cyano ou un groupe nitro; R₄ et R₅ sont chacun un atome d'hydrogène, un groupe alkyle éventuellement substitué, un groupe acyle, un groupe hydroxy éventuellement substitué, un groupe amino éventuellement substitué, un atome d'halogène, un groupe cyano ou un groupe nitro; R₆ et R_6' sont chacun un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle; et n est un entier compris entre 0 et 3.
• WO2008/108380
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——