2-(bicyclo[3.1.0]hexan-1-yl)acetic acid | 1009634-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(bicyclo[3.1.0]hexan-1-yl)acetic acid
• 英文别名: (Bicyclo[3.1.0]hexane-1-yl)acetic acid；2-(1-bicyclo[3.1.0]hexanyl)acetic acid
• CAS: 1009634-43-8
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• mdl: MFCD19231797
• 分子量: 140.182
• InChiKey: FYHBFSYKSVEITO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  254.0±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.225±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.875
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氧化-2-巯基吡啶 、 2-(bicyclo[3.1.0]hexan-1-yl)acetic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-[2-(bicyclo[3.1.0]hexan-1-yl)acetoxy]-2(1H)-pyridinethione
  参考文献：
  名称：

  1-双环[3.1.0]己基甲基自由基的开环动力学和区域选择性

  摘要：

  使用PTOC-硫醇竞争法测量了1-双环[3.1.0]己基甲基基团（2）重排为3-亚甲基环己烯基基团（3）和2-亚甲基环戊基-1-甲基基团（1）的速率常数。环膨胀路径由速率方程描述，log（k / s -1）=（12.5±0.1）-（4.9±0.1）/θ ；非扩展路径由log（k / s -1）=（11.9±0.6）-（6.9±0.8）/θ来描述。采用较慢的捕集剂，三Ñ在环境温度或更低的温度下1：-butylstannane，超过120有利于在2-甲基-亚甲基环戊烷亚甲基环己烷。

  DOI：

  10.1021/jo702010v
• 作为产物：
  描述：

  1-[(ethoxycarbonyl)methyl]bicyclo[3.1.0]hexane 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以2.13 g的产率得到2-(bicyclo[3.1.0]hexan-1-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  1-双环[3.1.0]己基甲基自由基的开环动力学和区域选择性

  摘要：

  使用PTOC-硫醇竞争法测量了1-双环[3.1.0]己基甲基基团（2）重排为3-亚甲基环己烯基基团（3）和2-亚甲基环戊基-1-甲基基团（1）的速率常数。环膨胀路径由速率方程描述，log（k / s -1）=（12.5±0.1）-（4.9±0.1）/θ ；非扩展路径由log（k / s -1）=（11.9±0.6）-（6.9±0.8）/θ来描述。采用较慢的捕集剂，三Ñ在环境温度或更低的温度下1：-butylstannane，超过120有利于在2-甲基-亚甲基环戊烷亚甲基环己烷。

  DOI：

  10.1021/jo702010v

文献信息

• Kinetics and Regioselectivity of Ring Opening of 1-Bicyclo[3.1.0]hexanylmethyl Radical
  作者：Eric J. Kantorowski、Daniel D. Le、Caleb J. Hunt、Keegan Q. Barry-Holson、Jessica P. Lee、Lauren N. Ross

  DOI：10.1021/jo702010v

  日期：2008.2.1

  Rate constants for the rearrangement of 1-bicyclo[3.1.0]hexanylmethyl radical (2) to 3-methylenecyclohexenyl radical (3) and 2-methylenecyclopentyl-1-methyl radical (1) were measured using the PTOC−thiol competition method. The ring-expansion pathway is described by the rate equation, log(k/s-1) = (12.5 ± 0.1) − (4.9 ± 0.1)/θ; the non-expansion pathway is described by log(k/s-1) = (11.9 ± 0.6) − (6

  使用PTOC-硫醇竞争法测量了1-双环[3.1.0]己基甲基基团（2）重排为3-亚甲基环己烯基基团（3）和2-亚甲基环戊基-1-甲基基团（1）的速率常数。环膨胀路径由速率方程描述，log（k / s -1）=（12.5±0.1）-（4.9±0.1）/θ ；非扩展路径由log（k / s -1）=（11.9±0.6）-（6.9±0.8）/θ来描述。采用较慢的捕集剂，三Ñ在环境温度或更低的温度下1：-butylstannane，超过120有利于在2-甲基-亚甲基环戊烷亚甲基环己烷。