2-<(4-chlorobenzyl)thio>pyridine | 105837-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-<(4-chlorobenzyl)thio>pyridine
• 英文别名: 4-chlorobenzyl 2-pyridyl sulfide；2-pyridyl (4-chlorobenzyl)sulfide；2-(4-chloro-benzylsulfanyl)-pyridine；2-(4-Chlor-benzylmercapto)-pyridin；2-[(4-Chlorophenyl)methylsulfanyl]pyridine
• CAS: 105837-32-9
• 化学式: C₁₂H₁₀ClNS
• 分子量: 235.737
• InChiKey: DJGADUJSUSJJPL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  38.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<(4-chlorobenzyl)thio>pyridine 在 水 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-[(4-氯-苯基)-甲磺酰]-吡啶
  参考文献：
  名称：

  有机硫化物对温室红蜘蛛螨卵和幼虫的毒性。vii.-苄基苯基硫化物（α-取代）

  摘要：

  描述了许多苄基部分的 α 位取代的苄基苯基硫化物的合成，并列出了它们对温室红蜘蛛（Tetranychus telarius L.）的卵和幼螨的毒性。

  DOI：

  10.1002/jsfa.2740090305
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醇 在 苯基乙烯基砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-<(4-chlorobenzyl)thio>pyridine
  参考文献：
  名称：

  Conversion of Hydroxyl Groups in Alcohols to Other Functional Groups withN-Hydroxy-2-thiopyridone, and Its Application to Dialkylamines and Thiols

  摘要：

  对由醇、草酰氯和N-羟基-2-噻吩酮反应制备的N-烷氧基草酰氧基-2-噻吩酮的还原脱羧反应进行了研究，无论是在没有还是有烯烃化合物存在的情况下。同样，与烯醇和炔醇的反应得到了相应的内酯衍生物。另一方面，通过与脂肪族硫醇的相同反应得到了不对称的烷基-2-吡啶基二硫化物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.57

文献信息

• Versatile C(sp²)−C(sp³) Ligand Couplings of Sulfoxides for the Enantioselective Synthesis of Diarylalkanes
  作者：William M. Dean、Mindaugas Šiaučiulis、Thomas E. Storr、William Lewis、Robert A. Stockman

  DOI：10.1002/anie.201602264

  日期：2016.8.16

  The reaction of chiral (hetero)aryl benzyl sulfoxides with Grignard reagents affords enantiomerically pure diarylalkanes in up to 98 % yield and greater than 99.5 % enantiomeric excess. This ligand coupling reaction is tolerant to multiple substitution patterns and provides access to diverse areas of chemical space in three operationally simple steps from commercially available reagents. This strategy

  手性（杂）芳基苄基亚砜与格利雅试剂的反应得到对映体纯的二芳基烷烃，收率高达98％，对映体过量大于99.5％。该配体偶联反应可耐受多种取代模式，并可以通过三个操作简单的步骤从市售试剂中进入化学空间的不同区域。该策略提供了对传统上由过渡金属催化的交叉偶联合成的缺电子的杂芳族化合物的正交访问，并规避了与原金属脱金属和β-氢化物消除相关的常见问题。
• Antitrichomonal activity of mesoionic thiazolo[3,2-a]pyridines
  作者：Keith A. M. Walker、Eric B. Sjogren、Thomas R. Matthews

  DOI：10.1021/jm00149a023

  日期：1985.11

  Screening of mesoionic compounds as potential electron acceptors by analogy with metronidazole led to the finding of in vitro antitrichomonal activity for anhydro-2-phenyl-3-hydroxythiazolo [3,2-a]pyridinium hydroxide (1). In a series of analogues, potent in vitro activity was found to be associated with amino substitution; however, such activity was dependent on specific structural features and not

  通过与甲硝唑类比筛选作为潜在电子受体的中离子化合物，发现了对脱水-2-苯基-3-羟基噻唑[3,2-a]吡啶鎓氢氧化物的体外抗滴虫活性（1）。在一系列类似物中，发现有效的体外活性与氨基取代有关。但是，这种活性取决于特定的结构特征，而不取决于还原潜力。活性最高的化合物仅显示出较差的体内活性。
• A Congested Ru(dps)2 or Ru(dprs)2 Core (dps = di-2-pyridyl sulfide; dprs = di-2-pyrimidinyl sulfide) Promotes Sulfur Inversion ofN,S-Chelate Thioethers Containing CH2R and 2-Pyridyl or 2-Pyrimidinyl Groups
  作者：Giuseppe Tresoldi、Sandra Lo Schiavo、Santo Lanza、Paola Cardiano

  DOI：10.1002/1099-0682(20021)2002:1<181::aid-ejic181>3.0.co;2-g

  日期：2002.1

  barriers (ΔG‡298 K) for the dprs complexes are in the 54.9−53.8 kJ mol−1 range, with the two invertomers exhibiting similar abundance. Substitution of dprs with dps affects the relative invertomer population leaving the magnitude of ΔG‡298 K (52.0−50.6 kJ mol−1) practically unchanged. Conversely, the substitution of the pyridine thioethers (L1, L2) with pyrimidine thioethers (L5, L6) influences the inversion

  硫醚 L [L = 4-甲基苄基 2-吡啶基硫醚 (L1), 4-氯苄基 2-吡啶基硫醚 (L2), 3-氯苄基 2-吡啶基硫醚 (L3), 1,4-双(2-吡啶基硫代甲基)苯(L4)、4-甲基苄基2-嘧啶基硫化物(L5)和4-氯苄基2-嘧啶基硫化物(L6)]，含有与硫原子键合的CH2R基团，并被制备和表征。化合物 L1、L2、L3 和 L4 与顺式-Ru(N,N-dprs)2Cl2 或顺式-Ru(N,N-dps)2Cl2（dprs = 二-2-嘧啶基硫醚，dps = di-2-吡啶硫醚）导致复合物 [Ru(N,N-dprs)2(N,SL)][PF6]2 和 [Ru(N,N-dps)2(N,SL)][PF6]2。从 [Ru(N,N-dps)2(NO2)(NO)][PF6]2 和 L5 或 L6 获得类似的产物。由于 L 配体 N,S-螯合，所有配合物都含有四元环 RuSCN(Ru-N)。由于钌和硫原子是立体中心，Δ和Λ，和
• 一种杂芳基硫醚的合成方法
  申请人：扬州大学

  公开号：CN111559976B

  公开（公告）日：2022-05-13

  本发明公开了一种杂芳基硫醚的合成方法，其步骤为：在无催化剂、无溶剂、无添加剂等条件下，不使用常规有机硫化物如硫醇或硫酚，直接以卤代芳烃/2‑溴吡啶、硫脲和取代苄基溴为原料一步选择性合成非对称杂芳基硫醚。该方法避免了毒性大、臭味重的有机硫化物如硫醇或硫酚的使用，缩短了合成步骤，从而提高了合成效率，且反应具有很好的选择性，可以优先得到非对称硫醚。
• A Sulfoxide Reagent for One‐Pot, Three‐Component Syntheses of Sulfoxides and Sulfinamides**
  作者：Fumito Saito

  DOI：10.1002/anie.202213872

  日期：2022.12.23

  Upon Grignard reactions, a simple sulfoxide reagent allows the formation of sulfenate anions that are subsequently transformed into sulfoxides and sulfinamides. This one-pot, three-component method does not require substrates with preinstalled sulfur functional groups.

  在格氏反应中，一种简单的亚砜试剂可以形成亚磺酸根阴离子，这些阴离子随后转化为亚砜和亚磺酰胺。这种一锅三组分方法不需要预先安装硫官能团的底物。