1,4-dimethylcyclohex-3-ene-1-carboxylic acid | 16695-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,4-dimethylcyclohex-3-ene-1-carboxylic acid
• 英文别名: 1,4-dimethyl-3-cyclohexenecarboxylic acid；1,4-dimethylcyclohex-3-enecarboxylic acid；1,4-dimethyl-cyclohex-3-enecarboxylic acid；1,4-Dimethyl-cyclohex-3-encarbonsaeure；1,4-dimethyl-3-cyclohexene-1-carboxylic acid；1,4-Dimethyl-cyclohexen-(3)-carbonsaeure-(1)
• CAS: 16695-87-7
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: HETMKSQFLULCKN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  62-63 °C
• 沸点：
  146.5 °C
• 密度：
  1.0250 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dimethylcyclohex-3-ene-1-carboxylic acid 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1,4-Dimethyl-cyclohexanecarboperoxoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereochemistry of the reactions of molecular oxygen with 1,4-dimethylcyclohexyl and 2-methylnorbornyl radicals generated from isomeric sources

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00831a015
• 作为产物：
  描述：

  ethyl-1,4-dimethylcyclohexene-4-carboxylate 在 氢氧化钾 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1,4-dimethylcyclohex-3-ene-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Nouguier,R.; Surzur,J.-M., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1973, p. 2399 - 2403

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 3-CYCLOHEXENYL AND CYCLOHEXYL SUBSTITUTED INDOLE AND INDAZOLE COMPOUNDS AS RORgammaT INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：US20150191434A1

  公开（公告）日：2015-07-09

  The present invention relates to compounds according to Formula I and pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof. Such compounds can be used in the treatment of RORgammaT-mediated diseases or conditions.

  本发明涉及式I化合物以及药用可接受的盐或溶剂化物。这类化合物可用于治疗RORgammaT介导的疾病或状况。
• Active ray curable ink-jet composition, image forming method using the same, ink-jet recording apparatus, and triarylsulfonium salt compound
  申请人：KONICA MINOLTA MEDICAL & GRAPHIC, INC.

  公开号：US20040244641A1

  公开（公告）日：2004-12-09

  An active ray curable ink-jet ink composition comprising a photo-induced acid generating agent containing an onium salt which does not generate benzene under active ray radiation, and a photopolymerizable compound containing a compound having an oxetane ring in the molecule.

  一种活性紫外光固化喷墨墨水组合物，包括含有不在活性紫外光辐射下生成苯的光诱导酸发生剂的盐类和含有分子中含有氧杂环戊烷环的光聚合化合物。
• Copper-Catalyzed Alkene Aminoazidation as a Rapid Entry to 1,2-Diamines and Installation of an Azide Reporter onto Azahetereocycles
  作者：Kun Shen、Qiu Wang

  DOI：10.1021/jacs.7b06852

  日期：2017.9.20

  A copper-catalyzed aminoazidation of unactivated alkenes is achieved for the synthesis of versatile unsymmetrical 1,2-diamine derivatives. This transformation offers an effective approach to installing an amide and an azide from two diffenent amino precursors onto both terminal and internal alkenes, with remarkable regio- and stereoselectivity. Mechanistic studies show that this diamination reaction

  铜催化的未活化烯烃的氨基叠氮反应可用于合成通用的不对称1,2-二胺衍生物。这种转变提供了一种有效的方法，可将来自两种不同氨基前体的酰胺和叠氮化物安装在末端和内部烯烃上，具有显着的区域选择性和立体选择性。机理研究表明，该氨化反应是通过亲核氨基环化反应进行的，然后使用亲电子叠氮碘烷形成分子间的C–N键。该途径不同于先前的叠氮碘烷引发的烯烃官能化，表明叠氮碘烷具有新的反应活性。此外，这种氨基叠氮化反应提供了一种有效的策略，可将叠氮化物（最有用的化学报告剂之一）引入各种生物活性氮杂杂环化合物中，在生物正交化学和生物学研究中提供了新的机会。5-HT的快速合成2C激动剂，（-）-enduridineidine和叠氮基胆固醇衍生物证明了该方法在有机合成，药物化学和化学生物学中的广泛应用。
• Photochemistry of isopiperitenone and 4-acetoxyisopiperitenone. An unprecedented photochemical reaction of an α,β-unsaturated ketone
  作者：William F. Erman、Thomas W. Gibson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82796-4

  日期：1969.1

  (±)-26 was photochemically converted to 28 (15%) and 4-carbomethoxymethyl-1-acetoxy-2,4-dimethylcyclohexene (29) (65%). Hydrolysis of 28 yielded the alcohol derivative 30. Treatment of 5 and 30 with hydrogen bromide produced the bromoketones 10 and 31, respectively. A mechanism for production of the esters 6 and 28 is presented which involves an unprecedented cleavage of an α,β-unsaturated ketone.

  使用派热克斯滤光片在环己烷中对（+）-异哌啶酮（4）和（±）-4-乙酰氧基异哌啶酮（26）进行紫外线照射，得到（+）-1,2-二甲基三环[3.3.0.0 2,7 ] octan -6-一（5）的产率为35-42％，5-乙酰氧基-1,2-二甲基三环[3.3.0.0 2,7 ] octan -6-一（28）的产率为42％。在甲醇中辐照（+）- 4产生的（+）-酮5的产率为25％，（±）-5-羰甲氧基甲基-1,5-二甲基环己烯（6）的产率为49％。在甲醇（±）-26中将其光化学转化为28（15％）和4-羰甲氧基甲基-1-乙酰氧基-2,4-二甲基环己烯（29）（65％）。水解28得到醇衍生物30。用溴化氢处理5和30分别产生了溴酮10和31。提出了产生酯6和28的机理，该机理涉及对α，β-不饱和酮的空前裂解。
• An efficient and highly regioselective intramolecular Mannich-type reaction: A construction of the AEF ring system of aconitine-type diterpene alkaloids
  作者：Kozo Shishido、Kou Hiroya、Keiichiro Fukumoto、Tetsuji Kametani

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84207-0

  日期：1986.1

  An efficient and highly regioselective intramolecular Mannich-type reaction has been developed. The utility of the methodology, combined with a stereoselective intramolecular Diels-Alder reaction, for the construction of the AEF ring system of aconitine-type alkaloids has been exemplified.

  已经开发了有效的和高度区域选择性的分子内曼尼希型反应。已经举例说明了该方法与立体选择性分子内Diels-Alder反应相结合用于构建乌头碱型生物碱的AEF环系统的实用性。