(3,5-dimethoxy-benzyl)phosphonic acid dimethyl ester | 397333-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3,5-dimethoxy-benzyl)phosphonic acid dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl 3,5-dimethoxybenzylphosphonate；1-(Dimethoxyphosphorylmethyl)-3,5-dimethoxybenzene
• CAS: 397333-50-5
• 化学式: C₁₁H₁₇O₅P
• 分子量: 260.227
• InChiKey: OOAKSROEGUICGK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.163±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苯甲醛 、 (3,5-dimethoxy-benzyl)phosphonic acid dimethyl ester 在 氢氧化钾 、 18-冠醚-6 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 、 正庚烷 为溶剂， 以94%的产率得到(E)-3,3',5,5'-tetramethoxystilbene
  参考文献：
  名称：

  Styrylheterocycles as a novel class inhibitor of cyclooxygenase-2-mediated prostaglandin E 2 production

  摘要：

  The inhibitory effects of a series of styrylheterocycles on the production of cyclooxygenase-2-mediated prostaglandin E, (PGE(2)) were evaluated in lipopolysaccharide-stimulated RAW264.7 murine macrophages. A new series of potential inhibitors, including 3-[2-(4-methoxy-phenyl)-vinyl]-thiophene, have been identified, thus providing novel chemical leads for the further development of potential inhibitors in this capacity. The suppression of COX-2 mRNA expression by the active styryl heterocycles, in part, was involved in the inhibitory activity against the overproduction of PGE(2).(C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.02.038
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苄醇 在 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (3,5-dimethoxy-benzyl)phosphonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  白皮杉醇的合成方法

  摘要：

  本发明提供一种白皮杉醇的合成方法，包括以下步骤：将3，5‑二甲氧基苯甲醇与三氯氧磷反应，得3，5‑二甲氧基氯苄；将所得的3，5‑二甲氧基氯苄和亚磷酸三甲酯加入到溶剂N，N‑二甲基甲酰胺中，待反应结束后再加入3，4‑二甲氧基苯甲醛和催化剂甲醇钠溶液，得四甲氧基白皮杉醇；将所得的四甲氧基白皮杉醇溶解于氯苯，再加入三乙胺和无水三氯化铝，得白皮杉醇。本发明采用Wittig‑Homer反应，原料易得，成本低；整个工艺流程操作简便，产品收率高，适用于工业化生产。

  公开号：

  CN105439824B

文献信息

• 一种保健品紫檀茋的制备方法
  申请人：安徽世华化工有限公司

  公开号：CN107337588A

  公开（公告）日：2017-11-10

  本发明提供一种保健品紫檀茋的制备方法，1.本发明中使用的脱保护方法是绿色环保无污染的，该工艺基本无三废，产物1,4‑戊二烯还可产生一定的经济价值。2.本发明所用催化剂，循环重复性能良好，可达50次以上。3.本发明所涉及的方法操作要求简单，反应条件温和，专一性强，产物后处理提纯简单，适用于工业化生成。4.本发明所涉及方法制备的紫檀茋，无3‑甲氧基‑4’,5‑二羟基茋和白藜芦醇等杂质，纯度极高。
• 一种白藜芦醇的制备方法
  申请人：江西中德诚信科技有限公司

  公开号：CN105523900A

  公开（公告）日：2016-04-27

  本发明公开了一种白藜芦醇的制备方法，以3，5-二甲氧基苯甲醇为原料，通过氯代，得到3，5-二甲氧基氯苄，再通过3，5-二甲氧基氯苄得到3，4’，5-三甲氧基二苯乙烯，再利用三氯化铝和三乙胺脱甲基从而得到白藜芦醇粗品，再通过乙醇与水重结晶得白藜芦醇精品。本发明通过三光气使3，5-二甲氧基苯甲醇氯代，再用用氢化钠代替乙醇钠，合成3，4’，5-三甲氧基二苯乙烯，再利用三氯化铝和三乙胺脱甲基从而得到白藜芦醇粗品，再通过乙醇与水重结晶得白藜芦醇精品，制备方法具有收率高、成本低廉的特点。
• Design, Synthesis, and Discovery of Novel <i>trans</i>-Stilbene Analogues as Potent and Selective Human Cytochrome P450 1B1 Inhibitors
  作者：Sanghee Kim、Hyojin Ko、Jae Eun Park、Sungkyu Jung、Sang Kwang Lee、Young-Jin Chun

  DOI：10.1021/jm010298j

  日期：2002.1.1

  A series of trans-stilbene derivatives containing a 3,5-dimethoxyphenyl moiety were prepared through a new efficient solution phase synthetic pathway, and their inhibitory activities were evaluated on human cytochrome P450s (CYP) 1A1, 1A2, and 1B1 to find a potent and selective CYP1B1 inhibitor. We found that a substituent at the 2-position of the stilbene skeleton plays a very important role in discriminating between CYP1As and CYP1B1. Among the compounds tested, the most selective and potent CYP1B1 inhibitor was 2,3',4,5'-tetramethoxystilbene, Compound 7j, 2-[2-(3,5-dimethoxy-phenyl)vinyl]thiophene, showed greater inhibitory activities but had a lower selectivity toward all of the CYP1s tested.
• Enantioselective Total Synthesis of the Osteoclastogenesis Inhibitor (+)-Symbioimine
  作者：Justin Kim、Regan J. Thomson

  DOI：10.1002/anie.200605160

  日期：2007.4.20
• [EN] STILBENE DERIVATIVE HAVING CYTOCHROME P450 1B1 INHIBITORY ACTIVITY, PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALT THEREOF, METHOD FOR PREPARING THE SAME, AND COMPOSITION INCLUDING THE SAME<br/>[FR] DERIVES DE STILBENE AYANT UNE ACTIVITE INHIBITRICE DU CYTOCHROME P450 1B1, SEL PHARMACEUTIQUEMENT ACCEPTABLE DE CES DERIVES, METHODE DE PREPARATION DESDITS DERIVES ET COMPOSITION LES CONTENANT
  申请人：PROMEDITECH INC

  公开号：WO2003018013A1

  公开（公告）日：2003-03-06

  A stilbene derivative having cytochrome P450 1B1 inhibitory activity, pharmaceutically acceptable salt thereof, method for preparing the same, and composition including the same are disclosed. The stilbene derivative is a strong and selective inhibitor of cytochrome P450 1B1, thereby to decrease or prevent chemical carcinogenesis in mammals, in particular the development of a breast cancer, and can be used as a pharmaceutical tool to elucidate the function of cytochrome P450.