2,2-dimethyl-5-methoxy-5-(2'-p-toluenesulphonyloxyethyl)-1,3-dioxane | 127218-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-dimethyl-5-methoxy-5-(2'-p-toluenesulphonyloxyethyl)-1,3-dioxane
• 英文别名: 2-(5-Methoxy-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-yl)ethyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 127218-59-1
• 化学式: C₁₆H₂₄O₆S
• 分子量: 344.429
• InChiKey: WSFHELBPZKWRIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-5-methoxy-5-(2'-p-toluenesulphonyloxyethyl)-1,3-dioxane 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-amino-1,7-dihydro-7-(4'-hydroxy-3'-hydroxymethyl-3'-methoxy)butyl-6-oxo-6H-purine
  参考文献：
  名称：

  氨基碳环糖苷止疱药†

  摘要：

  更昔洛韦2和2'-carba-更昔洛韦5a是抗病毒剂，结构上仅在亚甲基取代氧方面有所不同，但仍沿机械独立的途径表达其生物学特性。制备了2'-carba-更昔洛韦的甲氧基，羟基和氟代衍生物，以研究重新引入与原始oxa侧链相近的结合位点的效果。还制备了更昔洛韦的环状磷酸酯。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570260510
• 作为产物：
  描述：

  diethyl allylmethoxymalonate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 生成 2,2-dimethyl-5-methoxy-5-(2'-p-toluenesulphonyloxyethyl)-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  氨基碳环糖苷止疱药†

  摘要：

  更昔洛韦2和2'-carba-更昔洛韦5a是抗病毒剂，结构上仅在亚甲基取代氧方面有所不同，但仍沿机械独立的途径表达其生物学特性。制备了2'-carba-更昔洛韦的甲氧基，羟基和氟代衍生物，以研究重新引入与原始oxa侧链相近的结合位点的效果。还制备了更昔洛韦的环状磷酸酯。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570260510

文献信息

• Antiviral acyclonucleosides and acyclonucleotides
  申请人：MERCK & CO. INC.

  公开号：EP0381531A2

  公开（公告）日：1990-08-08

  Disclosed are compounds of the formula: wherein B is related to one of the heterocyclic bases found in nucleic acid (DNA, RNA) such as a purine, a substituted purine, a pyrimidine or a substituted pyrimidine wherein the substituents on the purine or pyrimidine are selected from amino, hydroxyl, halogen, thio or alkylthiol wherein the alkyl moiety of the alkylthiol has 1 to 6 carbons; R¹ is fluorine, chlorine, hydroxy, alkoxy having 1 to 6 carbons or a phosphate group having the formula: wherein R⁴ and R⁵ are pharmaceutically acceptable cations; R² and R³ are independently hydroxy, alkoxy having 1 to 6 carbons or a phosphate group having the formula: wherein R⁴ and R⁵ hydrogen or are pharmaceutically acceptable cations; or two of R¹, R² and R³ taken together form a phosphate group having the formula: wherein R⁴ is hydrogen or a pharmaceutically acceptable cation. The compounds have antiviral activity. They are particularly effective against the herpes group of viruses with special utility against cytomegalovirus (CMV) and varicella-zoster virus (VZV), and against retroviruses such as HTLV-III.

  公开了式中的化合物： 其中 B 与核酸（DNA、RNA）中的杂环碱基之一有关，如嘌呤、取代的嘌呤、嘧啶或取代的嘧啶，其中嘌呤或嘧啶上的取代基选自氨基、羟基、卤素、硫代或烷基硫醇，其中烷基硫醇的烷基具有 1 至 6 个碳原子；R¹ 是氟、氯、羟基、具有 1 至 6 个碳原子的烷氧基或具有以下式子的磷酸基团： 其中 R⁴ 和 R⁵ 是药学上可接受的阳离子；R² 和 R³ 独立地是羟基、具有 1 至 6 个碳原子的烷氧基或具有以下式子的磷酸基团： 其中 R⁴ 和 R⁵ 氢或为药学上可接受的阳离子；或 R¹、R² 和 R³ 中的两个共同形成一个磷酸基团，其式为 其中 R⁴ 为氢或药学上可接受的阳离子。这些化合物具有抗病毒活性。它们对疱疹病毒群特别有效，对巨细胞病毒 (CMV) 和水痘-带状疱疹病毒 (VZV) 以及 HTLV-III 等逆转录病毒特别有效。
• HANNAH, JOHN;TOLMAN, RICHARD L.;KARKAS, JOHN D.;LIOU, RICHARD;PERRY, HELE+, J. HETEROCYCL. CHEM., 26,(1989) N, C. 1261-1271
  作者：HANNAH, JOHN、TOLMAN, RICHARD L.、KARKAS, JOHN D.、LIOU, RICHARD、PERRY, HELE+

  DOI：——

  日期：——
• Carba-acyclonucleoside antiherpetic agents
  作者：John Hannah、Richard L. Tolman、John D. Karkas、Richard Liou、Helen C. Perry、A. Kirk Field

  DOI：10.1002/jhet.5570260510

  日期：1989.9

  Ganciclovir 2 and 2′-carba-ganciclovir 5a are anti-viral agents differing structurally only in the replacement of an oxygen by a methylene group and yet expressing their biological properties along mechanistically independent pathways. Methoxy, hydroxy and fluoro derivatives of 2′-carba-ganciclovir were prepared to examine the effect of re-introducing a binding site close to that in the original oxa

  更昔洛韦2和2'-carba-更昔洛韦5a是抗病毒剂，结构上仅在亚甲基取代氧方面有所不同，但仍沿机械独立的途径表达其生物学特性。制备了2'-carba-更昔洛韦的甲氧基，羟基和氟代衍生物，以研究重新引入与原始oxa侧链相近的结合位点的效果。还制备了更昔洛韦的环状磷酸酯。