5,5'-bis(4-methoxyphenyl)-2H,2'H-[3,3'-bifuranylidene]-2,2'-dione | 777938-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5,5'-bis(4-methoxyphenyl)-2H,2'H-[3,3'-bifuranylidene]-2,2'-dione
• CAS: 777938-32-6
• 化学式: C₂₂H₁₆O₆
• 分子量: 376.365
• InChiKey: DGNCOGDBMNZXNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  马来酸二甲酯 、 1-[2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl]-4-(dimethylamino)pyridinium bromide 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 以45%的产率得到5,5'-bis(4-methoxyphenyl)-2H,2'H-[3,3'-bifuranylidene]-2,2'-dione
  参考文献：
  名称：

  Pechmann染料的简便合成

  摘要：

  在DBU存在下，取代的N-苯甲酰基-4-二甲基氨基吡啶卤化物与马来酸二甲酯反应可以轻松实现Pechmann染料的合成。基于相关的4-DMAP消除产物和分离的单内酯中间体，已提出了反应机理。这种合成方法的范围取决于α-卤代芳基或杂芳基衍生物的可用性。DBU = 1,8-二氮杂双环十一碳-7-烯，DMAP = 4-二甲基氨基吡啶。

  DOI：

  10.1002/chem.201400329

文献信息

• A Facile Synthesis of Pechmann Dyes
  作者：Henning Hopf、Peter G. Jones、Alina Nicolescu、Elena Bicu、Lucian M. Birsa、Dalila Belei

  DOI：10.1002/chem.201400329

  日期：2014.5.5

  A facile synthesis of Pechmann dyes has been accomplished by the reaction of substituted N‐phenacyl‐4‐dimethylaminopyridinium halides with dimethyl maleate in the presence of DBU. Based on a related 4‐DMAP elimination product and an isolated monolactone intermediate a reaction mechanism has been proposed. The scope of this synthetic method is determined by the availability of α‐haloaroyl or heteroaroyl

  在DBU存在下，取代的N-苯甲酰基-4-二甲基氨基吡啶卤化物与马来酸二甲酯反应可以轻松实现Pechmann染料的合成。基于相关的4-DMAP消除产物和分离的单内酯中间体，已提出了反应机理。这种合成方法的范围取决于α-卤代芳基或杂芳基衍生物的可用性。DBU = 1,8-二氮杂双环十一碳-7-烯，DMAP = 4-二甲基氨基吡啶。