3-(S)-(-)-(1-carbamoyl-1,1-diphenylmethyl)-1-[2-(2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)-2-oxoethyl]-pyrrolidine hydrochloride | 133034-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(S)-(-)-(1-carbamoyl-1,1-diphenylmethyl)-1-[2-(2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)-2-oxoethyl]-pyrrolidine hydrochloride
• 英文别名: 2-Oxodarifenacin；2-[(3S)-1-[2-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)-2-oxoethyl]pyrrolidin-3-yl]-2,2-diphenylacetamide;hydrochloride
• CAS: 133034-08-9
• 化学式: C₂₈H₂₈N₂O₃*ClH
• 分子量: 477.003
• InChiKey: XEWONZCBQWDRTA-GJFSDDNBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.02
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(S)-(-)-(1-carbamoyl-1,1-diphenylmethyl)-1-[2-(2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)-2-oxoethyl]-pyrrolidine hydrochloride 在 5%-palladium/activated carbon 氢气 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 、 水 作用下， 反应 8.0h， 生成 达非那新
  参考文献：
  名称：

  WO2008/100651

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  3-(S)-(1-氨基甲酰-1,1-二苯基甲基)吡咯烷 、 5-氯乙酰基苯并呋喃 在 potassium carbonate 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 、 异丙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-(S)-(-)-(1-carbamoyl-1,1-diphenylmethyl)-1-[2-(2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)-2-oxoethyl]-pyrrolidine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  WO2008/100651

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Pyrrolidine derivatives
  申请人：Pfizer Limited

  公开号：EP0388054B1

  公开（公告）日：1993-11-03
• PREPARATION OF DARIFENACIN AND ITS SALTS
  申请人：Dr. Reddy's Laboratories Ltd.

  公开号：EP2109601A2

  公开（公告）日：2009-10-21
• US5096890A
  申请人：——

  公开号：US5096890A

  公开（公告）日：1992-03-17
• US5233053A
  申请人：——

  公开号：US5233053A

  公开（公告）日：1993-08-03
• [EN] PREPARATION OF DARIFENACIN AND ITS SALTS<br/>[FR] PRÉPARATION DE DARIFÉNACINE ET SES SELS
  申请人：REDDYS LAB LTD DR

  公开号：WO2008100651A2

  公开（公告）日：2008-08-21

  [EN] Provided are various processes and compounds related to darifenacin and/or its salts. For example, there is provided a process for preparing a free base of darifenacin: Formula, or the salt thereof, the process including reacting 3-(S)-(cyanodiphenylmethyl)-1-[2-(2,3-dihydrobenzofuran-5-yl) ethyl] pyrrolidine of the Formula (IV), or a salt thereof: Formula (IV) with a base effective to convert the nitrile group of the compound of the Formula (IV) to the amide group of the darifenacin in an organic solvent, the reaction being carried out in the organic solvent, with a proviso that the solvent is not 2-methyl-butan-2-ol, and with further proviso that the reaction produces less than about 0.5 % of the compound of the Formula (Ic): Formula (Ic) in the reaction mass, as measured by HPLC. Various embodiments and variants are provided.
  [FR] L'invention concerne plusieurs procédés et composés associés à la darifénacine et/ou à ses sels. L'invention concerne par exemple un procédé de préparation d'une base libre de darifénacine : Formule ou de son sel. Le procédé comprend la mise en réaction de la 3-(S)-(cyanodiphénylméthyl)-1-[2-(2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)éthyl] pyrrolidine de formule (IV) ou un de ses sels : Formule (IV) avec une base efficace pour transformer le groupement nitrile du composé de formule (IV) en groupement amide de la darifénacine dans un solvant organique, à condition que le solvant ne soit pas le 2-méthyl-butan-2-ol et que la réaction produise une quantité inférieure à environ 0,5 % du composé de formule (Ic) : Formule (Ic) dans la masse réactionnelle, telle que mesurée par HPLC. L'invention concerne également plusieurs modes de réalisation et plusieurs variantes.