2-{2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]phenyl}buta-2,3-dien-1-yl ethyl carbonate | 1179444-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-{2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]phenyl}buta-2,3-dien-1-yl ethyl carbonate
• 英文别名: ethyl 2-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]phenyl]buta-2,3-dienyl carbonate
• CAS: 1179444-87-1
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₅
• 分子量: 333.384
• InChiKey: ZAOUUDFAZXPLKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.38
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  73.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]phenyl}buta-2,3-dien-1-yl ethyl carbonate 、 富马酸二甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以93%的产率得到9-tert-butyl (+/-)-(2R*,3R*)-2,3-dimethyl 1,2,3,4-tetrahydro-9H-carbazole-2,3,9-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  的代ñ - （叔丁氧基羰基）吲哚-2,3-醌二甲烷及其[4 + 2]环加成-Type

  摘要：

  通过使N-（叔丁氧基羰基）-2-（1-乙氧基羰氧基甲基甲基烯基）苯胺与K 2反应，开发了制备反应性N-（叔丁氧基羰基）吲哚-2,3-喹二甲烷中间体的两个条件。回流甲苯中的CO 3或Pd 2（dba）3。所得的N-（叔丁氧基羰基）吲哚-2,3-喹二甲烷被数个烯基和炔基二亲二烯体捕获，以提供相应的四氢-和二氢咔唑衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo901325d
• 作为产物：
  描述：

  N-(tert-butoxycarbonyl)-2-(1-hydroxy-2,3-butadien-2-yl)aniline 、 氯甲酸乙酯 在 吡啶 作用下， 反应 4.0h， 以84%的产率得到2-{2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]phenyl}buta-2,3-dien-1-yl ethyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  的代ñ - （叔丁氧基羰基）吲哚-2,3-醌二甲烷及其[4 + 2]环加成-Type

  摘要：

  通过使N-（叔丁氧基羰基）-2-（1-乙氧基羰氧基甲基甲基烯基）苯胺与K 2反应，开发了制备反应性N-（叔丁氧基羰基）吲哚-2,3-喹二甲烷中间体的两个条件。回流甲苯中的CO 3或Pd 2（dba）3。所得的N-（叔丁氧基羰基）吲哚-2,3-喹二甲烷被数个烯基和炔基二亲二烯体捕获，以提供相应的四氢-和二氢咔唑衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo901325d
• 作为试剂：
  描述：

  丙炔酸甲酯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 2-{2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]phenyl}buta-2,3-dien-1-yl ethyl carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以29%的产率得到三甲基1,3,5-苯三羟酸酯
  参考文献：
  名称：

  的代ñ - （叔丁氧基羰基）吲哚-2,3-醌二甲烷及其[4 + 2]环加成-Type

  摘要：

  通过使N-（叔丁氧基羰基）-2-（1-乙氧基羰氧基甲基甲基烯基）苯胺与K 2反应，开发了制备反应性N-（叔丁氧基羰基）吲哚-2,3-喹二甲烷中间体的两个条件。回流甲苯中的CO 3或Pd 2（dba）3。所得的N-（叔丁氧基羰基）吲哚-2,3-喹二甲烷被数个烯基和炔基二亲二烯体捕获，以提供相应的四氢-和二氢咔唑衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo901325d

文献信息

• Generation of<i>N</i>-(<i>tert</i>-Butoxycarbonyl)indole-2,3-quinodimethane and Its [4+2]-Type Cycloaddition
  作者：Fuyuhiko Inagaki、Masaya Mizutani、Norikazu Kuroda、Chisato Mukai

  DOI：10.1021/jo901325d

  日期：2009.8.21

  The two conditions for the preparation of the reactive N-(tert-butoxycarbonyl)indolo-2,3-quinodimethane intermediate were developed by the reaction of the N-(tert-butoxycarbonyl)-2-(1-ethoxycarbonyloxymethylallenyl)aniline with K2CO3 or Pd2(dba)3 in refluxing toluene. The resulting N-(tert-butoxycarbonyl)indolo-2,3-quinodimethane was captured by several alkenyl and alkynyl dienophiles to provide the

  通过使N-（叔丁氧基羰基）-2-（1-乙氧基羰氧基甲基甲基烯基）苯胺与K 2反应，开发了制备反应性N-（叔丁氧基羰基）吲哚-2,3-喹二甲烷中间体的两个条件。回流甲苯中的CO 3或Pd 2（dba）3。所得的N-（叔丁氧基羰基）吲哚-2,3-喹二甲烷被数个烯基和炔基二亲二烯体捕获，以提供相应的四氢-和二氢咔唑衍生物。