(S,E)-4-chloro-1-nitro-4-(thiophen-2-yl)but-3-en-2-ol | 1367369-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (S,E)-4-chloro-1-nitro-4-(thiophen-2-yl)but-3-en-2-ol
• 英文别名: (E,2S)-4-chloro-1-nitro-4-thiophen-2-ylbut-3-en-2-ol
• CAS: 1367369-20-7
• 化学式: C₈H₈ClNO₃S
• 分子量: 233.675
• InChiKey: XPUUFGAUUHNBQY-PDKRUMACSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  94.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,E)-4-chloro-1-nitro-4-(thiophen-2-yl)but-3-en-2-ol 在 盐酸 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S,E)-1-amino-4-chloro-4-(thiophen-2-yl)but-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  A highly chemo- and enantioselective nitroaldol reaction of haloenals: preparation of chiral functionalized allylic alcohols

  摘要：

  An efficient L1/Cu(II)-catalyzed highly chemoselective and enantioselective nitroaldol reaction of alpha- or beta-haloenals with nitromethane has been described. The reaction delivered chiral functionalized allylic alcohols bearing halo and nitro groups with excellent results (up to 94% yield and 99% ee) under mild reaction conditions. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.01.011
• 作为产物：
  描述：

  3-chloro-3-(thiophen-2-yl)acrylaldehyde 、 硝基甲烷 在 N-甲基吗啉 、 C₁₅H₂₈N₂ 、 copper(II) acetate monohydrate 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (S,E)-4-chloro-1-nitro-4-(thiophen-2-yl)but-3-en-2-ol 、 (R,E)-4-chloro-1-nitro-4-(thiophen-2-yl)but-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  A highly chemo- and enantioselective nitroaldol reaction of haloenals: preparation of chiral functionalized allylic alcohols

  摘要：

  An efficient L1/Cu(II)-catalyzed highly chemoselective and enantioselective nitroaldol reaction of alpha- or beta-haloenals with nitromethane has been described. The reaction delivered chiral functionalized allylic alcohols bearing halo and nitro groups with excellent results (up to 94% yield and 99% ee) under mild reaction conditions. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.01.011