2,6-dichloro-3,4-bis(chloromethyl)-5-methylpyridine | 163459-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,6-dichloro-3,4-bis(chloromethyl)-5-methylpyridine
• CAS: 163459-09-4
• 化学式: C₈H₇Cl₄N
• 分子量: 258.962
• InChiKey: VWPGICABQLKNFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dichloro-3,4-bis(chloromethyl)-5-methylpyridine 在 sodium sulfide 、 四丁基氟化铵 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (+/-)-4,6-dichloro-1-ethyl-1,3-dihydro-7-methyl-2,2-dioxothieno[3,4-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  1,3-Dihydro-2,2-dioxothieno[3,4-c]pyridines as precursors for pyridine o-quinodimethane systems

  摘要：

  Various pyridine o-quinodimethane systems were generated via thermal extrusion of sulfur dioxide from 1,3-dihydro-2,2-dioxothieno[3,4-c]pyridine precursors and derivatives functionalised in the 1- or 3-position of the sulfolene ring moiety. Depending on the nature of the peri-substituents on the pyridine ring either the E or Z-isomers are formed, which react further via inter- and intramolecular Diels-Alder reactions or via an 1,5-H shift, respectively. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00289-7
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二氯-6-甲基-1,4-噁唑-2-酮 、 1,4-二氯-2-丁炔 反应 120.0h， 以91%的产率得到2,6-dichloro-3,4-bis(chloromethyl)-5-methylpyridine
  参考文献：
  名称：

  由官能化的邻双（氯甲基）吡啶生成的吡啶邻喹啉甲烷类似物的狄尔斯-阿尔德反应

  摘要：

  通过恶唑酮2与炔丙基氯和1,4-二氯-2-丁炔的环加成反应制得的多官能2,3-和3,4-邻-双（氯甲基）吡啶3用作各种吡啶邻-的前体。喹二甲烷类似物。2，3-和3，4-二亚甲基吡啶体系是通过用碘化物进行的1，4-还原消除而产生的，并用各种亲二烯体原位捕获以形成四氢喹啉和-异喹啉型加合物。与与丙烯酸甲酯的反应相反，在3,4-二亚甲基吡啶体系中，富含电子的亲二烯体，即二氢呋喃和乙基乙烯基醚，具有区域特异性的环加成反应。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00680-1

文献信息

• Functionalized o-bis(chloromethyl)pyridines as precursors for pyridine o-quinodimethane analogues and their [4+2] cycloadducts
  作者：Peter R. Carly、Frans Compernolle、Georges J. Hoornaert

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00169-d

  日期：1995.3

  From oxazinones 4, precursors for pyridine o-quinodimethane analogues are made accessible via cycloaddition with 1,4-dichloro-2-butyne and propargyl chloride. Subsequent 1,4-elimination of the polyfunctional o-bis(chloromethyl)-pyridines affords both 2,3- and 3,4-dimethylene compounds, which are trapped in situ with various dienophiles.

  通过1,4-二氯-2-丁炔和炔丙基氯的环加成反应，可从恶嗪酮4中获得吡啶邻喹啉甲烷类似物的前体。随后的多官能邻-双（氯甲基）-吡啶的1，4-消除提供了2，3-和3，4-二亚甲基化合物，它们被各种双亲亲烯剂原位捕获。
• Diels-Alder reactions of pyridine o-quinodimethane analogues generated from functionalised o-bis(chloromethyl)pyridines
  作者：Peter R. Carly、Steven L. Cappelle、Frans Compernolle、Georges J. Hoornaert

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00680-1

  日期：1996.9

  2,3- and 3,4-o-bis(chloromethyl)pyridines 3, produced via cycloaddition of the oxazinones 2 with propargyl chloride and 1,4-dichloro-2-butyne, were used as precursors of various pyridine o-quinodimethane analogues. The 2,3- and 3,4-dimethylenepyridine systems were generated via reductive 1,4-elimination with iodide and trapped in situ with various dienophiles to form the tetrahydroquinoline and -isoquinoline

  通过恶唑酮2与炔丙基氯和1,4-二氯-2-丁炔的环加成反应制得的多官能2,3-和3,4-邻-双（氯甲基）吡啶3用作各种吡啶邻-的前体。喹二甲烷类似物。2，3-和3，4-二亚甲基吡啶体系是通过用碘化物进行的1，4-还原消除而产生的，并用各种亲二烯体原位捕获以形成四氢喹啉和-异喹啉型加合物。与与丙烯酸甲酯的反应相反，在3,4-二亚甲基吡啶体系中，富含电子的亲二烯体，即二氢呋喃和乙基乙烯基醚，具有区域特异性的环加成反应。
• 1,3-Dihydro-2,2-dioxothieno[3,4-c]pyridines as precursors for pyridine o-quinodimethane systems
  作者：Peter R Carly、Tom C Govaerts、Steven L Cappelle、Frans Compernolle、Georges J Hoornaert

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00289-7

  日期：2001.5

  Various pyridine o-quinodimethane systems were generated via thermal extrusion of sulfur dioxide from 1,3-dihydro-2,2-dioxothieno[3,4-c]pyridine precursors and derivatives functionalised in the 1- or 3-position of the sulfolene ring moiety. Depending on the nature of the peri-substituents on the pyridine ring either the E or Z-isomers are formed, which react further via inter- and intramolecular Diels-Alder reactions or via an 1,5-H shift, respectively. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.