N-[(trimethylsilyl)methyl]benzamide | 71572-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(trimethylsilyl)methyl]benzamide
• 英文别名: N-(trimethylsilylmethyl)benzamide
• CAS: 71572-22-0
• 化学式: C₁₁H₁₇NOSi
• 分子量: 207.348
• InChiKey: SZCYHCLVNHSGKW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  99-100 °C
• 沸点：
  334.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.964±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.29
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(trimethylsilyl)methyl]benzamide 在 劳森试剂 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以96%的产率得到N-<(trimethylsilyl)methyl>thiobenzamide
  参考文献：
  名称：

  前所未有的1,4-苯乙烯熵：由N-（锡烷基甲基）硫代酰胺有效生成作为腈基内含物的甲亚胺基化物。

  摘要：

  通过空前的N-（三丁基锡烷基甲基）硫代酰胺的1,4-苯乙烯基转移反应，实现了稳定性更差或不稳定的甲亚胺基亚胺或腈基当量的生成和环加成。与偶极亲电子的反应，例如缺电子的烯烃和炔烃，有效地提供了相应的吡咯烷和吡咯衍生物。

  DOI：

  10.1039/b513413g
• 作为产物：
  描述：

  邻氟苯甲酸 在 草酰氯 、 叔丁基氯化镁 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 N-[(trimethylsilyl)methyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  [1,5]-氢转移介导的脂肪族CH键的位点选择性硅烷化：α-Sila苯甲酰胺的合成

  摘要：

  报道了由[1,5]-氢转移介导的C（sp 3）-H键的位点选择性甲硅烷基化的第一个例子。该反应选择性地在苯甲酰胺的α-位与叔丁基氯化镁和催化量的4,4'-二叔丁基联吡啶（dtbpy）配体结合而发生，并提供了一条容易的途径来产生具有生物学意义的α -sila苯甲酰胺。掺入的甲硅烷基部分的后期官能化促进了N-甲酰基，顺式-烯胺，β-羟基，氨基和含吡咯的衍生物的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02784

文献信息

• One-Pot Reductive 1,3-Dipolar Cycloaddition of Secondary Amides: A Two-Step Transformation of Primary Amides
  作者：Pei-Qiang Huang、Qi-Wei Lang、Xiu-Ning Hu

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01080

  日期：2016.11.4

  of secondary aromatic N-(trimethylsilylmethyl)amides with reactive dipolarophiles is reported. The method relies on the in situ generation of nonstabilized NH azomethine ylide dipoles via amide activation with triflic anhydride, partial reduction with 1,1,3,3-tetramethyldisiloxane (TMDS), and desilylation with cesium fluoride (CsF). Running under mild conditions, the reaction tolerated several sensitive

  据报道，第二芳族N-（三甲基甲硅烷基甲基）酰胺与反应性双极性亲和剂进行一锅还原1，3-偶极环加成反应。该方法依赖于通过三氟甲磺酸酰胺活化，用1,1,3,3-四甲基二硅氧烷（TMDS）进行部分还原以及用氟化铯（CsF）进行甲硅烷基化来原位生成不稳定的NH甲亚胺基内鎓盐偶极。在温和条件下运行，该反应可耐受多个敏感的官能团，并以71-93％的收率提供环加合物。使用反应性较低的亲脂性双极性丙烯酸甲酯导致仅40％收率的环加合物。假定NH-偶氮甲基1,3偶极的（Z）几何中间体可以解释所观察到的更高的收率和更高的顺式。带有吸电子基团的底物的非对映选择性。该模型的特征是通过碳负离子-芳基环相互作用形成非常规的循环过渡态。因为起始仲酰胺可以由普通的伯酰胺制备，所以当前的方法也构成了伯酰胺的两步转化。
• Sheludyakov,V.D. et al., Doklady Chemistry, 1979, vol. 246, # 5, p. 306 - 309
  作者：Sheludyakov,V.D. et al.

  DOI：——

  日期：——
• SHELUDYAKOV V. D.; PAUSHKIN YA. M.; KIRILINA N. I.; KIRILIN A. D., DOKL. AN CCCP, 1979, 246, HO 5, 1152-1155
  作者：SHELUDYAKOV V. D.、 PAUSHKIN YA. M.、 KIRILINA N. I.、 KIRILIN A. D.

  DOI：——

  日期：——
• Site-Selective Silylation of Aliphatic C–H Bonds Mediated by [1,5]-Hydrogen Transfer: Synthesis of α-Sila Benzamides
  作者：Pei Liu、Jinghua Tang、Xiaoming Zeng

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02784

  日期：2016.11.4

  reported. This reaction occurs selectively at the α-position of benzamides with a combination of tert-butylmagnesium chloride and a catalytic amount of 4,4′-di-tert-butylbipyridine (dtbpy) ligand and provides a facile route for the creation of biologically interesting α-sila benzamides. Late-stage functionalization of the incorporated silyl moieties facilitates the synthesis of N-formyl, cis-enamine, β-hydroxyl

  报道了由[1,5]-氢转移介导的C（sp 3）-H键的位点选择性甲硅烷基化的第一个例子。该反应选择性地在苯甲酰胺的α-位与叔丁基氯化镁和催化量的4,4'-二叔丁基联吡啶（dtbpy）配体结合而发生，并提供了一条容易的途径来产生具有生物学意义的α -sila苯甲酰胺。掺入的甲硅烷基部分的后期官能化促进了N-甲酰基，顺式-烯胺，β-羟基，氨基和含吡咯的衍生物的合成。
• Unprecedented 1,4-stannatropy: effective generation of azomethine ylides as nitrile ylide equivalents from N-(stannylmethyl)thioamides
  作者：Mitsuo Komatsu、Yukihiro Kasano、Jin-ichi Yonemori、Yoji Oderaotoshi、Satoshi Minakata

  DOI：10.1039/b513413g

  日期：——

  Generation and cycloaddition of less- or non-stabilized azomethine ylides, or nitrile ylide equivalents, via unprecedented 1,4-stannatropy of N-(tributylstannylmethyl)thioamides were achieved. The reactions with dipolarophiles, such as electron-deficient alkenes and alkynes, afforded corresponding pyrrolidine and pyrrole derivatives effectively.

  通过空前的N-（三丁基锡烷基甲基）硫代酰胺的1,4-苯乙烯基转移反应，实现了稳定性更差或不稳定的甲亚胺基亚胺或腈基当量的生成和环加成。与偶极亲电子的反应，例如缺电子的烯烃和炔烃，有效地提供了相应的吡咯烷和吡咯衍生物。