methyl 2-[[(4R,5R)-4-[(4S,5R)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-yl]amino]-2-oxoacetate | 1054645-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-[[(4R,5R)-4-[(4S,5R)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-yl]amino]-2-oxoacetate
• CAS: 1054645-70-3
• 化学式: C₁₅H₂₅NO₈
• 分子量: 347.365
• InChiKey: VBJQNAVVTGKMTL-GWOFURMSSA-N

物化性质

• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[[(4R,5R)-4-[(4S,5R)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-yl]amino]-2-oxoacetate 在 氨 、 dipyridine chromium trioxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 (3aS,3bR,7aR,11aS,11bR)-2,2,5,5-四甲基六氢-3bH-[1,3]二恶英并[4,5-e][1,3]二氧杂环戊并[4,5-c]咪唑并[1,2-a]吡啶-9,10-二酮
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-kifunensine, a potent glycosidase inhibitor

  摘要：

  （+）-基夫南菌素，一种强效的I型甘露糖苷酶抑制剂，已通过13步合成，从氯苯出发，利用假单胞菌（Pseudomonas putida 39D）进行微生物氧化，并对顺式-3-氯环己二烯-3,5-二烯二醇（3.）进行立体控制的周边功能化。

  DOI：

  10.1039/p19930001095
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-2,3-O-isopropylidene-4-(2-hydroxy-1(R)-azidoethyl)-γ-butyrolactone 在 lithium aluminium tetrahydride 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 2-[[(4R,5R)-4-[(4S,5R)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-yl]amino]-2-oxoacetate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-kifunensine, a potent glycosidase inhibitor

  摘要：

  （+）-基夫南菌素，一种强效的I型甘露糖苷酶抑制剂，已通过13步合成，从氯苯出发，利用假单胞菌（Pseudomonas putida 39D）进行微生物氧化，并对顺式-3-氯环己二烯-3,5-二烯二醇（3.）进行立体控制的周边功能化。

  DOI：

  10.1039/p19930001095

文献信息

• Total synthesis of (+)-kifunensine, a potent glycosidase inhibitor
  作者：Jacques Rouden、Tomas Hudlicky

  DOI：10.1039/p19930001095

  日期：——

  (+)-Kifunensine, a potent inhibitor of mannosidase I, has been synthesized in 13 steps from chlorobenzene by microbial oxygenation with Pseudomonas putida 39D and stereocontrolled peripheral functionalization of cis-3-chlorocyclohexa-3,5-dienediol 3.

  （+）-基夫南菌素，一种强效的I型甘露糖苷酶抑制剂，已通过13步合成，从氯苯出发，利用假单胞菌（Pseudomonas putida 39D）进行微生物氧化，并对顺式-3-氯环己二烯-3,5-二烯二醇（3.）进行立体控制的周边功能化。