dimethyl 3-phenyl-4,5-dihydroisoxazole-4,5-dicarboxylate | 108198-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl 3-phenyl-4,5-dihydroisoxazole-4,5-dicarboxylate
• 英文别名: 4,5-Isoxazoledicarboxylic acid, 4,5-dihydro-3-phenyl-, dimethyl ester, cis-；dimethyl 3-phenyl-4,5-dihydro-1,2-oxazole-4,5-dicarboxylate
• CAS: 108198-94-3
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₅
• 分子量: 263.25
• InChiKey: RZUSIVILFUXVKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 3-phenyl-4,5-dihydroisoxazole-4,5-dicarboxylate 、 苄胺 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以20.3%的产率得到3-Phenyl-isoxalin-4,5-dicarbonsaeuredibenzylamid
  参考文献：
  名称：

  Westphal, Guenter; Karge, Mechthild, Zeitschrift fur Chemie, 1982, vol. 22, # 6, p. 217 - 218

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  硝基甲苯 、 富马酸二甲酯 在 三乙胺 、 苯磺酰氯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 15.0h， 以83%的产率得到dimethyl 3-phenyl-4,5-dihydroisoxazole-4,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  在三乙胺存在下用氯甲酸乙酯或苯磺酰氯脱水初级硝基化合物制备氧化腈的简便方法

  摘要：

  在三乙胺的存在下，通过用 PhSO2Cl 或 ClCOOEt 使相应的初级硝基化合物 (RCH2NO2) 脱水，原位有效地生成了三种腈氧化物（MeOCOC≡N→O、PhC≡N→O 和 EtC≡N→O）。各种环加合物是通过它们与偶极试剂反应制备的。与其他已知方法相比，描述了这些方法的一些优点。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.2827

文献信息

• Diastereoselective 1,3-dipolar cycloadditions of both electronically modified phenyl-nitrile oxides and stilbenes
  作者：Jan Romanski、Piotr Nowak、Anna Maksymiuk、Christian Chapuis、Janusz Jurczak

  DOI：10.1039/c3ra41718b

  日期：——

  stable syn-s-cis conformer in the reaction pathway, given its smaller difference of calculated energies in the corresponding transition states. Such an explanation is further supported by the negative influence of either a polar solvent, stabilizing these more polar transition states (phenyl nitrile oxide in hexane, 76% d.e.; CH2Cl2, 71% d.e.; MeCN, 67% d.e.), or a chelating Lewis acid (MgCl2, 66% d.e.)

  （E）-1,2-二苯乙烯（12％de）的添加选择性比其对应的（1 R）-8-苯基-薄荷基（38％de）或（2 R）-降冰片烷的薄荷基羧酰腈的选择性低[10,2] sultam（48％de）类似物。当将手性助剂置于亲二氟体上时，也观察到这种较低的选择性，如对-NO 2-苯基腈腈与（1 R）-薄荷醇（4％de）的丙烯酰基衍生物的[3 + 2]环加成反应和（2 R）-硼烷[10,2]杜鹃（60％de）。我们设法通过利用两个假体的Tolbert和Ali合作影响来提高这些非对映选择性，如在（1 R）-薄荷醇（30％de）和（ 2 R）-冰片烷[10,2] sultam（98％de）。在该具体情况下Ñ -丙烯酰基莰烷[10,2]磺内酰胺中，我们发现用于电子缺陷的一小预测的负面影响的证据对-取代的苯基腈氧化物上非对映选择性（p -Me 2 N，72％去; p - F，65％de；p- NO 2，60％d
• SHIMIZU TOMIO; HAYASHI YOSHIYUKI; SHIBAFUCHI HIROSHI; TERAMURA KAZUHIRO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 59,(1986) N 9, 2827-2831
  作者：SHIMIZU TOMIO、 HAYASHI YOSHIYUKI、 SHIBAFUCHI HIROSHI、 TERAMURA KAZUHIRO

  DOI：——

  日期：——
• A Convenient Preparative Method of Nitrile Oxides by the Dehydration of Primary Nitro Compounds with Ethyl Chloroformate or Benzenesulfonyl Chloride in the Presence of Triethylamine
  作者：Tomio Shimizu、Yoshiyuki Hayashi、Hiroshi Shibafuchi、Kazuhiro Teramura

  DOI：10.1246/bcsj.59.2827

  日期：1986.9

  nitrile oxides (MeOCOC≡N→O, PhC≡N→O, and EtC≡N→O) were effectively generated in situ by dehydration of the corresponding primary nitro compounds (RCH2NO2) with PhSO2Cl or ClCOOEt in the presence of triethylamine. Various cycloadducts were prepared by the reaction of them with dipolarophiles. Some advantages of these methods are described in comparison with other known methods.

  在三乙胺的存在下，通过用 PhSO2Cl 或 ClCOOEt 使相应的初级硝基化合物 (RCH2NO2) 脱水，原位有效地生成了三种腈氧化物（MeOCOC≡N→O、PhC≡N→O 和 EtC≡N→O）。各种环加合物是通过它们与偶极试剂反应制备的。与其他已知方法相比，描述了这些方法的一些优点。
• Westphal, Guenter; Karge, Mechthild, Zeitschrift fur Chemie, 1982, vol. 22, # 6, p. 217 - 218
  作者：Westphal, Guenter、Karge, Mechthild

  DOI：——

  日期：——