4-chloro-2-nitrobenzamide | 41994-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chloro-2-nitrobenzamide
• CAS: 41994-91-6
• 化学式: C₇H₅ClN₂O₃
• mdl: MFCD01215396
• 分子量: 200.581
• InChiKey: DPCCEABSUFIEKX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  172 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  307.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.520±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  88.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-2-nitrobenzamide 在 氯化亚砜 作用下， 生成 4-氯-2-硝基苯腈
  参考文献：
  名称：

  3 H -Azepines和相关系统。的第5部分。光致环膨胀ø -Azidobenzonitriles到3-氰基和7-氰基-3- ħ -氮杂-2-（1 ħ） -酮

  摘要：

  不像其他的芳基叠氮化轴承吸电子邻-取代基，ö -azidobenzonitriles上在光解的预期3-氰基和意想不到的7-氰基-3-水-四氢呋喃收率混合物ħ -azepin-2（1 ħ） -酮。在一个实例中，注意到到2-氮杂双环[3.2.0]庚-6-烯-3-酮的环收缩。给出了7-氰基和4-氯-7-氰基-3H-氮杂-2--2-酮和氮杂双环庚烯酮的X射线晶体学数据。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80706-7
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-硝基苯甲酰氯 在 formamide 作用下， 以92%的产率得到4-chloro-2-nitrobenzamide
  参考文献：
  名称：

  甲酰胺作为酰氯胺化中的氨合成子

  摘要：

  已经探索了使用甲酰胺作为氨的方便来源以将酰氯直接转化为伯酰胺。各种脂肪族、脂环族芳香族和杂环酰氯以良好的产率 (75–94%) 转化为相应的羧酰胺。

  DOI：

  10.1080/00397910903457373

文献信息

• An efficient synthesis of quinazoline derivatives with the aid of low-valent titanium reagent
  作者：Daqing Shi、Chunling Shi、Juxian Wang、Liangce Rong、Qiya Zhuang、Xiangshan Wang

  DOI：10.1002/jhet.5570420201

  日期：2005.3

  Quinazolin-4(3H)-ones, 1,2-dihydroquinazolin-4(3H)-ones, 3,4-dihydroquinazolines, imidazo[1,2-c]-quinazolines and 5,6-dihydroimidazo[1,2-c]quinazolines were synthesized by the novel reductive reaction of nitro group, N-H bond and ortho-ester, aldehydes or ketones promoted by the low-valent titanium reagent (TiCl4-Zn system). The structures of these compounds were characterized by elemental analysis

  喹唑啉-4（3 H）-one，1,2-二氢喹唑啉-4（3 H）-one，3,4-二氢喹唑啉，咪唑并[1,2- c ]-喹唑啉和5,6-二氢咪唑并[1,2 - c ^ ]喹唑啉通过将低价钛试剂（促进的TiCl硝基，NH键和原酸酯，醛或酮的新型还原反应，合成4 -Zn系统）。这些化合物的结构通过元素分析，IR和1 HNMR光谱进行表征，并通过单晶X射线衍射分析进一步证实。
• An efficient synthesis of quinazoline-2,4-dione derivatives with the aid of a low-valent titanium reagent
  作者：Da-Qing Shi、Guo-Lan Dou、Zheng-Yi Li、Sai-Nan Ni、Xiao-Yue Li、Xiang-Shan Wang、Hui Wu、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1016/j.tet.2007.07.011

  日期：2007.9

  A facile synthetic method using low-valent titanium reagent (TiCl4/Zn system) to promote the novel reductive cyclization of 2-nitrobenzamides and triphosgene is described. Sequentially, a series of quinazoline-2,4-diones were synthesized in good yields.

  描述了一种使用低价钛试剂（TiCl 4 / Zn系统）促进2-硝基苯甲酰胺和三光气新型还原环化的简便合成方法。依次，以高收率合成了一系列的喹唑啉-2,4-二酮。
• A Novel and Efficient Synthesis of 1-Hydroxyquinazolin-4-ones via Tin(II) Chloride Induced Cyclization of 2-Nitrobenzamides and Ketones
  作者：Daqing Shi、Guolan Dou、Yao Zhou

  DOI：10.1055/s-2008-1067126

  日期：——

  A mild, efficient and novel synthesis of 2,3-dihydro-1-hydroxyquinazolin-4(1H)-ones via cyclization of 2-nitrobenz­amides and ketones induced by tin(II) chloride dihydrate is described. This new method has the advantages of accessible starting materials, convenient manipulation, short reaction times, and high yields.

  本文描述了一种温和、高效且新颖的合成2,3-二氢-1-羟基喹唑啉-4(1H)-酮的方法，该方法通过氯化亚锡（二水合物）诱导2-硝基苯胺和酮的环化反应。这种新方法具有起始材料易得、操作便利、反应时间短和产率高的优点。
• Synthesis of quinazolin-4(3 H )-ones and 1,2-dihydroquinazolin-4(3 H )-ones with the aid of a low-valent titanium reagent
  作者：Daqing Shi、Liangce Rong、Juxian Wang、Qiya Zhuang、Xiangshan Wang、Hongwen Hu

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00449-0

  日期：2003.4

  A short and facile synthesis of a series of quinazolin-4(3H)-ones and 1,2-dihydroquinazolin-4(3H)-ones was accomplished in good yields via the novel reductive cyclization of o-nitrobenzamides and triethyl orthoformate, aldehydes or ketones promoted by TiCl4/Zn.

  一系列喹唑啉-4-的短而简便合成（3 ħ） -酮和1,2-二氢喹唑啉-4（3 H ^） -酮在良好的产率通过的新颖还原性环化完成ö -nitrobenzamides和原甲酸三乙酯， TiCl 4 / Zn促进的醛或酮。
• Efficient and Convenient Synthesis of Pyrrolo[1,2-<i>a</i>]quinazoline Derivatives with the Aid of Tin(II) Chloride
  作者：Manman Wang、Guolan Dou、Daqing Shi

  DOI：10.1021/cc100062e

  日期：2010.7.12

  An efficient, convenient, one-pot synthesis of 2,3,3a,4-tetrahydropyrrolo[1,2-a]quinazolin-5(1H)-one and 2,3,3a,4-tetrahydropyrrolo[1,2-a]quinazoline-1,5-dione was accomplished in good yields via the novel reductive cyclization of 2-nitrobenzamides with haloketones or keto acids mediated by SnCl2·2H2O system. A variety of substrates can participate in the process with good yields, making this methodology

  2,3,3a，4-四氢吡咯并[1,2 - a ]喹唑啉-5（1 H）-one和2,3,3a，4-四氢吡咯并[1,2-通过由SnCl 2 ·2H 2 O系统介导的2-硝基苯甲酰胺与卤代酮或酮酸的新型还原性环化反应，可以成功地制得]]喹唑啉-1,5-二酮。多种底物可以高收率参与该过程，从而使该方法适用于药物发现工作中的文库合成。