2R-isobutyl-succinic acid 1-benzyl ester 4-tert-butyl ester | 189030-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2R-isobutyl-succinic acid 1-benzyl ester 4-tert-butyl ester
• 英文别名: 1-O-benzyl 4-O-tert-butyl 2-(2-methylpropyl)butanedioate
• CAS: 189030-77-1
• 化学式: C₁₉H₂₈O₄
• 分子量: 320.429
• InChiKey: IJHOLMCJRXVNJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2R-isobutyl-succinic acid 1-benzyl ester 4-tert-butyl ester 在 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-[2-(3,4-Dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)-2-oxo-ethyl]-4-methyl-pentanoic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  探索在钙蛋白酶I的有效二肽或三肽抑制剂中P2-P3-NHCO部分的重要性：洞悉钙蛋白酶I的非肽抑制剂的见解。

  摘要：

  钙蛋白酶I，一种细胞内的半胱氨酸蛋白酶，与脑缺血发作后的神经变性有关。在本文中，我们报告了一系列重组人钙蛋白酶I（rh calpain I）的拟肽酮亚甲基和碳亚甲基抑制剂。我们的研究表明，钙蛋白酶I的有效三肽或二肽抑制剂的P2-P3区的-NHCO-部分（可能存在氢键位点）不是酶识别的严格要求。化合物7d（（R）-2-异丁基-4-氧代-4-（9-黄蒽基）丁酸（（S）-1-甲酰基-3-甲基）丁酰胺），31（（R）-2-异丁基-4-（2-磺酰基萘基）丁酸（（S）1-甲酰基-3-甲基）丁酰胺）和34（（R）-2-异丁基-4-（2-磺氧基萘基）丁酸（（S）- 1-甲酰基-3-甲基）丁酰胺）在酶法测定中表现出良好的活性，

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)00009-1
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基戊酸 在 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2R-isobutyl-succinic acid 1-benzyl ester 4-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  探索在钙蛋白酶I的有效二肽或三肽抑制剂中P2-P3-NHCO部分的重要性：洞悉钙蛋白酶I的非肽抑制剂的见解。

  摘要：

  钙蛋白酶I，一种细胞内的半胱氨酸蛋白酶，与脑缺血发作后的神经变性有关。在本文中，我们报告了一系列重组人钙蛋白酶I（rh calpain I）的拟肽酮亚甲基和碳亚甲基抑制剂。我们的研究表明，钙蛋白酶I的有效三肽或二肽抑制剂的P2-P3区的-NHCO-部分（可能存在氢键位点）不是酶识别的严格要求。化合物7d（（R）-2-异丁基-4-氧代-4-（9-黄蒽基）丁酸（（S）-1-甲酰基-3-甲基）丁酰胺），31（（R）-2-异丁基-4-（2-磺酰基萘基）丁酸（（S）1-甲酰基-3-甲基）丁酰胺）和34（（R）-2-异丁基-4-（2-磺氧基萘基）丁酸（（S）- 1-甲酰基-3-甲基）丁酰胺）在酶法测定中表现出良好的活性，

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)00009-1

文献信息

• Metalloproteinase inhibitors
  申请人：British Biotech Pharmaceuticals Limited

  公开号：US05962529A1

  公开（公告）日：1999-10-05

  Compounds of general formula (II) wherein X is a hydroxamic or carboxylic acid group, Y is carbonyl or sulphonyl and R.sub.1 and R.sub.2 are as defined in the claims, are matrix metalloproteinase inhibitors. ##STR1##

  通式（II）中X为羟肟基或羧基，Y为酰基或磺酰基，R.sub.1和R.sub.2如权利要求中所定义，是基质金属蛋白酶抑制剂。
• COLLAGENASE INHIBITOR
  申请人：SANKYO COMPANY LIMITED

  公开号：EP0621270A1

  公开（公告）日：1994-10-26

  Constitution: a novel compound represented by general formula (1), wherein R¹ represents -OR³ (R³ being H or alkyl), -NR⁴R⁵ (R⁴ and R⁵ being each H, alkyl or alkoxy), -NHCH(R⁶)COR⁷ (R⁶ being H or alkyl, and R⁷ being alkyl), -NHCH(R⁶)COOR⁸(R⁸ being alkyl) or -NHCH(R⁶)CONR⁹R¹⁰ (R⁹ and R¹⁰ being each H or alkyl, or alternatively NR⁹R¹⁰ being a heterocyclic group as a whole); and R² represents H, alkyl or aralkyl. Effect: since the compound has an inhibitory activity type IV collagenase, it is useful as an inhibitor against vascularization, cancer infiltration or cancer metastasis.

  构成：通式(1)代表的新型化合物，其中R¹代表-OR³（R³为H或烷基）、-NR⁴R⁵（R⁴和R⁵各自为H、烷基或烷氧基）、-NHCH(R⁶)COR⁷（R⁶为H或烷基、和 R⁷ 为烷基）、-NHCH(R⁶)COOR⁸（R⁸ 为烷基）或-NHCH(R⁶)CONR⁹R¹⁰（R⁹ 和 R¹⁰ 分别为 H 或烷基，或者 NR⁹R¹⁰ 整体为杂环基团）；R² 代表 H、烷基或芳烷基。效果：由于该化合物具有抑制 IV 型胶原酶的活性，因此可用作血管化、癌症浸润或癌症转移的抑制剂。
• Piperazine derivatives as collagenase inhibitors
  申请人：SANKYO COMPANY LIMITED

  公开号：EP0621270B1

  公开（公告）日：2000-04-12
• METALLOPROTEINASE INHIBITORS
  申请人：BRITISH BIOTECH PHARMACEUTICALS LIMITED

  公开号：EP0766664A2

  公开（公告）日：1997-04-09
• US5643908A
  申请人：——

  公开号：US5643908A

  公开（公告）日：1997-07-01