(2S)-2-((2S,3R,4S,5S)-4-(benzyloxy)-6-methoxy-3,5-dimethyl-tetrahydro-2H-pyran-2-yl)propanal | 1197360-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-2-((2S,3R,4S,5S)-4-(benzyloxy)-6-methoxy-3,5-dimethyl-tetrahydro-2H-pyran-2-yl)propanal
• 英文别名: (2S)-2-[(2S,3R,4S,5S,6S)-6-methoxy-3,5-dimethyl-4-phenylmethoxyoxan-2-yl]propanal
• CAS: 1197360-33-0
• 化学式: C₁₈H₂₆O₄
• 分子量: 306.402
• InChiKey: BVLXWFFVIYGPJS-SKUOUFDCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-1-丁烯 、 (2S)-2-((2S,3R,4S,5S)-4-(benzyloxy)-6-methoxy-3,5-dimethyl-tetrahydro-2H-pyran-2-yl)propanal 在 magnesium 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到(2R,3S)-2-((2R,3R,4S,5S)-4-(benzyloxy)-6-methoxy-3,5-dimethyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)hept-6-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  （-）-Saliniketals的形式全合成

  摘要：

  描述了鸟氨酸脱羧酶抑制剂（-）-盐基酮A和B的高度立体选择性的正式全合成。合成的显着特征是利用去对称化技术从单个双环前体以及在Pirrung-Heathcock条件下受底物控制的格氏反应，分子内Wacker型氧化和抗醛醇缩合反应创建六个连续的手性中心。

  DOI：

  10.1021/jo901913h
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4S,5S,6R,7S,8S)-4,6,8-trimethyl-7-phenylmethoxy-2,9-dioxabicyclo[3.3.1]nonan-3-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (2S)-2-((2S,3R,4S,5S)-4-(benzyloxy)-6-methoxy-3,5-dimethyl-tetrahydro-2H-pyran-2-yl)propanal
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of C15–C27 segment of venturicidine X by utilizing desymmetrization protocol

  摘要：

  We have achieved the synthesis of C15-C27 fragment of venturicidine X using desymmetrization protocol, substrate-controlled Grignard reaction, Barton-McCombie reaction, Sharpless epoxidation, and TBSOTf-mediated rearrangement to produce the aldol product through a non-aldol route as the key step following 23 longest linear sequences with 6.4% overall yield starting from a known intermediate 11. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.05.148

文献信息

• Formal Total Synthesis of (−)-Saliniketals
  作者：J. S. Yadav、Sk. Samad Hossain、Madasu Madhu、Debendra K. Mohapatra

  DOI：10.1021/jo901913h

  日期：2009.11.20

  A highly stereoselective formal total synthesis of the ornithine decarboxylase inhibitors (−)-saliniketals A and B is described. The salient features of the synthesis are the utilization of a desymmetrization technique to create six contiguous chiral centers from a single bicyclic precursor as well as substrate-controlled Grignard reaction, intramolecular Wacker-type oxidation, and antialdol reaction

  描述了鸟氨酸脱羧酶抑制剂（-）-盐基酮A和B的高度立体选择性的正式全合成。合成的显着特征是利用去对称化技术从单个双环前体以及在Pirrung-Heathcock条件下受底物控制的格氏反应，分子内Wacker型氧化和抗醛醇缩合反应创建六个连续的手性中心。
• Synthesis of C15–C27 segment of venturicidine X by utilizing desymmetrization protocol
  作者：J.S. Yadav、Sk. Samad Hossain、Debendra K. Mohapatra

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.05.148

  日期：2010.8

  We have achieved the synthesis of C15-C27 fragment of venturicidine X using desymmetrization protocol, substrate-controlled Grignard reaction, Barton-McCombie reaction, Sharpless epoxidation, and TBSOTf-mediated rearrangement to produce the aldol product through a non-aldol route as the key step following 23 longest linear sequences with 6.4% overall yield starting from a known intermediate 11. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.