1-aza-2,8-(p-nitrophenyl)-5-hydroxymethyl-3,7-dioxabicyclo<3,3,0>octane | 104445-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-aza-2,8-(p-nitrophenyl)-5-hydroxymethyl-3,7-dioxabicyclo<3,3,0>octane
• 英文别名: 1-aza-2,8-(p-nitrophenyl)-5-hydroxymethyl-3,7-dioxabicyclo[3,3,0]octane；[(3R,5R)-3,5-bis(4-nitrophenyl)-1,3,5,7-tetrahydro-[1,3]oxazolo[3,4-c][1,3]oxazol-7a-yl]methanol
• CAS: 104445-26-3；104527-49-3
• 化学式: C₁₈H₁₇N₃O₇
• 分子量: 387.349
• InChiKey: IHUNRWNYOHTVKX-IAGOWNOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 、 三羟甲基氨基甲烷 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以91%的产率得到1-aza-2,8-(p-nitrophenyl)-5-hydroxymethyl-3,7-dioxabicyclo<3,3,0>octane
  参考文献：
  名称：

  基于TRIS（α，α，α-三羟甲基氨基甲烷）和相关的氨基多元醇骨架的一些1，3-氧唑烷体系的合成和立体化学。第2部分：1-Aza-3,7-二氧杂双环[3.3.0]辛烷

  摘要：

  显示TRIS与等量的两种羰基化合物的反应非对映选择性地提供标题化合物。结果作为合成策略进行了讨论，并且立体化学得到理论计算和高分辨率NMR数据的支持。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00264-7

文献信息

• Reactivite du tris(hydroxymethyl)aminomethane avec des nitro-aldehydes aromatiques. Synthese de nouveaux composes antimicrobiens.
  作者：Robert Nouguier、Michel Crozet、Patrice Vanelle、José Maldonado

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80877-7

  日期：1985.1
• Étude génotoxique de dérivés de l'oxazolidine: influence du groupe nitro
  作者：P Vanelle

  DOI：10.1016/0223-5234(90)90207-j

  日期：1990.4
• NOUGUIER, R.;CROZET, M.;VANELLE, P.;MALDONADO, J., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 45, 5523-5524
  作者：NOUGUIER, R.、CROZET, M.、VANELLE, P.、MALDONADO, J.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Stereochemistry of Some 1,3-Oxazolidine Systems Based on TRIS (α,α,α-trimethylolaminomethane) and Related Aminopolyols Skeleton. Part 2: 1-Aza-3,7-dioxabicyclo[3.3.0]octanes
  作者：Mircea Darabantu、Gérard Plé、Carmen Maiereanu、Ion Silaghi-Dumitrescu、Yvan Ramondenc、Sorin Mager

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00264-7

  日期：2000.6

  The reaction of TRIS with equivalent amounts of two carbonyl compounds is shown to afford, diastereoselectively, the title compounds. The results are discussed as a synthetic strategy and the stereochemistry is supported by theoretical calculations and high resolution NMR data.

  显示TRIS与等量的两种羰基化合物的反应非对映选择性地提供标题化合物。结果作为合成策略进行了讨论，并且立体化学得到理论计算和高分辨率NMR数据的支持。