5-(4-(diphenylamino)phenyl)thieno[3,2-b]thiophene-2-carbaldehyde | 1092363-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 5-(4-(diphenylamino)phenyl)thieno[3,2-b]thiophene-2-carbaldehyde
• 英文别名: 5-(4-(Diphenylamino)phenyl)thieno[3,2-b]thiophene-2-carbaldehyde；5-[4-(N-phenylanilino)phenyl]thieno[3,2-b]thiophene-2-carbaldehyde
• CAS: 1092363-80-8
• 化学式: C₂₅H₁₇NOS₂
• 分子量: 411.548
• InChiKey: UWQHQUUSDSMTHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  76.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-(diphenylamino)phenyl)thieno[3,2-b]thiophene-2-carbaldehyde 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 β-丙氨酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 144.5h， 生成 2-((5-(4-(bis(4-bromophenyl)amino)phenyl)-6-bromothieno[3,2-b]thiophen-2yl)methylene)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  由专用偶极噻吩并噻吩染料构建的基于分子的荧光纳米粒子作为超亮绿色到 NIR 纳米发射器

  摘要：

  通过专用染料在水中的自聚集制备的荧光有机纳米颗粒 (FON) 代表了用于生物成像目的的有毒量子点 (QD) 的有前途的绿色替代品。在本文中，我们描述了由噻吩并 [3,2-b] 噻吩作为 π 共轭桥构建的新型偶极推挽衍生物的合成和光物理性质，该桥连接带有各种庞大取代基的三苯胺部分作为电子释放部分到强度增加的受体端基（即醛、二氰基乙烯基和二乙基硫代巴比妥酸酯）。所有染料在氯仿中都显示出荧光特性，根据分子偏振（即，端基团的强度）以及生物光谱窗口（700-1000 nm）中的大双光子吸收（TPA）带响应。TPA 带显示出红移和增色效应，随着染料的极化增加，小尺寸发色团的最大 TPA 横截面达到 2000 GM。发现所有染料在水中纳米沉淀后都会形成稳定且颜色深的纳米颗粒（直径为 20-45 nm）。尽管它们的荧光在聚集时强烈降低，但所有纳米粒子都显示出较大的单光子（在可见光区域高达 108 M-1·cm-1）和双光子（在

  DOI：

  10.3390/molecules21091227
• 作为产物：
  描述：

  噻吩并[3,2-b]噻吩 在 palladium 10% on activated carbon sodium phosphate dodecahydrate 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 氯仿 、 1,2-二氯乙烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-(4-(diphenylamino)phenyl)thieno[3,2-b]thiophene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMPROVED OLIGOTHIOPHENES
  [FR] OLIGOTHIOPHÈNES AMÉLIORÉS

  摘要：

  式（I）的化合物，其中T是从（a）组成的群体中独立选择的。变量R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、Ar、L和n的定义如本说明书中所述。这些化合物能够进行电荷传输，并在有机光伏器件中应用，例如染料敏化太阳能电池。

  公开号：

  WO2011137487A1

文献信息

• Reasonable design of NIR AIEgens for fluorescence imaging and effective photothermal/photodynamic cancer therapy
  作者：Hongsen Wang、Yu Wang、Zhaohui Zheng、Fang Yang、Xiaobin Ding、Aiguo Wu

  DOI：10.1039/d1tb02610k

  日期：——

  On the basis of this molecular design, we obtained a TCF-SS-TPA compound. TCF-SS-TPA NPs showed a NIR fluorescence and excellent ¹O₂ generation ability. Notably, the photothermal conversion efficiency of TCF-SS-TPA NPs is as high as 84.5%.

  基于这种分子设计，我们获得了一种TCF-SS-TPA化合物。TCF-SS-TPA纳米颗粒显示出近红外荧光和优异的1O2产生能力。值得注意的是，TCF-SS-TPA纳米颗粒的光热转换效率高达84.5%。
• OLIGOTHIOPHENES
  申请人：Evans Richard

  公开号：US20130042918A1

  公开（公告）日：2013-02-21

  Compounds of Formula (I): Wherein: R 1 and R 2 are independently selected from the group consisting of optionally substituted C 1 -C 20 alkyl, optionally substituted C 3 -C 8 cycloalkyl, optionally substituted aromatic, and optionally substituted heteroaromatic groups or R 1 and R 2 together with the nitrogen atom to which they are attached comprise an optionally substituted saturated or unsaturated ring which may optionally contain further heteroatoms selected from the group consisting of O, N and S, and may optionally be further fused to one or more other rings; Ar is selected from the group consisting of optionally substituted aromatic and optionally substituted heteroaromatic groups; L is a linker which is a direct bond or is selected from the group consisting of optionally substituted C 2 alkenylene and optionally substituted C 2 alkynylene; T is independently selected from the group consisting of: R 3 , R 4 and R 9 are independently selected from the group consisting of hydrogen, optionally substituted C 1 -C 10 alkyl, optionally substituted C 3 -C 8 cycloalkyl and optionally substituted C 1 -C 10 alkoxy groups, or a pair of groups selected from R 3 , R 4 and R 9 may together with the carbon atoms to which they are attached comprise an optionally substituted saturated or unsaturated ring which may optionally contain one or more heteroatoms selected from the group consisting of O, N and S, and may optionally be further fused to one or more other rings; R 5 is selected from the group consisting of hydrogen, optionally substituted C 1 -C 8 alkyl, optionally substituted C 3 -C 8 cycloalkyl, and optionally substituted aromatic groups; R 6 is selected from the group consisting of optionally substituted C 1 -C 8 alkyl, optionally substituted C 1 -C 8 perfluorinated alkyl, optionally substituted C 3 -C 8 cycloalkyl, optionally substituted aromatic, and optionally substituted heteroaromatic groups; R 7 is selected from the group consisting of optionally substituted C 1 -C 30 alkyl wherein one or more carbon atoms of the alkyl are optionally replaced with one or more of O, S, NR 8 , carbonyl or thiocarbonyl; optionally substituted C 3 -C 8 cycloalkyl; optionally substituted C 2 -C 12 alkenyl wherein one or more carbon atoms of the alkenyl are optionally replaced with one or more of O, S, NR 8 , carbonyl or thiocarbonyl; optionally substituted C 2 -C 8 alkynyl wherein one or more carbon atoms of the alkynyl are optionally replaced with one or more of O, S, NR 8 , carbonyl or thiocarbonyl; optionally substituted C 3 -C 12 alkoxy; optionally substituted aromatic; and optionally substituted heteroaromatic groups; wherein R 8 is hydrogen or R 6 , and n is an integer of 1 to 10. The compounds are capable of charge transportation and have application in organic photovoltaic devices such as dye sensitised solar cells.

  分子式(I)的化合物： 其中： R1和R2独立地选自选自取代的C1-C20烷基，取代的C3-C8环烷基，取代的芳香基和取代的杂芳基，或者R1和R2连同它们所附着的氮原子组成一个可选取代的饱和或不饱和环，该环可以选择进一步包含来自O、N和S的进一步杂原子，并且可以选择进一步融合到一个或多个其他环中； Ar选自选自取代的芳香基和取代的杂芳基； L是一个连接基，可以是直接键或选自可选取代的C2烯基和可选取代的C2炔基的群体； T独立地选自群体，包括： R3、R4和R9独立地选自氢，可选取代的C1-C10烷基，可选取代的C3-C8环烷基和可选取代的C1-C10甲氧基基团，或者选自R3、R4和R9中的一对基团，连同它们所附着的碳原子组成一个可选取代的饱和或不饱和环，该环可以选择进一步包含来自O、N和S的一个或多个杂原子，并且可以选择进一步融合到一个或多个其他环中； R5选自氢，可选取代的C1-C8烷基，可选取代的C3-C8环烷基和可选取代的芳香基团； R6选自可选取代的C1-C8烷基，可选取代的C1-C8全氟烷基，可选取代的C3-C8环烷基，可选取代的芳香基和可选取代的杂芳基； R7选自可选取代的C1-C30烷基，其中烷基的一个或多个碳原子可选择用O、S、NR8、羰基或硫代羰基中的一个或多个替换；可选取代的C3-C8环烷基；可选取代的C2-C12烯基，其中烯基的一个或多个碳原子可选择用O、S、NR8、羰基或硫代羰基中的一个或多个替换；可选取代的C2-C8炔基，其中炔基的一个或多个碳原子可选择用O、S、NR8、羰基或硫代羰基中的一个或多个替换；可选取代的C3-C12甲氧基；可选取代的芳香基；和可选取代的杂芳基；其中R8是氢或R6，n为1到10的整数。 这些化合物能够进行电荷传输，并在有机光伏器件中应用，例如染料敏化太阳能电池。
• D-π-A化合物、含有该化合物的具有近红外二区发光特性的多功能光疗剂
  申请人：中国科学院成都有机化学有限公司

  公开号：CN114805293A

  公开（公告）日：2022-07-29

  本发明属于光疗技术领域，涉及一种具有近红外二区发光特性的多功能光疗剂。该多功能光疗剂为球状核壳结构，以D‑π‑A化合物为核，两亲性聚合物为壳，D‑π‑A化合物由D、π和A三种基团构成，D为电子供体，π为π桥，A为电子受体，D选自结构式I、II、III所示基团中的一种；π选自结构式IV、V、VI所示基团中的一种；A为VII； 该多功能光疗剂同时具有光热和光动力性能，可用于体内成像以及光热和光动力的癌症协同光疗。
• Small molecules containing rigidified thiophenes and a cyanopyridone acceptor unit for solution-processable bulk-heterojunction solar cells
  作者：Akhil Gupta、Abdelselam Ali、Mei Gao、Th. Birendra Singh、Ante Bilic、Scott E. Watkins、Udo Bach、Richard A. Evans

  DOI：10.1016/j.dyepig.2015.03.028

  日期：2015.8

  We designed two solution processable small molecules, 5((5-(4-(diphenylamino)phenyl)thieno[3,2-b] thiophene-2-yl)methylene)-1-(2-ethylhexyl)-4-methyl-2,6-dioxo-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3- carbonitrile (1) and 5-((6-(4-(diphenylamino)phenyl)-4-(2-ethylhexyl)-4H-dithieno[3,2-b:2',3'-d]pyrrol-2-yl)methylene)-1-(2-ethylhexyl)-4-methyl-2,6-dioxo-1,2,5,6-tetrahydropyridine-3-carbonitrile (2), consisting of a triphenylamine electron donating group and a cyanopyridone electron accepting group linked by two different rigidified pi-spacer thiophenes. Ultraviolet visible absorption spectra revealed that the use of three fused rings (dithienopyrrole) as the conjugated pi-spacer resulted in an enhanced intramolecular charge transfer transition and reduction of band gap, when compared with a non-fused bithiophene and two fused thiophenes (thienothiophene) analogues. Power conversion efficiencies (PCEs) of 2.39% and 2.14% were achieved for simple photovoltaic devices based on 1/PC61BM and 2/PC61BM under simulated AM 1.5 illumination (100 mW cm(-2)), respectively. It has been observed that the degree of conjugation of the central pi-bridge was not a key factor for the enhancement of photovoltaic performance. Crown Copyright (C) 2015 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.
• IMPROVED OLIGOTHIOPHENES
  申请人：Commonwealth Scientific and Industrial Research Organisation

  公开号：EP2566848A1

  公开（公告）日：2013-03-13