1-(2'-deoxy-3'-O-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]-2'-fluoro-β-D-arabinofuranosyl)thymine | 144822-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-(2'-deoxy-3'-O-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]-2'-fluoro-β-D-arabinofuranosyl)thymine
• 英文别名: 1-(3-O-t-butyldimethylsilyl-2-deoxy-2-fluoro-β-D-arabinofuranosyl)-thymine；1-(3-O-t-Butyldimethylsilyl-2-deoxy-2-fluoro-beta-D-arabinofuranosyl)-thymine；1-[(2R,3S,4R,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-fluoro-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 144822-49-1
• 化学式: C₁₆H₂₇FN₂O₅Si
• 分子量: 374.485
• InChiKey: DVNJNJNFRYLZOF-GFQSEFKGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.46
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2'-deoxy-3'-O-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]-2'-fluoro-β-D-arabinofuranosyl)thymine 在 吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  2'-脱氧-2'-氟-4'-C-乙炔基核苷类似物的合成和抗HIV活性

  摘要：

  基于 4'-取代核苷的良好抗病毒特性，新型 1-(2'-deoxy-2'-fluoro-4'- C - ethynyl -β- d - arabinofuranosyl)-uracil ( 1a ), -thymine ( 1b) ) 和 -胞嘧啶 ( 2 ) 类似物被合成。化合物1b和2表现出有效的抗 HIV-1 活性，IC 50值分别为 86 和 1.34 nM，没有显着的细胞毒性。化合物2对野生型病毒的效力是 AZT 的 35 倍，并且还保留了对耐药株、NL4-3 (K101E) 和 RTMDR 的纳摩尔级抗病毒活性。因此，2作为一种新型 NRTI 药物值得进一步开发。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.05.090
• 作为产物：
  描述：

  在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以12.2 g的产率得到1-(2'-deoxy-3'-O-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]-2'-fluoro-β-D-arabinofuranosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  2'-脱氧-2'-氟-4'-C-乙炔基核苷类似物的合成和抗HIV活性

  摘要：

  基于 4'-取代核苷的良好抗病毒特性，新型 1-(2'-deoxy-2'-fluoro-4'- C - ethynyl -β- d - arabinofuranosyl)-uracil ( 1a ), -thymine ( 1b) ) 和 -胞嘧啶 ( 2 ) 类似物被合成。化合物1b和2表现出有效的抗 HIV-1 活性，IC 50值分别为 86 和 1.34 nM，没有显着的细胞毒性。化合物2对野生型病毒的效力是 AZT 的 35 倍，并且还保留了对耐药株、NL4-3 (K101E) 和 RTMDR 的纳摩尔级抗病毒活性。因此，2作为一种新型 NRTI 药物值得进一步开发。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.05.090

文献信息

• Nucleoside 5'-methylene phosphonates
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：US05672697A1

  公开（公告）日：1997-09-30

  Novel oligonucleotides analogs and nucleoside analogs as well as methods for their synthesis are described. The oligonucleotides are useful in diagnostic and therapeutic applications. The oligonucleotides are stable to nuclease degradation.

  描述了新型寡核苷酸类似物和核苷类似物以及它们的合成方法。这些寡核苷酸在诊断和治疗应用中很有用。这些寡核苷酸对核酸酶降解具有稳定性。
• Synthesis and anti-HIV activity of 2′-deoxy-2′-fluoro-4′-C-ethynyl nucleoside analogs
  作者：Qiang Wang、Yanfeng Li、Chuanjun Song、Keduo Qian、Chin-Ho Chen、Kuo-Hsiung Lee、Junbiao Chang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.05.090

  日期：2010.7

  the favorable antiviral profiles of 4′-substituted nucleosides, novel 1-(2′-deoxy-2′-fluoro-4′-C-ethynyl-β-d-arabinofuranosyl)-uracil (1a), -thymine (1b), and -cytosine (2) analogs were synthesized. Compounds 1b and 2 exhibited potent anti-HIV-1 activity with IC50 values of 86 and 1.34 nM, respectively, without significant cytotoxicity. Compound 2 was 35-fold more potent than AZT against wild-type

  基于 4'-取代核苷的良好抗病毒特性，新型 1-(2'-deoxy-2'-fluoro-4'- C - ethynyl -β- d - arabinofuranosyl)-uracil ( 1a ), -thymine ( 1b) ) 和 -胞嘧啶 ( 2 ) 类似物被合成。化合物1b和2表现出有效的抗 HIV-1 活性，IC 50值分别为 86 和 1.34 nM，没有显着的细胞毒性。化合物2对野生型病毒的效力是 AZT 的 35 倍，并且还保留了对耐药株、NL4-3 (K101E) 和 RTMDR 的纳摩尔级抗病毒活性。因此，2作为一种新型 NRTI 药物值得进一步开发。