diethyl 2,5-bis(thieno[3,2-b]thiophen-2-yl)terephthalate | 1411976-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl 2,5-bis(thieno[3,2-b]thiophen-2-yl)terephthalate
• 英文别名: diethyl 2,5-di(thieno[3,2-b]thiophen-2-yl)terephthalate；diethyl 2,5-bis(thieno[3,2-b]thiophene-2-yl) terephthalate；Diethyl2,5-bis(thieno[3,2-b]thiophen-2-yl)terephthalate；diethyl 2,5-bis(thieno[3,2-b]thiophen-5-yl)benzene-1,4-dicarboxylate
• CAS: 1411976-67-4
• 化学式: C₂₄H₁₈O₄S₄
• 分子量: 498.669
• InChiKey: HMQYDISHUWEQPX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  698.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.404±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 储存条件：
  存放在室温、干燥且密封的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2,5-bis(thieno[3,2-b]thiophen-2-yl)terephthalate 在 正丁基锂 、 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 试剂6,6,12,12-Tetrakis(4-hexylphenyl)-6,12-dihydro-dithieno[2,3-d:2',3'-d']-s-indaceno[1,2-b:5,6-b']dithiophene
  参考文献：
  名称：

  稠环非富勒烯受体材料及其制备方法、有机太阳能电池

  摘要：

  本发明涉及一种稠环非富勒烯受体材料及其制备方法、有机太阳能电池。所述稠环非富勒烯受体材料的结构通式为：其中，R1为C6～C12的烷基或烷基芳香基，Ar1和Ar2均为芳香电子给体基团，R2和R3均为氢、甲基、甲氧基、卤素中的一种。本发明的稠环非富勒烯受体材料可以吸收近红外区的太阳光，应用于有机太阳能电池时可以拓宽电池的吸光范围和提高电池的能量转换效率。

  公开号：

  CN109232604A
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二溴对苯二甲酸 在 正丁基锂 、 硫酸 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 diethyl 2,5-bis(thieno[3,2-b]thiophen-2-yl)terephthalate
  参考文献：
  名称：

  功率转换效率超过 16% 的简单非稠合环电子受体†

  摘要：

  通过简化 π 桥单元，设计并合成了一种非稠合环电子受体 (NFREA) BM-2F，并经过几个高产率步骤。BM-2F的特定分子结构特征是平面分子主链和平面外侧链，有利于电荷传输并能抑制过度聚集。基于BM-2F的纯膜和共混膜显示出明显的正面分子取向。特别地，基于D18：BM-2F的共混膜可以形成良好的双连续互穿网络。更令人兴奋的是，D18： BM-2F实现了 16.15% 的功率转换效率基于光伏器件，这是基于 NFREAs 的最高的一种。我们的研究表明，NFREA 是低成本和高性能有机太阳能电池的一个有前途的方向。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202200673

文献信息

• [EN] RING CLOSURE REACTION<br/>[FR] RÉACTION DE FERMETURE DE CYCLE
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2019011826A1

  公开（公告）日：2019-01-17

  The present invention relates to a ring closure reaction useful in synthesizing fused aromatic or heteroaromatic ring systems, which may, for example, be used as organic semiconductor materials.

  本发明涉及一种环闭合反应，可用于合成融合芳香或杂芳环系统，例如可用作有机半导体材料。
• 인다세노-디티에노티오펜 화합물을 합성하는 제조 방법
  申请人：CMDL Co.,Ltd. (주)씨엠디엘(120170170502) Corp. No ▼ 161511-0210660BRN ▼171-81-00621

  公开号：KR20190113044A

  公开（公告）日：2019-10-08

  신규한 출발 물질로서, 비스(티에노[3,2-b]티오펜-2-일)-비스메타논 유도체를 이용하여 인다세노-디티에노티오펜 화합물을 합성하는 제조 방법을 제공한다.

  作为一种新的起始物质，提供了一种使用双(噻吩[3,2-b]噻吩-2-基)-双甲酮衍生物合成印地诺-二噻吩噻吩化合物的制备方法。
• Synthesis and photovoltaic properties of a non-fullerene acceptor with F-phenylalkoxy as a side chain
  作者：Mei Luo、Zhenzhen Zhang、Liuliu Feng、Hongjian Peng、Lihui Jiang、Shutao Xu、Hang Li、Fangfang Cai、Yongfang Li、Yingping Zou

  DOI：10.1039/c8nj03941k

  日期：——

  In this work, a non-fullerene acceptor molecule (ITIC-FOR) based on heptacyclic (indacenodithieno[3,2-b]thiophene) IDTT as the core with F-phenylalkoxy (FOR) as a side chain was designed and synthesized. The photovoltaic properties of the HFQx-T:ITIC-FOR based non-fullerene polymer solar cells (NF-PSCs) were explored. By device optimization, a good power conversion efficiency (PCE) of 7.33% was obtained

  在该工作中，设计并合成了以F-苯基烷氧基（FOR）为侧链的以七环（茚并二噻吩并[3,2- b ]噻吩）IDTT为核心的非富勒烯受体分子（ITIC-FOR）。探索了基于HFQx-T：ITIC-FOR的非富勒烯聚合物太阳能电池（NF-PSC）的光伏性能。通过器件优化，获得了7.33％的良好功率转换效率（PCE）。
• A High Dielectric N-Type Small Molecular Acceptor Containing Oligoethyleneglycol Side-Chains for Organic Solar Cells
  作者：Bomee Jang、Changyeon Lee、Young Woong Lee、Donguk Kim、Mohammad Afsar Uddin、Felix Sunjoo Kim、Bumjoon J. Kim、Han Young Woo

  DOI：10.1002/cjoc.201700629

  日期：2018.3

  We report a new small molecular acceptor, ITIC‐OEG, which is based on indacenodithieno[3,2‐b]thiophene and 1,1‐(dicyanomethylene)‐3‐ indanone including oligoethyleneglycol (OEG) side‐chains. ITIC‐OEG was found to have higher dielectric constant (εr=5.6) than that of a reference molecule of ITIC with normal alkyl substituents (εr=3.9). The dielectric constant of medium influences significantly the exciton

  我们报告了一种新的小分子受体ITIC-OEG，它基于indacenodithieno [3,2- b ]噻吩和1,1-（二氰基亚甲基）-3-茚满酮（包括低聚乙二醇（OEG）侧链）。ITIC-OEG被发现具有较高的介电常数（ε - [R = 5.6）比ITIC的与正常的烷基取代基的参照分子（ε ř= 3.9）。介质的介电常数会显着影响激子结合能以及由此产生的电荷分离和重组。通过与ITIC-OEG的半结晶供体聚合物PPDT2FBT共混，研究了ITIC-OEG的光学，电化学和形态学特性及其光伏特性。ITIC-OEG比ITIC显示出更多的红移吸收和更强的晶体堆积。但是，与PPDT2FBT：ITIC（5.52％PCE）相比，PPDT2FBT：ITIC-OEG的光伏性能较低（功率转换效率为1.58％，PCE）。PPDT2FBT与ITIC-OEG之间的不相容性（由于OEG链的高度亲水性）导致混合不良，并且在300
• Improved Charge Transport and Absorption Coefficient in Indacenodithieno[3,2-b]thiophene-based Ladder-Type Polymer Leading to Highly Efficient Polymer Solar Cells
  作者：Yun-Xiang Xu、Chu-Chen Chueh、Hin-Lap Yip、Fei-Zhi Ding、Yong-Xi Li、Chang-Zhi Li、Xiaosong Li、Wen-Chang Chen、Alex K.-Y. Jen

  DOI：10.1002/adma.201203246

  日期：2012.12.11

  donor with two thieno[3,2‐b]thiophenes. The polymer derived from this donor possesses longer effective conjugation and better planarity, which improves electron delocalization along the polymer backbone and charge mobility. The polymer solar cell device using PIDTT‐DFBT shows a high power conversion efficiency of 7.03% with a large open‐circuit voltage of 0.95 V without using any additives or post‐solvent/thermal

  通过用两个噻吩并[3,2-b]噻吩取代IDT供体的两个向外的噻吩，开发了一种新型的梯型供体（IDTT）。衍生自该供体的聚合物具有更长的有效共轭和更好的平面性，从而改善了沿聚合物主链的电子离域和电荷迁移率。使用PIDTT-DFBT的聚合物太阳能电池器件在不使用任何添加剂或溶剂后/热退火工艺的情况下，具有0.93 V的大开路电压，具有7.03％的高功率转换效率。