4-dimethylaminomethylidene-1-phenyl-3,4-dihydro-2-benzazepin-5-one | 58582-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 4-dimethylaminomethylidene-1-phenyl-3,4-dihydro-2-benzazepin-5-one
• 英文别名: (4E)-4-(dimethylaminomethylidene)-1-phenyl-3H-2-benzazepin-5-one
• CAS: 58582-72-2
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O
• 分子量: 290.365
• InChiKey: JRDRIAZTLDYGQI-FYWRMAATSA-N

物化性质

• 沸点：
  432.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-dimethylaminomethylidene-1-phenyl-3,4-dihydro-2-benzazepin-5-one 生成 2-methyl-7-phenyl-5H-pyrimido[5,4-d][2]benzazepine dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  FRYER, R. I.;GILMAN, N. W.;TRYBULSKI, E. J.;WALSER, A.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-3,4-dihydro-5H-2-benzazepin-5-one 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以74%的产率得到4-dimethylaminomethylidene-1-phenyl-3,4-dihydro-2-benzazepin-5-one
  参考文献：
  名称：

  2-苯并ze庚因。5.嘧啶并[5,4-d] [2]苯并ze庚因的合成及其作为抗焦虑药的评价。

  摘要：

  从相应的2-苯并ze庚因-5-酮开始，合成了一系列5H-嘧啶并[5,4-d] [2]苯并ze庚因，并被评估为潜在的抗焦虑药。从该系列中选择的化合物显示出与地西epa不同的药理作用。在抗戊烯四唑试验和[3H]地西ze结合试验中，它们比地西epa更有效，但在斜筛试验中却显示出较小的活​​性。给出了9-氯-7-（2-氯苯基）-5H-嘧啶[5,4-d] [2]苯并ze庚因（7c）的药理数据。讨论了这些潜在抗焦虑剂的构效关系。

  DOI：

  10.1021/jm00365a008

文献信息

• Compounds and methods for inhibiting mitotic progression
  申请人：Claiborne F. Christoper

  公开号：US20070185087A1

  公开（公告）日：2007-08-09

  This invention relates to compounds and methods for the treatment of cancer. In particular, the invention provides compounds that inhibit Aurora kinase, pharmaceutical compositions comprising the compounds, and methods of using the compounds for the treatment of cancer.

  本发明涉及化合物和治疗癌症的方法。具体而言，本发明提供抑制极化激酶的化合物，包含该化合物的制药组合物以及使用该化合物治疗癌症的方法。
• COMPOUNDS AND METHODS FOR INHIBITING MITOTIC PROGRESSION
  申请人：Claiborne Christopher F.

  公开号：US20090299060A1

  公开（公告）日：2009-12-03

  This invention relates to compounds and methods for the treatment of cancer. In particular, the invention provides compounds that inhibit Aurora kinase, pharmaceutical compositions comprising the compounds, and methods of using the compounds for the treatment of cancer.

  本发明涉及化合物和治疗癌症的方法。具体来说，本发明提供抑制极化激酶的化合物，包含该化合物的制药组合物以及使用该化合物治疗癌症的方法。
• Benzazepin-Derivate, Verfahren und Zwischenprodukte zu deren Herstellung, deren Verwendung sowie diese enthaltende Arzneimittel
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft

  公开号：EP0014470A2

  公开（公告）日：1980-08-20

  Pyrimido-2-benzazepine der allgemeinen Formel worin A eine der Gruppen R1 Wasserstoff, Chlor, Brom, niederes Alkyl, die Gruppe NR4R5, die Gruppe -CH2-CO-R7, die Gruppe -NH(CH2)mNR8R9, Hydroxy, niederes Alkoxy, Mercapto oder niederes Alkylmercapto, R2 Wasserstoff, Amino oder Di-(nieder)-alkylamino, R Wasserstoff, niederes Acyloxy oder Hydroxy, X Wasserstoff, Halogen, Trifluormethyl, Aethyl, a-Hydroxyäthyl oder Acetyl, Y Wasserstoff oder Halogen, R4 und R5 je Wasserstoff oder niederes Alkyl oder, zusammen mit dem Stickstoffatom, einen 5- bis7-gliedrigen Heterocyclus, welcher ein Sauerstoff-oder Schwefelatom oder die Gruppe N-Niederalkyl enthalten kann, R7 Wasserstoff, niederes Alkoxy oder NR8R9, R6 und R9 je Wasserstoff oder niederes Alkyl, n 0 oder 1 und m 1 bis 7 bedeuten, mit der Massgabe, dass (i) mindestens eines von R1 und R2 Wasserstoff ist; (ii) wenn R3 niederes Acyloxy oder Hydroxy bedeutet, A Gruppe (a), X Wasserstoff, Halogen, Trifluormethyl, Aethyl oder Acetyl und, wenn R1 die Gruppe -NH(CH2)mNR8R9 bedeutet, R' und R9 je niederes Alkyl bedeuten; (iii) wenn A Gruppe (d) und R1 die Gruppe -NH(CH2)mNR8R9 bedeuten, R' und R9 je niederes Alkyl bedeuten; und (iv) wenn n 1 bedeutet, R1 Wasserstoff, niederes Alkyl, niederes Alkoxy, Chlor, Brom oder die Gruppe -CH2-CO-R7 (worin R7 obige Bedeutung besitzt) und A Gruppe (a) oder (b) bedeuten; und pharmazeutisch akzeptable Säureadditionssalze davon sind neu und pharmakologisch verwertbar als Anxiolytika und Sedativa. Diese Verbindungen und Salze können nach verschiedenen Methoden ausgehend von teilweise neuen Zwischenprodukten hergestellt werden.

  通式如下的嘧啶-2-苯并氮杂卓 其中 A 为以下基团之一 R1 是氢、氯、溴、低级烷基、基团 NR4R5、基团 -CH2-CO-R7、基团 -NH(CH2)mNR8R9、羟基、低级烷氧基、巯基或低级烷基巯基，R2 是氢、氨基或二(低级)烷基氨基，R 是氢、低级酰氧基或羟基，X 是氢、卤素、三氟甲基、乙基、a-羟乙基或乙酰基，Y 是氢或卤素、R4 和 R5 分别是氢或低级烷基，或与氮原子一起是 5 至 7 元杂环，该杂环可含有氧原子或硫原子或 N-低级烷基，R7 是氢、低级烷氧基或 NR8R9，R6 和 R9 分别是氢或低级烷基，n 是 0 或 1，m 是 1 至 7，但有以下限制条件： 1. (i) R1 和 R2 中至少有一个是氢 (ii) 当 R3 是低级酰氧基或羟基时，A 是(a)组，X 是氢、卤素、三氟甲基、乙基或乙酰基，当 R1 是基团 -NH(CH2)mNR8R9 时，R'和 R9 各自是低级烷基； (iii) 当 A 为基团(d)且 R1 为基团-NH(CH2)mNR8R9 时，R'和 R9 各为低级烷基；以及 (iv) 当 n 为 1 时，R1 为氢、低级烷基、低级烷氧基、氯、溴或基团 -CH2-CO-R7（其中 R7 如上定义），且 A 为基团 (a) 或 (b)； 及其药学上可接受的酸加成盐是新颖的、药理上可用作抗焦虑药和镇静剂的化合物。这些化合物和盐可以通过各种方法从部分新的中间体开始制备。
• TRYBULSKI, E. J.;BENIAMIN, L. E. ,, SR.;EARLEV, J. V.;FRYER, R. I.;GILMAN+, J. MED. CHEM., 1983, 26, N 11, 1589-1596
  作者：TRYBULSKI, E. J.、BENIAMIN, L. E. ,, SR.、EARLEV, J. V.、FRYER, R. I.、GILMAN+

  DOI：——

  日期：——
• Compounds and methods for inhibiting mitotic progression by inhibition of aurora kinase
  申请人：MILLENNIUM PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：EP1905773B1

  公开（公告）日：2012-07-18