methyl ester of N-cytisinylacetic | 72362-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 羽扇豆生物碱
• 英文名称: methyl ester of N-cytisinylacetic
• 英文别名: Methyl (1R,5S)-1,5,6,8-tetrahydro-8-oxo-1,5-methano-2H-pyrido[1,2-a][1,5]diazocine-3(4H)-acetate；methyl 2-[(1R,9S)-6-oxo-7,11-diazatricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2,4-dien-11-yl]acetate
• CAS: 72362-05-1
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₃
• 分子量: 262.309
• InChiKey: ZKPHYUDUHAIMCK-WDEREUQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl ester of N-cytisinylacetic 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 8.0h， 以81.4%的产率得到N-cytisinylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  Nurkenov; Gazaliev; Ibragimov, Russian Journal of General Chemistry, 1996, vol. 66, # 7, p. 1181 - 1184

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸甲酯 、 cytisine 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以82%的产率得到methyl ester of N-cytisinylacetic
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-(2-aminoethyl)- and N-(3-aminopropyl)cytisine

  摘要：

  通过用 NH4OH 水溶液处理 N-胞苷基乙酸或 3-(N-胞苷基)丙酸的甲酯，制备出 2-(N-胞苷基)乙酰胺或 3-(N-胞苷基)丙酰胺。N-(2-氨基乙基)-或 N-(3-氨基丙基)胞嘧啶是用 (i-Bu)2AlH 还原酰胺合成的。

  DOI：

  10.1007/s10600-012-0268-3

文献信息

• Synthesis and Cytotoxic Activity of Conjugates of (–)-Cytisine and Thermopsin Amine Derivatives with 1,3-Dimethyl-5-Formyluracil
  作者：I. P. Tsypysheva、P. R. Petrova、A. V. Koval’skaya、A. N. Lobov、M. A. Maksimova、L. F. Zainullina、V. I. Vinogradova、V. A. Vakhitov、Yu. V. Vakhitova、F. Z. Galin

  DOI：10.1007/s10600-018-2517-6

  日期：2018.9

  New conjugates of the quinolizidine alkaloids (–)-cytisine and thermopsin were synthesized by alkylating their 9-amino derivatives with 1,3-dimethyl-5-formyluracil. The cytotoxic properties of the synthesized conjugates against cell lines HEK293, HepG2, and Jurkat were studied. Screening identified the lead compound 5-[(3-benzyl-8-oxo-1,3,4,5,6,8-hexahydro-2H-1,5-methanopyrido[1,2-a][1,5]diazocin

  通过用 1,3-二甲基-5-甲酰尿嘧啶对它们的 9-氨基衍生物进行烷基化，合成了喹尼西啶生物碱 (-)-胞嘧啶和嗜热蛋白酶的新结合物。研究了合成的缀合物针对细胞系 HEK293、HepG2 和 Jurkat 的细胞毒性特性。筛选确定了先导化合物 5-[(3-benzyl-8-oxo-1,3,4,5,6,8-hexahydro-2H-1,5-methanopyrido[1,2-a][1,5 ]diazocin-9-yl)amino]methyl}-1,3-dimethylpyrimidine-2,4-(1H,3H)-dione，抑制淋巴细胞白血病细胞的代谢活性，抑制浓度 (IC50) 20.6 ± 2.1 μM (IC50参考化合物 5-氟尿嘧啶的浓度为 18.5 ± 3.3 μM)。