2,4,6-triamino-5-(3,4,5-trimethoxybenzyl)pyrimidine | 73576-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2,4,6-triamino-5-(3,4,5-trimethoxybenzyl)pyrimidine
• 英文别名: 5-[(3,4,5-Trimethoxyphenyl)methyl]pyrimidine-2,4,6-triamine
• CAS: 73576-24-6
• 化学式: C₁₄H₁₉N₅O₃
• 分子量: 305.337
• InChiKey: WNEVLCULMWGEHD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  244-246 °C (decomp)
• 沸点：
  587.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.304±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-Dimethoxy-4-(2,4,6-triamino-pyrimidin-5-ylmethyl)-phenol 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ROTH B.; AIG E.; LANE K.; RAUCKMAN B. S., J. MED. CHEM., 1980, 23, NO 5, 535-541

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 2,4-Diamino-5-benzylpyrimidines as antibacterial agents. 4. 6-Substituted trimethoprim derivatives from phenolic Mannich intermediates. Application to the synthesis of trimethoprim and 3,5-dialkylbenzyl analogs
  作者：Barbara Roth、Edward Aig、Kenneth Lane、Barbara S. Rauckman

  DOI：10.1021/jm00179a012

  日期：1980.5

  The preparation of a wide variety of 6-substituted trimethoprim analogues was readily accomplished by the reaction of 2,4-diamino-6-substituted-pyrimidines with 2,6-dimethoxy-4-[(N,N-dimethylamino)methyl]phenol at 120--160 degrees C. The less reactive 2,6-dialkyl-4-[(N,N-dimethylamino)methyl]phenols reacted successfully with 2,4-diamino-6-(alkylthio)pyrimidines to give 5-(substituted benzyl)pyrimidines

  通过2,4-二氨基-6-取代的嘧啶与2,6-二甲氧基-4-[（N，N-二甲基氨基）甲基]苯酚的反应可轻松完成多种6-取代的甲氧苄啶类似物的制备较低反应性的2,6-二烷基-4-[（N，N-二甲基氨基）甲基]酚与2,4-二氨基-6-（烷硫基）嘧啶成功反应生成5-（取代的苄基）嘧啶。当在嘧啶环中存在非反应性6-取代基时，产物的酚基以高产率烷基化。用阮内镍很容易除去6-（烷硫基）基团。因此从其6-（甲硫基）对应物以高收率获得甲氧苄啶。6-取代的甲氧苄啶类似物作为大肠杆菌二氢叶酸还原酶的抑制剂和抗菌剂均具有较低的活性。
• ¹⁵N-NMR. Studies of Aminopyridines, Aminopyrimidines and of Some Diazine N-Oxides
  作者：Werner Städeli、Wolfgang Von Philipsborn、Alexander Wick、Ivan Kompiš

  DOI：10.1002/hlca.19800630223

  日期：1980.3.5

  15N-NMR. spectra of mono- and diaminopyridines, and mono-, di- and triaminopyrimidines including trimethoprim and other dihydrofolate reductase inhibitors have been studied in neutral and acidic media. Complete chemical shift assignments are given. Ring-nitrogen shifts are discussed in terms of β-, χ- and δ-substituent effects of amino and alkyl groups. Protonation states in TFA- and FSO3H-solution

  15 N-NMR。已经在中性和酸性介质中研究了单氨基吡啶和二氨基吡啶以及包括甲氧苄啶和其他二氢叶酸还原酶抑制剂的单氨基吡啶，二氨基吡啶和三氨基嘧啶的光谱。给出了完整的化学位移分配。根据氨基和烷基的β-，χ-和δ-取代基作用，讨论了环氮的移位。确定了在TFA和FSO 3 H溶液中的质子化状态以及环和氨基N原子的15个N位移的质子增量。在氨基吡啶中的环N原子上的氨基取代基效应（Δδ（15 N））与氨基苯中的相应Δδ（13 C）值之间存在线性相关性，并且类似地，在Δδ（15N）值在氨基嘧啶中，Δδ（13 C）值在氨基吡啶中。所述的分配15的N- NMR。通过与14 N-NMR比较，可获得嘧啶N-氧化物，吡嗪N-氧化物和哒嗪N-氧化物的光谱。数据，并借助Yb（fod）3引起的位移。报道了氨基吡啶和氨基嘧啶的单键15 N，1 H-偶联常数，并根据NH 2-基团与环系统之间的共轭相互作用进行了讨论。