(1R,2S,9R)-11-methyl-7,11-diazatricyclo[7.3.1.0^2,7]tridecane 11-carboxylate | 888227-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹嗪类
• 英文名称: (1R,2S,9R)-11-methyl-7,11-diazatricyclo[7.3.1.0^2,7]tridecane 11-carboxylate
• 英文别名: methyl (1R,2S,9R)-7,11-diazatricyclo[7.3.1.02,7]tridecane-11-carboxylate
• CAS: 888227-12-1
• 化学式: C₁₃H₂₂N₂O₂
• 分子量: 238.33
• InChiKey: SADXVDCBVWLSSY-UTUOFQBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,9R)-11-methyl-7,11-diazatricyclo[7.3.1.0^2,7]tridecane 11-carboxylate 在 lithium aluminium deuteride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以73%的产率得到(1R,2S,9S)-d³-11-methyl-7,11-diazatricyclo[7.3.1.0^2,7]tridecane
  参考文献：
  名称：

  在 O-烷基氨基甲酸酯的对映选择性锂化-亲电捕获中评价类斯巴丁手性二胺

  摘要：

  在二胺介导的 O-烷基氨基甲酸酯的不对称锂化捕获中评估了七种 (+)-sparteine 样二胺和 (-)-sparteine。(+)-sparteine 样二胺（手性位移 NMR 光谱≥98:2 er）由 (-)-金雀花碱（N-苄基金雀花碱的手性 HPLC 得到 >99:1 er）和两个新的 (+)含有 N-CD3 取代基的类sparteine 二胺被包括在本研究中。从配体评估研究中获得了以下结果： (-)-sparteine 在诱导近乎完美的对映选择性 (99 : 1 er) 的能力方面无与伦比；N-甲基二胺和两种 N-CD3-取代的二胺是最佳的 (+)-sparteine 替代物（高达 96 : 4 er）；空间位阻更大的 N-烷基取代基降低了对映选择性（N-异丙基：86：14 er；N-CH2tBu：54：46 er）。从合成的角度来看，

  DOI：

  10.1039/b600032k
• 作为产物：
  描述：

  cytisine 在 platinum(IV) oxide 、 palladium dihydroxide 氢气 、 甲酸铵 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 (1R,2S,9R)-11-methyl-7,11-diazatricyclo[7.3.1.0^2,7]tridecane 11-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  在 O-烷基氨基甲酸酯的对映选择性锂化-亲电捕获中评价类斯巴丁手性二胺

  摘要：

  在二胺介导的 O-烷基氨基甲酸酯的不对称锂化捕获中评估了七种 (+)-sparteine 样二胺和 (-)-sparteine。(+)-sparteine 样二胺（手性位移 NMR 光谱≥98:2 er）由 (-)-金雀花碱（N-苄基金雀花碱的手性 HPLC 得到 >99:1 er）和两个新的 (+)含有 N-CD3 取代基的类sparteine 二胺被包括在本研究中。从配体评估研究中获得了以下结果： (-)-sparteine 在诱导近乎完美的对映选择性 (99 : 1 er) 的能力方面无与伦比；N-甲基二胺和两种 N-CD3-取代的二胺是最佳的 (+)-sparteine 替代物（高达 96 : 4 er）；空间位阻更大的 N-烷基取代基降低了对映选择性（N-异丙基：86：14 er；N-CH2tBu：54：46 er）。从合成的角度来看，

  DOI：

  10.1039/b600032k

文献信息

• Evaluation of sparteine-like chiral diamines in the enantioselective lithiation–electrophilic trapping of an O-alkyl carbamate
  作者：Cédric Genet、Matthew J. McGrath、Peter O'Brien

  DOI：10.1039/b600032k

  日期：——

  Seven (+)-sparteine-like diamines and (−)-sparteine were evaluated in the diamine-mediated asymmetric lithiation–trapping of an O-alkyl carbamate. The (+)-sparteine-like diamines (≥98 : 2 er by chiral shift NMR spectroscopy) were prepared from (−)-cytisine (>99 : 1 er by chiral HPLC of N-benzyl cytisine) and two new (+)-sparteine-like diamines containing N-CD3 substituents were included as part of

  在二胺介导的 O-烷基氨基甲酸酯的不对称锂化捕获中评估了七种 (+)-sparteine 样二胺和 (-)-sparteine。(+)-sparteine 样二胺（手性位移 NMR 光谱≥98:2 er）由 (-)-金雀花碱（N-苄基金雀花碱的手性 HPLC 得到 >99:1 er）和两个新的 (+)含有 N-CD3 取代基的类sparteine 二胺被包括在本研究中。从配体评估研究中获得了以下结果： (-)-sparteine 在诱导近乎完美的对映选择性 (99 : 1 er) 的能力方面无与伦比；N-甲基二胺和两种 N-CD3-取代的二胺是最佳的 (+)-sparteine 替代物（高达 96 : 4 er）；空间位阻更大的 N-烷基取代基降低了对映选择性（N-异丙基：86：14 er；N-CH2tBu：54：46 er）。从合成的角度来看，