3-(cytisin-12-yl)propionamide | 449796-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 羽扇豆生物碱
• 英文名称: 3-(cytisin-12-yl)propionamide
• 英文别名: 3-(N-cytisinyl)propanamide；3-[(1R,9S)-6-oxo-7,11-diazatricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2,4-dien-11-yl]propanamide
• CAS: 449796-89-8
• 化学式: C₁₄H₁₉N₃O₂
• 分子量: 261.324
• InChiKey: UVIFFDSUQKBWQX-WDEREUQCSA-N

物化性质

• 熔点：
  185-187 °C(Solv: acetone (67-64-1))
• 沸点：
  585.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(cytisin-12-yl)propionamide 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.08h， 以97%的产率得到N-(3-aminopropyl)cytisine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-(2-aminoethyl)- and N-(3-aminopropyl)cytisine

  摘要：

  通过用 NH4OH 水溶液处理 N-胞苷基乙酸或 3-(N-胞苷基)丙酸的甲酯，制备出 2-(N-胞苷基)乙酰胺或 3-(N-胞苷基)丙酰胺。N-(2-氨基乙基)-或 N-(3-氨基丙基)胞嘧啶是用 (i-Bu)2AlH 还原酰胺合成的。

  DOI：

  10.1007/s10600-012-0268-3
• 作为产物：
  描述：

  cytisine 在 ammonium hydroxide 、 氯化铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 3-(cytisin-12-yl)propionamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-(2-aminoethyl)- and N-(3-aminopropyl)cytisine

  摘要：

  通过用 NH4OH 水溶液处理 N-胞苷基乙酸或 3-(N-胞苷基)丙酸的甲酯，制备出 2-(N-胞苷基)乙酰胺或 3-(N-胞苷基)丙酰胺。N-(2-氨基乙基)-或 N-(3-氨基丙基)胞嘧啶是用 (i-Bu)2AlH 还原酰胺合成的。

  DOI：

  10.1007/s10600-012-0268-3

文献信息

• Synthesis, Binding, and Modeling Studies of New Cytisine Derivatives, as Ligands for Neuronal Nicotinic Acetylcholine Receptor Subtypes
  作者：Bruno Tasso、Caterina Canu Boido、Emanuela Terranova、Cecilia Gotti、Loredana Riganti、Francesco Clementi、Roberto Artali、Gabriella Bombieri、Fiorella Meneghetti、Fabio Sparatore

  DOI：10.1021/jm900225j

  日期：2009.7.23

  respectively. While the affinity for α7 subtype was rather poor (Ki from 0.4 to >50 μM), the affinity for α4β2 subtype was very interesting, with nanomolar Ki values for the best compounds. The N-substituted cytisines were docked into the rat and human α4β2 nAChR models based on the extracellular domain of a molluscan acetylcholine binding protein. The docking results agreed with the binding data, allowing

  影响神经元烟碱型乙酰胆碱受体（nAChRs）的药物的可用性对于治疗多种中枢神经系统病理可能具有重要的治疗潜力。尽我们所能对胞嘧啶进行系统结构修饰，合成了N-芳基烷基和N-芳酰基烷基胞嘧啶，并测试了它们从最广泛的脑nAChRs亚型α中取代[ 3 H]-表哌丁啶和[ 125 I]-α-邦加罗毒素的能力。4 β 2和α 7分别。而对于α的亲和力7亚型是相当差的（ķ我0.4至> 50μM），为α的亲和力4 β 2亚型非常有趣，具有最佳化合物的纳摩尔K i值。该N-取代cytisines对接到的大鼠和人的α 4个β 2基于一种软体动物乙酰胆碱结合蛋白的胞外域的nAChR的模型。对接结果同意的结合数据，从而允许所述配体对大鼠和人的nAChRs的结合所必需的α的离散的氨基酸残基和β亚基的检测，提供了新的α的发展一种新颖的结构框架4个β 2选择性配体。