1,3-dimethyl-5-(thiophen-2-ylmethyl)pyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione | 321657-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1,3-dimethyl-5-(thiophen-2-ylmethyl)pyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione
• 英文别名: 1,3-dimethyl-5-(2-furylmethyl)barbituric acid；1,3-Dimethyl-5-(2-thienylmethyl)-1,3,5-trihydropyrimidine-2,4,6-trione；1,3-dimethyl-5-(thiophen-2-ylmethyl)-1,3-diazinane-2,4,6-trione
• CAS: 321657-35-6
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₃S
• mdl: MFCD02019281
• 分子量: 252.294
• InChiKey: IMABAOWLDUXXBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  85.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁基过氧化氢 、 1,3-dimethyl-5-(thiophen-2-ylmethyl)pyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione 在 copper(II) tetrafluroborate hexahydrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以51%的产率得到5-(tert-butylperoxy)-1,3-dimethyl-5-(thiophen-2-ylmethyl)pyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione
  参考文献：
  名称：

  Kharasch反应：巴比妥酸的Cu催化和非Kharasch无金属过氧化

  摘要：

  已发现巴比妥酸的Kharasch过氧化在有铜催化剂和没有金属催化剂的情况下都进行。尽管可能热引发侧氧化途径的存在下，α-叔-butylperoxybarbiturates被选择性地从取代的巴比土酸和制备叔丁基过氧化氢。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.02.042
• 作为产物：
  描述：

  1,3-dimethyl-5-(thiophen-2-ylmethylene)pyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione 在 苯甲醛 、 2-氨基苯硫醇 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以0.226 g的产率得到1,3-dimethyl-5-(thiophen-2-ylmethyl)pyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione
  参考文献：
  名称：

  2-苯基-2,3-二氢苯并[d]噻唑：一种温和、高效、高活性的原位化学选择性还原剂，用于在水中一锅法合成 5-单烷基巴比妥酸盐

  摘要：

  使用原位生成的化学选择性还原剂 2-苯基-2,3-二氢苯并[d]噻唑从巴比妥酸和醛一锅合成 5-单烷基巴比妥酸酯的无金属和无催化剂还原烷基化方案并描述了苯甲醛。该协议的显着优点是操作简单、反应条件温和、收率高、反应时间短、后处理和纯化过程简单，使其极具吸引力。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591725

文献信息

• Electrochemical thiocyanation of barbituric acids
  作者：Oleg V. Bityukov、Andrey S. Kirillov、Pavel Yu. Serdyuchenko、Maria A. Kuznetsova、Valentina N. Demidova、Vera A. Vil’、Alexander O. Terent'ev

  DOI：10.1039/d2ob00343k

  日期：——

  The electrochemical thiocyanation of barbituric acids with NH4SCN was disclosed in an undivided cell under constant current conditions. The electrosynthesis is the most efficient at a record high current density (janode ≈50–70 mA cm−2). NH4SCN has a dual role as the source of the SCN group and as the electrolyte. Electrochemical thiocyanation of barbituric acids starts with the generation of (SCN)2

  巴比妥酸与 NH 4 SCN 的电化学硫氰化反应在恒流条件下的未分隔电池中进行了公开。在创纪录的高电流密度（ j阳极≈50–70 mA cm -2）下，电合成效率最高。NH 4 SCN 作为SCN基团的来源和作为电解质具有双重作用。巴比妥酸的电化学硫氰化反应始于 (SCN) 2的生成来自硫氰酸根阴离子。将硫氰加成到巴比妥酸的烯醇互变异构体的双键上，得到硫氰化巴比妥酸。各种具有不同官能团的硫氰化巴比妥酸以 18-95% 的收率获得，并显示出有希望的抗真菌活性。
• Iridium supported on porous polypyridine-oxadiazole as high-activity and recyclable catalyst for the borrowing hydrogen reaction
  作者：Jiahao Li、Anruo Mao、Wei Yao、Haiyan Zhu、Dawei Wang

  DOI：10.1039/d2gc00190j

  日期：——

  HRTEM, SEM, and XPS, and revealed high catalytic activity for the reaction of dimethyl-6-aminouracil with benzyl alcohols, 1,3-dimethylbarbituric acid with benzyl alcohols and 2-aminobenzylamine and benzyl alcohols through dehydrogenation and the borrowing hydrogen strategy with alcohol or water as the solvent. In addition, this PPO-Ir catalyst could be recycled and reused without a manifest loss of

  多相催化剂的均质化是一个有价值和有趣的研究课题。以吡啶-恶二唑和1-碘-4-乙烯基苯为原料，设计并合成了多孔聚吡啶-恶二唑（PPO）作为载体和配体。铱通过配位键固定在这种聚合物（配体）的骨架上。这种多孔聚吡啶-恶二唑铱催化剂 (PPO-Ir) 通过 XRD、BET、EDS、HRTEM、SEM 和 XPS 清楚地表征，并显示出对二甲基-6-氨基尿嘧啶与苯甲醇 1,3 反应的高催化活性-二甲基巴比妥酸与苄醇和2-氨基苄胺与苄醇通过脱氢和借氢策略以醇或水为溶剂。此外，这种 PPO-Ir 催化剂可以回收再利用，至少 5 次没有明显的催化活性损失，并显示出潜在的应用价值。进一步进行机制探索以阐明该PPO-Ir和这些转变。
• Electrochemical Generation of Peroxy Radicals and Subsequent Peroxidation of 1,3-Dicarbonyls in an Undivided Cell
  作者：Oleg V. Bityukov、Ksenia V. Skokova、Vera A. Vil’、Gennady I. Nikishin、Alexander O. Terent’ev

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03780

  日期：2024.1.12

  The generation of peroxy radicals from hydroperoxides with subsequent selective peroxidation of 1,3-dicarbonyls in an undivided electrochemical cell under constant current conditions is reported. The method provides a variety of peroxy-containing barbituric acids and 4-hydroxy-2(5H)-furanones with yields of up to 74%. Only the combination of anodic and cathodic processes provides efficient peroxidation

  据报道，在恒定电流条件下，在完整的电化学电池中，氢过氧化物产生过氧自由基，随后选择性过氧化 1,3-二羰基。该方法提供了多种含过氧的巴比妥酸和4-羟基-2( 5H )-呋喃酮，收率高达74%。只有阳极和阴极过程的组合才能通过产生一组烷氧基和过氧自由基来提供有效的过氧化作用。 NaNO 3既充当电解质又充当自由基反应的氧化还原介体。
• ——
  作者：K. A. Krasnov、V. G. Kartsev、A. S. Gorovoi、V. N. Khrustalev

  DOI：10.1023/a:1022163710687

  日期：——

  The three-dimensional structure of 1,3-dirnethyl-5-(4-allyloxybenzyl)-5-cytisylmethylbarbituric acid was found by x-ray structure analysis. A conformation with proximal cytisine and 2,4,6-trioxopyrimidine moieties was observed. Analogous structures for other synthesized 1,3-dimethyl-5-arylmethyl-5-cytisylmethylbarbituric acids and their 2-thio analogs were proved and the intramolecular effects caused by mutual magnetic shielding of spatially proximal groups were studied using PMR.
• Chemical modification of plant alkaloids. I. Aminomethylation of barbituric acid derivatives by cytisine
  作者：K. A. Krasnov、V. G. Kartsev、A. S. Gorovoi

  DOI：10.1007/bf02236429

  日期：2000.3

  Reaction of cytisine with 1-mono- and 1,3-disubstituted 5-arylmethylbarbituric acids in the presence of formaldehyde results in aminomethylation of C-5 to form the corresponding 5-cytisylmethylbarbituric acids. The structures of the products are found using PMR spectroscopy mid mass spectrometry. 1-Phenyl-5-(2,4-dimethoxybenzyl)-5-cytisylmethylbarbituric acid is obtained as a mixture of two steroisomers in an approximately 2:1 ratio.