methyl 2-amino-2-cyanoacetate | 52486-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-amino-2-cyanoacetate
• CAS: 52486-70-1
• 化学式: C₄H₆N₂O₂
• 分子量: 114.104
• InChiKey: CMCVOLORCOVKGB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  191.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.194±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-amino-2-cyanoacetate 、 甲酸乙酯 在 甲酸 作用下， 反应 4.0h， 生成 N-Formyl cyano-2 glycinate de methyle
  参考文献：
  名称：

  Synthese de structures á carbone multifonctionnalise derivees de cyano-2 glycinates N-proteges

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87833-9
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-nitroso-2-cyanoacetate 在 氢气 作用下， 50.0~80.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 生成 methyl 2-amino-2-cyanoacetate
  参考文献：
  名称：

  一种2-氨基 ,2-氰基乙酸甲酯/乙酯、2-氨基 ,2-氰基乙酸及其合成工艺

  摘要：

  本发明公开了一种2‑氨基,2‑氰基乙酸甲酯/乙酯的合成工艺，包括：液体的2‑亚硝基,2‑氰基乙酸甲酯/乙酯经加压催化加氢反应生成2‑氨基,2‑氰基乙酸甲酯/乙酯。其中，液体的2‑亚硝基,2‑氰基乙酸甲酯/乙酯是采用氰乙酸甲酯/乙酯与亚硝酸钠进行亚硝化反应生成的。上述2‑氨基,2‑氰基乙酸甲酯/乙酯可作为2,4,5‑三氨基‑6‑羟基嘧啶合成工艺中的中间体，直接与胍基合环而生成2,4,5‑三氨基‑6‑羟基嘧啶,可以解决该合成工艺中过程耗水量大、废水产量大的问题，有很大经济意义和环保意义。另外，本发明进一步开发了上述中间体的应用，除了前述的用于与胍基合环而生成2，4，5‑三氨基‑6‑羟基嘧啶外，还可以用于合成2‑氨基,2‑氰基乙酸。

  公开号：

  CN113402420A

文献信息

• Selective C-tert-Butoxycarbonylation Using Di-tert-butyl Dicarbonate for the Synthesis of Multifunctional Carbon Compounds
  作者：Piétrick Hudhomme

  DOI：10.1055/s-0029-1219826

  日期：2010.6

  The reaction of di-tert-butyl dicarbonate (Boc2O) in the presence of the acylation catalyst 4-dimethylaminopyridine (DMAP) was examined with N-Boc or N-acyl cyanoglycinate. The couple Boc2O/DMAP was found to act as an efficient agent for ­selective C-tert-butoxycarbonylation affording multifunctional carbon compounds.

  研究人员考察了二碳酸二叔丁酯（Boc2O）在酰化催化剂 4-二甲氨基吡啶（DMAP）存在下与 N-叔丁氧羰基或 N-酰基氰基甘氨酸的反应。研究发现，Boc2O/DMAP 夫妇是一种高效的选择性 C-叔丁氧羰基化剂，可生成多功能碳化合物。
• 一种2,4,5-三氨基-6-羟基嘧啶的合成工艺、中间体及制药工艺
  申请人：田雨

  公开号：CN113214166A

  公开（公告）日：2021-08-06

  本发明公开了一种2,4,5‑三氨基‑6‑羟基嘧啶的合成工艺，包括：1)液体的2‑亚硝基,2‑氰基乙酸甲酯/乙酯经加压催化加氢反应生成2‑氨基,2‑氰基乙酸甲酯/乙酯；2)2‑氨基,2‑氰基乙酸甲酯/乙酯与游离胍进行环合反应生成2,4,5‑三氨基‑6‑羟基嘧啶；步骤1)中液体的2‑亚硝基,2‑氰基乙酸甲酯/乙酯是采用氰乙酸甲酯/乙酯与亚硝酸钠进行亚硝化反应生成的。本发明还公开了上述合成工艺中的中间体2‑亚硝基,2‑氰基乙酸甲酯及其合成工艺，以及以上述2,4,5‑三氨基‑6‑羟基嘧啶为中间体的制药工艺。本发明是利用液态的新化合物2‑亚硝基,2‑氰基乙酸甲酯/乙酯进行催化加氢反应，可以解决2,4,5‑三氨基‑6‑羟基嘧啶合成工艺中过程耗水量大、废水产量大的问题，有很大经济意义和环保意义。
• Fine bubble technology for the green synthesis of fairy chemicals
  作者：Arun Kumar Manna、Mizuki Doi、Keiya Matsuo、Hiroto Sakurai、Ch. Subrahmanyam、Kohei Sato、Tetsuo Narumi、Nobuyuki Mase

  DOI：10.1039/d4ob00237g

  日期：——

  Fairy chemicals (FCs), such as 2-azahypoxanthine (AHX), are a potential new class of plant hormones that are naturally present in plants and produced via a novel purine metabolic pathway. FCs support plant resilience against various stresses and regulate plant growth. In this study, we developed a four-step method for synthesising AHX from 2-cyanoacetamide, achieving a good yield. Oxime was obtained

  神奇化学物质 (FC)，例如 2-氮杂次黄嘌呤 (AHX)，是一类潜在的新型植物激素，天然存在于植物中，并通过新型嘌呤代谢途径产生。 FC 支持植物抵御各种胁迫并调节植物生长。在这项研究中，我们开发了一种从 2-氰基乙酰胺合成 AHX 的四步方法，取得了良好的产率。由2-氰基乙酰胺通过肟化反应得到肟。级联型一锅法选择性 Pt/C 催化肟还原，然后与乙酸甲脒发生偶联反应，得到中间体 5-氨基-1 H-咪唑-4-甲酰胺 (AICA)。对于从肟合成AICA，我们使用现代细泡技术，获得了69%的AICA产率。随后，我们通过重氮化反应从AICA合成了4-重氮-4H-咪唑-5-甲酰胺(DICA)。值得注意的是，实现了从 AICA 合成 DICA，并证实了先前已知的稳定性较差的固态 DICA 的稳定性。最后，PhI(OAc) 2 (0.5 mol%)在绿色溶剂水中催化DICA分子内环化生成AHX(总收率
• Roze, Jean-Claude; Pradere, Jean-Paul; Duguay, Guy, Canadian Journal of Chemistry, 1983, vol. 61, p. 1169 - 1175
  作者：Roze, Jean-Claude、Pradere, Jean-Paul、Duguay, Guy、Guevel, Andre、Quiniuo, Herve、Poignant, Serge

  DOI：——

  日期：——
• Igolen,J. et al., Chimica Therapeutica, 1972, vol. 7, p. 207 - 210
  作者：Igolen,J. et al.

  DOI：——

  日期：——