1'-Benzyl-6-methoxy-1',4'-dihydro-[2,3']bipyridinyl-5'-carboxylic acid methyl ester | 321535-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1'-Benzyl-6-methoxy-1',4'-dihydro-[2,3']bipyridinyl-5'-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 1-benzyl-5-(6-methoxypyridin-2-yl)-4H-pyridine-3-carboxylate
• CAS: 321535-22-2
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₃
• 分子量: 336.39
• InChiKey: ZIXLDDJWDSORBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  51.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1'-Benzyl-6-methoxy-1',4'-dihydro-[2,3']bipyridinyl-5'-carboxylic acid methyl ester 在 platinum(IV) oxide lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 trans-(1'-benzyl-6-methoxy-1',2',3',4',5',6'-hexahydro-[2,3']bipyridinyl-5'-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-胱氨酸的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]尼古丁部分激动剂胱氨酸是通过五个步骤制备的，其特征是“原位” Stille或铃木联芳基吡啶偶联。吡啶环的分化是通过选择性苄基化然后还原吡啶环来实现的。以高非对映选择性获得倒数第二个二氮杂双环[3.3.1]壬烷中间体。类似的序列已用于合成新的衍生物9-甲氧胞苷。

  DOI：

  10.1021/ol0067538
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-6-甲氧基吡啶 在 四(三苯基膦)钯 正丁基锂 、 sodium dithionite 、 1,1'-偶氮(氰基环己烷) 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1'-Benzyl-6-methoxy-1',4'-dihydro-[2,3']bipyridinyl-5'-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-胱氨酸的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]尼古丁部分激动剂胱氨酸是通过五个步骤制备的，其特征是“原位” Stille或铃木联芳基吡啶偶联。吡啶环的分化是通过选择性苄基化然后还原吡啶环来实现的。以高非对映选择性获得倒数第二个二氮杂双环[3.3.1]壬烷中间体。类似的序列已用于合成新的衍生物9-甲氧胞苷。

  DOI：

  10.1021/ol0067538