(R)-4-[tert-butyl(diphenyl)silanyloxy]-2-oxopyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 536976-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (R)-4-[tert-butyl(diphenyl)silanyloxy]-2-oxopyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (4R)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-oxopyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 536976-74-6
• 化学式: C₂₅H₃₃NO₄Si
• 分子量: 439.627
• InChiKey: LVLDWNLRWTXPBV-LJQANCHMSA-N

物化性质

• 沸点：
  517.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-[tert-butyl(diphenyl)silanyloxy]-2-oxopyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (2R,4R)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-[1-(2-hydroxy-ethyl)-allyl]-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  首次完全合成一种新的吡咯嗪核生物碱，安非他命A

  摘要：

  描述了一种有效且立体明确的策略，用于首次不对称合成新型的吡咯嗪核生物碱，两性霉素A及其1-表位异构体。关键的2，4-二取代的吡咯烷环是通过官能化的烯丙基硅烷的不对称顺式-烯丙基化合成掺入了由d-苹果酸衍生的骨架的手性内酰胺衍生物而构建的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00070-4
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-Benzyloxy-2-oxo-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 钯 咪唑 作用下， 以 甲醇 、 甲酸 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-4-[tert-butyl(diphenyl)silanyloxy]-2-oxopyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  首次完全合成一种新的吡咯嗪核生物碱，安非他命A

  摘要：

  描述了一种有效且立体明确的策略，用于首次不对称合成新型的吡咯嗪核生物碱，两性霉素A及其1-表位异构体。关键的2，4-二取代的吡咯烷环是通过官能化的烯丙基硅烷的不对称顺式-烯丙基化合成掺入了由d-苹果酸衍生的骨架的手性内酰胺衍生物而构建的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00070-4

文献信息

• Toward the Total Synthesis of FR901483:  Concise Synthesis of the Azatricyclic Skeleton
  作者：Suvi T. M. Simila、Stephen F. Martin

  DOI：10.1021/jo070732a

  日期：2007.7.1

  that could be transformed into (−)-FR901483 first required the development of a new protecting group, the 1-ethylallyloxycarbamate group, for amines that may be removed under mild conditions. However, because the stereoselectivity in a key step in which a functionalized allyl zinc reagent was added to an intermediate hydroxy-substituted imine was low, this route to (−)-FR901483 is no longer being pursued

  FR901483的氮杂三环核的简明合成已使用一种新颖的策略完成，该策略涉及将亲核性加成至N-酰基亚胺离子，闭环易位，非对映选择性硼氢化和内酯-内酰胺重排，在初步模型研究。将该方法扩展到可以转化为（-）-FR901483的功能更高的中间体的合成中，首先需要开发新的保护基团1-乙基烯丙氧基氨基甲酸酯基团，以便在温和条件下可以除去胺。但是，由于在将官能化的烯丙基锌试剂添加至中间体羟基取代的亚胺中的关键步骤中的立体选择性低，因此不再寻求这种通往（-）-FR901483的途径。
• First total synthesis of a new pyrrolizidine alkaloid, amphorogynine A
  作者：Hidemi Yoda、Takahisa Egawa、Kunihiko Takabe

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00070-4

  日期：2003.2

  An efficient and stereodefined strategy is described for the first asymmetric synthesis of a new type of pyrrolizidine alkaloids, amphorogynine A and its 1-epi-isomer. The key 2,4-disubstituted pyrrolidine ring was constructed by elaboration of the chiral lactam derivative incorporating the d-malic acid-derived skeleton through asymmetric cis-allylation of the functionalized allysilane.

  描述了一种有效且立体明确的策略，用于首次不对称合成新型的吡咯嗪核生物碱，两性霉素A及其1-表位异构体。关键的2，4-二取代的吡咯烷环是通过官能化的烯丙基硅烷的不对称顺式-烯丙基化合成掺入了由d-苹果酸衍生的骨架的手性内酰胺衍生物而构建的。