3-methyl-1-tosyl-1H-pyrazol-5(4H)-one | 74467-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methyl-1-tosyl-1H-pyrazol-5(4H)-one
• 英文别名: 5-methyl-2-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one；5-methyl-2-(4-methylphenyl)sulfonyl-4H-pyrazol-3-one
• CAS: 74467-58-6
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₃S
• 分子量: 252.294
• InChiKey: XKKDVBVAFSUGTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  75.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-1-tosyl-1H-pyrazol-5(4H)-one 在 溶剂黄146 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 乙醇 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 4-(((3-methyl-5-oxo-1-tosyl-1H-pyrazol-4(5H)-ylidene)methyl)amino)-N-(pyrimidin-2-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  新型取代吡唑啉酮和二吡唑并三嗪作为有前景的酪氨酰-tRNA 合成酶和过氧还蛋白-5 抑制剂：设计、合成、分子对接和构效关系 (SAR) 分析

  摘要：

  新的取代吡唑啉酮和二吡唑并三嗪衍生物已被合成、设计和表征为有前途的双重抗菌/抗氧化剂，以克服多重耐药菌 (MDR)、氧化应激及其相关疾病。在所有菌株中，发现金黄色葡萄球菌对除10b和12b之外的所有化合物最敏感。在三个研究的系列中，磺胺类似物 5a-c 显示出优异的抗菌活性，5b (MIC = 7.61 μM) 和5a (MIC = 8.98 μM) 显示的活性超过参考药物四环素 (MIC = 11.77 μM)。相同的磺酰胺衍生物5a-c表现出与标准相当的高 ABTS 清除能力。此外，构效关系（SAR）表明苯磺酰胺是增强活性的关键基团。通过靶向金黄色葡萄球菌酪氨酰-tRNA 合成酶和人过氧化物酶-5 酶的晶体结构进行有效类似物的分子对接研究，所得结果很好地支持了体外数据，揭示了更强的结合相互作用。药代动力学预测和建模结果表明，我们的磺胺衍生物可作为治疗传染病的有用先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.104704
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-吡唑啉-5-酮 、 对甲苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以62 %的产率得到3-methyl-1-tosyl-1H-pyrazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  Construction, characterization and antibacterial activity of pyrazolone, thiohydantoin and their derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.56042/ijc.v61i12.69452

文献信息

• New pyrazolopyridine and pyrazolothiazole-based compounds as anti-proliferative agents targeting c-Met kinase inhibition: design, synthesis, biological evaluation, and computational studies
  作者：Zahra M. Alamshany、Eman M. Algamdi、Ismail M. M. Othman、Manal M. Anwar、Eman S. Nossier

  DOI：10.1039/d3ra01931d

  日期：——

  human cancer treatment. This work deals with the design and synthesis of a new set of derivatives bearing pyrazolo[3,4-b]pyridine, pyrazolo[3,4-b]thieno[3,2-e]pyridine, and pyrazolo[3,4-d]thiazole-5-thione scaffolds, 5a,b, 8a–f, and 10a,b, respectively, utilizing 3-methyl-1-tosyl-1H-pyrazol-5(4H)-one (1) as a key starting material. All the new compounds were evaluated as antiproliferative agents against

  c-Met 酪氨酸激酶在致癌过程中起关键作用。抑制 c-Met 已成为人类癌症治疗的一个有吸引力的目标。这项工作涉及设计和合成一组新的衍生物，包括吡唑并[3,4- b ]吡啶、吡唑并[3,4- b ]噻吩并[3,2-e]吡啶和吡唑[3,4- d ]thiazole-5-thione 支架，5a,b、8a–f和10a,b，分别利用 3-methyl-1-tosyl-1 H -pyrazol-5(4 H )-one ( 1) 作为关键起始材料。使用 5-氟尿嘧啶和厄洛替尼作为两种标准药物，所有新化合物均被评估为抗 HepG-2、MCF-7 和 HCT-116 人类癌细胞系的抗增殖剂。化合物5a、b和10a、b代表最有前途的细胞毒活性，IC 50值范围为 3.42 ± 1.31 至 17.16 ± 0.37 μM。5a和5b均显示出对 HepG-2 的最大细胞毒性和选择性，IC 50值分别为 3
• Gold-containing pyrazolones
  作者：F. Bonati、A. Burini、B.R. Pietroni、M. Felici

  DOI：10.1016/0022-328x(84)80532-x

  日期：1984.9
• Umrigar, Pesi; Griffin, Gary W.; Ege, Seyhan N., Canadian Journal of Chemistry, 1984, vol. 62, p. 2456 - 2463
  作者：Umrigar, Pesi、Griffin, Gary W.、Ege, Seyhan N.、Adams, Alan D.、Das, Paritosh K.

  DOI：——

  日期：——
• A novel fluorescent sensor for fast and highly selective turn-off detection of Fe3+ in water and pharmaceutical samples using synthesized azopyrazole-benzenesulfonamide derivative
  作者：A. Sayed、Ismail M.M. Othman、M. Hamam、H. Gomaa、Mohamed I. Gadallah、M.A. Mostfa、Hassan Refat H. Ali、Mohammed Y. Emran、Mohamed Abdel-Hakim、M.H. Mahross

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.129175

  日期：2021.2
• UMRIGAR, P.;GRIFFIN, G. W.;EGE, SEYHAN, N.;ADAMS, A. D.;DAS, P. K., CAN. J. CHEM., 1984, 62, N 11, 2456-2463
  作者：UMRIGAR, P.、GRIFFIN, G. W.、EGE, SEYHAN, N.、ADAMS, A. D.、DAS, P. K.

  DOI：——

  日期：——