cyanomethylmercapto acetyl chloride | 52069-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: cyanomethylmercapto acetyl chloride
• 英文别名: cyanomethylmercaptoacetyl chloride；cyanomethylthioacetyl chloride；cyanomethylsulfanyl-acetyl chloride；2-[(cyanomethyl)thio]acetyl chloride；2-(cyanomethylthio)acetyl chloride；2-((Cyanomethyl)-thio)-acetylchlorid；[(Cyanomethyl)sulfanyl]acetyl chloride；2-(cyanomethylsulfanyl)acetyl chloride
• CAS: 52069-55-3
• 化学式: C₄H₄ClNOS
• 分子量: 149.601
• InChiKey: JRGRABSYRWMJPN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  239.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.354±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  66.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyanomethylmercapto acetyl chloride 、 7β-tert-butoxycarbonyloxyamino-7α-methoxy-3-(1-methyl-1H-tetrazol-5-thiomethyl)-3-cephem-4-carboxylic acid trimethylsilane 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  头孢美唑酸的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种头孢美唑酸的制备方法，属于头孢类化合物的制备技术领域。本发明所述的头孢美唑酸的制备方法，是以7β‑氨基‑3‑(1‑甲基‑1H‑四唑‑5‑硫甲基)‑3‑头孢烯‑4‑羧酸(又名3‑TZ)为初始原料，经硅烷化、叔丁氧羧基化、甲氧化、缩合和酸解反应，制得头孢美唑酸(Ⅵ)。本发明工艺简单，成本低，产品收率及纯度高，节能环保，适合于工业化生产。

  公开号：

  CN105461740B
• 作为产物：
  描述：

  sodium 2-(cyanomethylthio)acetate 在 五氯化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 cyanomethylmercapto acetyl chloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] PREPARATION OF (1-OXA- OR l-THIA-)3- CEPHEM DERIVATIVES
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DÉRIVÉS DE (1-OXA OU 1-THIA)-3-CÉPHEM ET D'INTERMÉDIAIRES APPARENTÉS

  摘要：

  公开号：

  WO2007105253A3

文献信息

• Semisynthetic cephamycins. II. Structure-activity studies related to cefmetazole (CS-1170).
  作者：HIDEO NAKAO、HIROAKI YANAGISAWA、SADAO ISHIHARA、EIJI NAKAYAMA、AKIKO ANDO、JUN-ICHI NAKAZAWA、BUNJI SHIMIZU、MASAKATSU KANEKO、MITSUO NAGANO、SHINICHI SUGAWARA

  DOI：10.7164/antibiotics.32.320

  日期：——

  Synthesis and in vitro antimicrobial activity of a number of cephalosporins related to cefmetazole (CS-1170) are described.

  报道了与头孢美唑（CS-1170）相关的多种头孢菌素化合物的合成及体外抗菌活性。
• A new semisynthetic 7.ALPHA.-methoxycephalosporin, CS-1170. 7.BETA.-(((cyanomethyl)thio)acetamido)-7.ALPHA.-methoxy-3-(((1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)thio)methyl)-3-cephem-4-carboxylic acid.
  作者：HIDEO NAKAO、HIROAKI YANAGISAWA、BUNJI SHIMIZU、MASAKATSU KANEKO、MITSUO NAGANO、SHINICHI SUGAWARA

  DOI：10.7164/antibiotics.29.554

  日期：——

  The synthesis and antimicrobial activity of a new semisynthetic 7α-methoxycephalosporin, 7β-[[(cyanomethyl)thio]acetamido]-7α -methoxy-3-[[(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl)thio]- methyl]-3-cephem-4-carboxyacliicd (CS-1170), are described. This compound shows interesting antibacterial activity when compared to cefoxitin and cephalothin.

  介绍了新半合成7α-甲氧基头孢菌素，7β-[[(氰甲基)硫代]乙酰胺基]-7α-甲氧基-3-[[(1-甲基-1H-四唑-5-基)硫代]甲基]-3-头孢烯-4-羧酸（CS-1170）的合成及其抗菌活性。与头孢西丁和头孢噻吩相比，该化合物显示出有趣的抗菌活性。
• 3-Trifluoromethylcephalosporins. II. Synthesis and in vitro antibacterial activities of 3-trifluoromethylcephalosporin derivatives.
  作者：YOICHI KAWANO、TAIICHIRO WATANABE、JUNICHI SAKAI、HIDETOSHI WATANABE、MITSUO NAGANO、TAKUZO NISHIMURA、TETSUO MIYADERA

  DOI：10.1248/cpb.28.70

  日期：——

  Various acylamido derivatives of 3-trifluoromethyl-3-cephem-4-carboxylic acid were synthesized and tested for in vitro antibacterial activities. The 3-trifluoromethylcephalosporin derivatives synthesized herein are 7α- and 7β-acylamido-3-cephem-, 7α- methoxy-7β-acylamido-3-cephem- and 7β-acylamido-2-cephem-4-carboxylic acids. Among these compounds, the R-mandelamido derivative (IIIb) showed the highest antibacterial activity against gram-negative bacteria at pH 7.0. The minimum inhibitory concentration values of the 2-thienylacetamido- and phenylglycylamido derivatives are compared with those of the 3-methyl- and 3-chloro analogs, and structure-activity relationships are discussed.

  合成了 3-三氟甲基-3-头孢-4-羧酸的各种酰氨基衍生物，并进行了体外抗菌活性测试。本文合成的 3-三氟甲基头孢菌素衍生物是 7α- 和 7β- 乙酰氨基-3-头孢-、7α-甲氧基-7β-乙酰氨基-3-头孢-和 7β- 乙酰氨基-2-头孢-4-羧酸。在这些化合物中，R-扁桃酰氨基衍生物（IIIb）在 pH 值为 7.0 时对革兰氏阴性菌的抗菌活性最高。将 2-噻吩乙酰胺基和苯基甘氨酰氨基衍生物的最小抑菌浓度值与 3-甲基和 3-氯类似物的最小抑菌浓度值进行了比较，并讨论了结构-活性关系。
• Cyanomethylthioacetylcephalosporins
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US03932396A1

  公开（公告）日：1976-01-13

  New cyanomethylthioacetylcephalosporins of the following general formula, and their salts ##SPC1## Wherein R is hydrogen or a salt forming ion of the group consisting of aluminum, alkali metal, alkaline earth metal, lower alkylamine, phenyl-lower alkylamine, N,N'-dibenzylethylenediamine, procaine or lower alkylpiperidine; R.sub.1 and R.sub.2 each is hydrogen, lower alkyl, lower alkenyl, phenyl, hydroxyphenyl, chlorophenyl, benzyl, phenethyl or R.sub.1 and R.sub.2 together complete a cyclopentyl or cyclohexyl group; R.sub.3 is cyclo-lower alkyl, cyclo-lower alkenyl or cyclo-lower alkadienyl; and X is hydrogen, lower alkanoyloxy, lower alkoxy or lower alkylthio.

  以下是通用公式的新青甘露醇硫乙酰头霉素及其盐的中文翻译： 其中R是氢或由铝、碱金属、碱土金属、较低烷基胺、苯基较低烷基胺、N，N'-二苯乙二胺、普鲁卡因或较低烷基哌啶组成的盐形成离子；R1和R2分别是氢、较低烷基、较低烯基、苯基、羟基苯基、氯苯基、苄基、苯乙基或R1和R2共同形成一个环戊烷基或环己基基团；R3是环较低烷基、环较低烯基或环较低烷二烯基；X是氢、较低烷酰氧基、较低烷氧基或较低烷基硫基。
• Syntheses of highly antibacterial 3-vinylcephalosporin derivatives.
  作者：TOSHIHIKO HASHIMOTO、YOICHI KAWANO、SACHIKO NATSUME、TERUO TANAKA、TAIICHIRO WATANABE、MITSUO NAGANO、SHINICHI SUGAWARA、TETSUO MIYADERA

  DOI：10.1248/cpb.26.1803

  日期：——

  7-Acylamido-3-[2-(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl) vinyl]-3-cephem-4-carboxylic acids including the 7-methoxy derivatives were prepared by two synthetic methods. The first method involves the reaction of the 3-bromomethylcephalosporin derivative (III) with 5-methylsulfinylemthyl-1-methyl-1H-tetrazole (IV) followed by thermal elimination leading to an olefinic compound (VI). An alternative olefin formation was carried out by utilizing the Wittig reaction of the 3-formylcephalosporin derivative (X). Among the 3-tetrazolylvinylcephalosporin derivatives, the mandelamido derivative (XVa) showed the best in vitro antibacterial activities against gram negative bacteria.

  通过两种合成方法制备了 7-酰氨基-3-[2-(1-甲基-1H-四唑-5-基)乙烯基]-3-头孢-4-羧酸，包括 7-甲氧基衍生物。第一种方法是将 3-溴甲基头孢菌素衍生物（III）与 5-甲硫基甲基-1-甲基-1H-四唑（IV）反应，然后进行热消除，得到烯烃化合物（VI）。另一种烯烃形成方法是利用 3-甲酰基头孢菌素衍生物 (X) 的 Wittig 反应。在 3-四唑乙烯基头孢菌素衍生物中，曼德拉氨基衍生物（XVa）对革兰氏阴性菌的体外抗菌活性最佳。