4-([1,1'-biphenyl]-2-yloxy)benzonitrile | 125038-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-([1,1'-biphenyl]-2-yloxy)benzonitrile
• 英文别名: 4-(2-Phenylphenoxy)benzonitrile
• CAS: 125038-79-1
• 化学式: C₁₉H₁₃NO
• 分子量: 271.318
• InChiKey: RLSFXEZQYXMQSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻苯基苯酚 、 对硝基苯甲腈 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以79%的产率得到4-([1,1'-biphenyl]-2-yloxy)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Highly Efficient Heterogeneous Copper-Catalysed O-Arylation of Phenols by Nitroarenes Leading to Diaryl Ethers

  摘要：

  以 MCM-41-immobilized 双齿氮铜(II)络合物[MCM-41-2N-Cu(OAc)2]为催化剂，在 100 °C 的 DMF 中实现了硝基烯烃对苯酚的异相 O-芳基化反应，以良好至极佳的收率生成了多种不对称二芳基醚。这种异相铜催化剂的制备方法简单易行，只需使用市场上易于获得且价格低廉的试剂，然后通过过滤回收反应溶液，并循环使用至少七次，而不会明显丧失活性。

  DOI：

  10.3184/174751917x15122516000113

文献信息

• Metal- and ligand-free Ullmann-type C–O and C–N coupling reactions promoted by potassium tert-butoxide
  作者：Shuliang Yang、Cunqi Wu、Mingbo Ruan、Yanqin Yang、Yongxia Zhao、Jiajia Niu、Wei Yang、Jingwei Xu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.05.131

  日期：2012.8

  A simple, metal- and ligand-free procedure for the Ullmann-type C–O coupling reactions has been achieved by allowing aryl bromides to react with a variety of phenols in the presence of t-BuOK. Moderate to excellent yields of O-arylation products are obtained under mild conditions in a short time. In addition, two examples of C–N coupling reactions are also reported. A benzyne mechanism is proposed

  通过使芳基溴化物在t- BuOK存在下与多种酚反应，已实现了用于Ullmann型C-O偶联反应的简单，无金属和配体的方法。在温和的条件下，在短时间内即可获得中等至极好的O-芳基化产物收率。此外，还报道了两个C–N偶联反应的例子。根据实验数据提出了苯并yne机理。
• Palladium-Catalyzed Cyanation of Aryl Halides Using Formamide and Cyanuric Chloride as a New “CN” Source
  作者：Esmaeil Niknam、Farhad Panahi、Ali Khalafi-Nezhad

  DOI：10.1002/ejoc.202000117

  日期：2020.5.14

  Combination of formamide and cyanuric chloride afforded a new combined “CN” source which is highly stable and safe and can be used in organic cyanation transformation reactions instead of common cyanide sources. This study unfolds the efficient Pd‐catalyzed cyanation of aryl halides using TCT‐formamide reagent as a new combined “CN” source.

  甲酰胺和氰尿酰氯的组合提供了一种新的组合“ CN”源，该源高度稳定且安全，可代替常规氰化物源用于有机氰化转化反应中。这项研究利用TCT-甲酰胺试剂作为新的组合“ CN”源，揭示了钯在芳基卤化物上的高效钯催化氰化反应。
• Copper-catalyzed <i>O</i>-arylation of phenols with diazonium salts
  作者：Xin Fang、Chengning Qi、Xiangqian Cao、Zhi-Gang Ren、David James Young、Hong-Xi Li

  DOI：10.1039/d3gc02541a

  日期：——

  It is well known that diazonium salts (ArN2+) react with phenols (Ar′OH) to give aryl diazoethers or diazo compounds, but their cross-coupling to exclusively access diaryl ethers is challenging. Herein we disclose the Cu-catalyzed etherification of phenols with aryl diazonium salts at room temperature, yielding diaryl ethers in moderate to excellent yields. The advantages of this protocol are mild

  众所周知，重氮盐（ArN 2 +）与酚（Ar'OH）反应生成芳基重氮醚或重氮化合物，但它们的交叉偶联以专门获得二芳基醚是具有挑战性的。在此，我们公开了在室温下铜催化的苯酚与芳基重氮盐的醚化，以中等至优异的产率产生二芳基醚。该方案的优点是反应条件温和、反应物易得、操作简单、对其他官能团的耐受性高且易于后处理。展示了其在复杂生物分子合成中的应用。反应经过单电子转移、氮挤出、氧化加成和还原消除，得到二芳基醚产物。
• Highly Efficient Heterogeneous Copper-Catalysed O-Arylation of Phenols by Nitroarenes Leading to Diaryl Ethers
  作者：Yingying Du、Fang Yao、Yuxin Tuo、Mingzhong Cai

  DOI：10.3184/174751917x15122516000113

  日期：2017.12

  The heterogeneous O-arylation of phenols by nitroarenes was achieved in DMF at 100 °C by using an MCM-41-immobilised bidentate nitrogen copper(II) complex [MCM-41-2N-Cu(OAc)₂] as catalyst, yielding a variety of unsymmetrical diaryl ethers in good to excellent yields. This heterogeneous copper catalyst can be easily prepared by a simple procedure from commercially readily available and inexpensive reagents, recovered by filtration of the reaction solution and recycled at least seven times without significant loss of activity.

  以 MCM-41-immobilized 双齿氮铜(II)络合物[MCM-41-2N-Cu(OAc)2]为催化剂，在 100 °C 的 DMF 中实现了硝基烯烃对苯酚的异相 O-芳基化反应，以良好至极佳的收率生成了多种不对称二芳基醚。这种异相铜催化剂的制备方法简单易行，只需使用市场上易于获得且价格低廉的试剂，然后通过过滤回收反应溶液，并循环使用至少七次，而不会明显丧失活性。