N¹,N¹-Dimethyl-N²-(phenyl)acetamidin | 4023-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N¹,N¹-Dimethyl-N²-(phenyl)acetamidin
• 英文别名: N-phenyl-N’,N’-dimethylacetamidine；N,N-dimethyl-N'-phenylacetimidamide；N,N-dimethyl-N'-phenyl acetamidine；N,N-dimethyl-N'-phenyl-acetamidine；N,N-Dimethyl-N'-phenyl-acetamidin；N'-Phenyl-N,N-dimethyl-acetamidin；N'-Phenyl-N,N-dimethyl-acetamidine；N,N-dimethyl-N'-phenylethanimidamide
• CAS: 4023-12-5
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂
• 分子量: 162.235
• InChiKey: ARYJQIYRCNBDOU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1452

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2925290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N¹,N¹-Dimethyl-N²-(phenyl)acetamidin 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-乙基苯胺
  参考文献：
  名称：

  Reductive Monoalkylation of Aromatic Amines via Amidine Intermediates

  摘要：

  使用脒类作为中间体进行芳香胺的还原单烷基化反应的便利性与高效性已被证明。这种单烷基化反应既可以分两步合成，也可以采用一步法操作。本文展示的几个实例清楚地表明了这种新方法在芳香胺的甲基化或乙基化反应中的实用性，包括未保护的核苷。

  DOI：

  10.1055/s-2001-13378
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二甲氧基-N,N-二甲基乙胺 、 苯胺 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N¹,N¹-Dimethyl-N²-(phenyl)acetamidin
  参考文献：
  名称：

  Reductive Monoalkylation of Aromatic Amines via Amidine Intermediates

  摘要：

  使用脒类作为中间体进行芳香胺的还原单烷基化反应的便利性与高效性已被证明。这种单烷基化反应既可以分两步合成，也可以采用一步法操作。本文展示的几个实例清楚地表明了这种新方法在芳香胺的甲基化或乙基化反应中的实用性，包括未保护的核苷。

  DOI：

  10.1055/s-2001-13378

文献信息

• Facile N-arylation of amidines and N,N-disubstituted amidines
  作者：Tuanli Yao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.06.017

  日期：2015.7

  A metal-free method for the N-arylation of amidines and N,N-disubstituted amidines using o-silylaryl triflate under very mild reaction conditions is developed. The reactions are compatible with a variety of functional groups. Imines can also be N-arylated by this method. Preparation of substituted phenanthridines via a Pd catalyzed intramolecular cyclization of the iodine containing N-arylation product

  开发了一种无金属的方法，可在非常温和的反应条件下，使用三氟甲磺酸邻甲硅烷基芳基酯对am和N，N-二取代am进行N-芳基化。反应与各种官能团相容。亚胺也可以通过这种方法被N-芳基化。证明了通过Pd催化含碘的N-芳基化产物的分子内环化反应制备取代的菲啶。
• Contrasting Reactivity of CS₂with Cyclic vs. Acyclic Amidines
  作者：M. Trisha C. Ang、Lam Phan、Aliyah K. Alshamrani、Jitendra R. Harjani、Ruiyao Wang、Gabriele Schatte、Nicholas J. Mosey、Philip G. Jessop

  DOI：10.1002/ejoc.201500973

  日期：2015.11

  to give an isothiocyanate and a thioacetamide. Because the pathway to that cleavage involves a rotation that is difficult for cyclic amidines, the reaction of CS2 with cyclic amidines produces an entirely different product: a cyclic carbamic carboxylic trithioanhydride structure. The path to that product involves sp3 C-H activation leading to the formation of a new C–C bond at a carbon α to the central

  二氧化碳 (CO2) 和脒如 1,8-二氮杂双环 [5.4.0] 十一烷 (DBU) 之间的相互作用已被广泛研究，但除了单晶体学之外，等价 CS2 与此类碱的反应在很大程度上被忽略了报告。无环乙脒在室温下被 CS2 裂解，得到异硫氰酸酯和硫代乙酰胺。因为该裂解的途径涉及环脒难以进行的旋转，所以 CS2 与环脒的反应产生完全不同的产物：环状氨基甲酸三硫代酸酐结构。该产物的途径涉及 sp3 CH 活化，导致在脒基团中心碳的碳 α 处形成新的 C-C 键。
• 2-aza-1,3-dienes with electron-releasing substituents at the 1,3 positions. Reagents for the construction of pyridine and pyrimidine derivatives
  作者：Georges Morel、Evelyne Marchand、Jean-Paul Pradère、Loic Toupet、Sourisak Sinbandhit

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00546-7

  日期：1996.7

  with a variety of electron-deficient dienophiles to yield pyridine or pyrimidine derivatives. The stereochemistry of the hetero Diels-Alder reaction in the cases of dimethyl fumarate and acrylonitrile has been assigned by X-ray diffraction analyses of the resulting tetrahydropyridines and corresponds to an exo selectivity. The number and nature of cycloadducts in the cases of dimethyl acetylenedicarboxylate

  通过N-亚硫基乙am碘化物的去质子化，由N-硫代酰基乙acet制备带有1和3-供体取代基的新的2-氮杂-1,3-二烯。2-氮杂-3-（二甲基氨基）-1-（甲硫基）-1-苯基丁二烯（3）被残留的前体盐作为异二烯基团原位捕获，得到嘧啶5。取代的2-氮杂-1-（二甲基氨基）-3-（甲硫基）类似物容易与各种缺电子的亲二烯体反应，生成吡啶或嘧啶衍生物。富马酸二甲酯和丙烯腈情况下的杂Diels-Alder反应的立体化学已通过所得四氢吡啶的X射线衍射分析确定，并对应于exo选择性。在乙炔二羧酸二甲酯和异硫氰酸苯酯的情况下，环加合物的数量和性质取决于C-4取代。由C-4未取代的氮杂丁二烯8获得的结果由涉及伯[4 + 2]加合物中二甲基氨基的1,3-迁移的烯丙基重排解释。
• Cyclocondensation of amidines with dimethyl acetylenedicarboxylate: A convenient entry into tetramic acids
  作者：Ihsan Erden、Galip Ozer、Christophe Hoarau、Weiguo Cao

  DOI：10.1002/jhet.5570430220

  日期：2006.3

  Amidines undergo cyclocondensations with dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD) to give highly functionalized 5-dialkylamino-4-pyrrolin-3-ones. The products are crystalline, highly colored compounds that are uniquely functionalized and represent advanced intermediates in the construction of several other heterocyles, in particular the biologically active tetramic acids. The synthetic transformations

  与乙炔基二羧酸二甲酯（DMAD）进行环缩合反应，得到高度官能化的5-二烷基氨基-4-吡咯啉-3-酮。产物是结晶的，高度着色的化合物，其被独特地官能化，并代表其他几种杂环的构建中的高级中间体，特别是具有生物活性的四酸。还描述了这些化合物向四酸的合成转化。
• Process for the preparation of substituted amidines
  申请人：General Electric Company

  公开号：US04448975A1

  公开（公告）日：1984-05-15

  Amidines are one of the strongest organic bases and find application where this property is needed, such as in phase transfer catalysis in the form of their substituted derivatives. Their use, however, has been hampered by their expensive nature due to only mediocre yields in their preparation. The present invention provides a process for the preparation of substituted amidines in essentially quantitative yields.

  Amidines是最强的有机碱之一，适用于需要此特性的应用，例如在相转移催化中以其取代衍生物的形式。然而，它们的使用受到昂贵的限制，因为制备过程中产量只是中等水平。本发明提供了一种制备取代amidines的方法，其产率基本上是定量的。