3-allyl-2-hydroxybiphenyl | 20281-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-allyl-2-hydroxybiphenyl
• 英文别名: Allylhydroxybiphenyl；2-phenyl-6-prop-2-enylphenol
• CAS: 20281-50-9
• 化学式: C₁₅H₁₄O
• 分子量: 210.276
• InChiKey: PKQBPKRHQQPWTE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  176-178 °C(Press: 18 Torr)
• 密度：
  1.0735 g/cm3(Temp: 18.7 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-allyl-2-hydroxybiphenyl 在 吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 4-phenylindene
  参考文献：
  名称：

  通过连续的Pd和Ru催化合成选择性取代或氘代的茚

  摘要：

  提出了一种合成官能化茚的策略。在由Pd催化的Suzuki偶联和Ru催化的闭环复分解反应组成的反应序列中，容易获得的取代酚被用作起始原料，因此代表了一种实用的方法来控制功能化茚衍生物的构建。该方法已成功应用于多种底物，以优异的收率生产取代的茚基。这种方法还用于合成在位置3选择性氘化的取代的茚基，这在文献中很少见。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00200
• 作为产物：
  描述：

  邻苯基苯酚 在 氯化二乙基铝 、 potassium carbonate 作用下， 以 正己烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-allyl-2-hydroxybiphenyl
  参考文献：
  名称：

  小分子 NF-κB 抑制剂作为增强疫苗佐剂的免疫增强剂

  摘要：

  疫苗中添加佐剂可增强免疫反应并增强对疾病的保护。在过去的十年中，数百种合成免疫佐剂被创造出来，但许多都会诱导促炎细胞因子（包括 TNF-α 和 IL-6）达到不良水平。在这里，我们提出了小分子 NF-κB 抑制剂，可与免疫佐剂联合使用，以减少与耐受性差相关的标记物并改善疫苗接种的保护反应。此外，我们合成了和厚朴酚衍生物库，确定了几种有希望用于疫苗制剂的候选物。

  DOI：

  10.3389/fimmu.2020.511513

文献信息

• Discovery of orthogonal synthesis using artificial intelligence: Pd(OAc)2-catalyzed one-pot synthesis of benzofuran and bicyclo[3.3.1]nonane scaffolds
  作者：Tetsuhiko Takabatake、Keisuke Fujiwara、Sho Okamoto、Ryo Kishimoto、Natsuko Kagawa、Masahiro Toyota

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152275

  日期：2020.9

  benzofurans 4–6 was explored using the artificial intelligence system SYNSUP. Among the routes proposed by SYNSUP, we investigated a three-step synthesis of 7a using methyl 4-ally-3-oxohept-6-enoate (10). A new catalytic reaction was found in which 7a was directly obtained from 10 in a single step with a yield of 24%. It was found that this chemical yield could be increased to 74% when methyl 3-allyl-2-hydroxybenzoate

  为共同的中间，将2-甲酰基苯并呋喃-7-羧酸甲酯（A合成路线图7A），以有效地组装的生物活性3点的苯并呋喃4 - 6是使用人工智能系统SYNSUP探讨。在SYNSUP提出的途径中，我们研究了使用4-ally-3-oxohept-6-enoate甲酯（10）进行7a的三步合成。发现了一种新的催化反应，其中一步一步直接从10中获得7a，收率为24％。发现当3-烯丙基-2-羟基苯甲酸甲酯（9a），即上述一锅转化的中间体）进行催化过程。另外，在该催化方法中，仅通过改变溶剂就从10选择性地合成了8a（76％）和11（77％）。因此，我们创建了2-甲基苯并呋喃-7-羧酸甲酯（8a）和9-氧代双环[3.3.1] nona-3,6-二烯-1-羧酸甲酯（11）的新型正交合成。最后，生物活性的苯并呋喃的全合成4 - 6使用顺利完成图7a和8a中。
• Water‐Accelerated Claisen Rearrangements
  作者：Peter Wipf、Sonia Rodríguez

  DOI：10.1002/1615-4169(200206)344:3/4<434::aid-adsc434>3.0.co;2-#

  日期：2002.6

  Allyl aryl ethers undergo accelerated Claisen and [1,3] rearrangements in the presence of a mixture of trialkylalanes and water or aluminoxanes. The ratio of ortho-, meta-, and para-Claisen products depends to a large extent on the presence of water and to a much lesser extent on the nature of the alane.

  在三烷基丙烷和水或铝氧烷的混合物存在下，烯丙基芳基醚经历加速的克莱森和 [1,3] 重排。邻位、间位和对位克莱森产物的比例在很大程度上取决于水的存在，而在较小程度上取决于铝烷的性质。
• [DE] NEUE METATHESEKATALYSATOREN<br/>[EN] NOVEL METATHESIS CATALYSTS<br/>[FR] NOUVEAUX CATALYSEURS DE METATHESE
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2005016944A1

  公开（公告）日：2005-02-24

  Die vorliegende Erfindung betrifft neue Verbindungen der Formel (1), ihre Darstellung, Zwischenprodukte der Darstellung und der Einsatz der Verbindungen der Formel (1) als Katalysatoren bei verschiedenen Metathesereaktionen. Die neuen Metathesekatalysatoren, die aus einfach zugänglichen Vorprodukten erhalten werden, besitzen eine hohe Aktivität und sind für jede Art von Metathesereaktion einsetzbar.

  这项发明涉及公式（1）的新连接，它们的制备，制备的中间体以及公式（1）连接在不同的交换反应中作为催化剂的应用。这些新的交换催化剂从易于获得的前体中获得，具有高活性并可用于任何类型的交换反应。
• Metathesis catalysts
  申请人：Arlt Dieter

  公开号：US20050049417A1

  公开（公告）日：2005-03-03

  The present invention relates to new compounds of formula 1, the preparation thereof, intermediate products for preparing them and the use of the compounds of formula 1 as catalysts in various metathesis reactions The new metathesis catalysts, which are obtained from readily accessible preliminary products, have a high activity and can be used for all kinds of metathesis reactions.

  本发明涉及公式1的新化合物、其制备、制备它们的中间体以及化合物1作为各种交换反应催化剂的用途。这些新的交换反应催化剂是从易得到的初级产物中获得的，具有高活性，并可用于各种交换反应。
• Thermoplastic flame retardant silicone polyphenylene ether graft copolymers
  申请人：GENERAL ELECTRIC COMPANY

  公开号：EP0433746A2

  公开（公告）日：1991-06-26

  A silicone cyclic, such as hexaorganotrisiloxane is lithiated with an alkyl lithium compound followed by treatment with a diorganohalosilane to produce a polydiorganosiloxan having a terminal diorganohydridesiloxy unit. The platinum catalyzed addition of a 2-alkenyl-6-organophenol results in the production of a phenol-siloxane macromer. Conversion of the phenol-siloxane macromer to a silicone polyphenylene ether graft copolymer is effected by oxidatively coupling the 2,6-diorganophenol to the phenol-siloxane macromer.

  先用烷基锂化合物锂化有机硅环（如六有机三硅氧烷），然后用二愈创木硅烷处理，生成具有末端二愈创木水硅氧烷单元的聚二愈创木硅氧烷。在铂催化下加入 2-烯基-6-有机苯酚，可生成苯酚-硅氧烷大分子。通过将 2,6-二有机酚氧化偶联到苯酚-硅氧烷大色母粒上，可将苯酚-硅氧烷大色母粒转化为有机硅聚苯醚接枝共聚物。