(E)-5-benzylidene-3-phenyl-2-thioxoimidazolidin-4-one | 32832-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (E)-5-benzylidene-3-phenyl-2-thioxoimidazolidin-4-one
• 英文别名: 5-benzal-3-phenyl-2-thioxo-4-imidazolidinone；5-benzylidene-3-phenyl-2-thioxo-imidazolidin-4-one；5-Benzyliden-3-phenyl-2-thioxo-imidazolidin-4-on；5-Benzyliden-3-phenyl-2-thiohydantoin；(5E)-5-benzylidene-2-mercapto-3-phenyl-3,5-dihydro-4H-imidazol-4-one；(5E)-5-benzylidene-3-phenyl-2-sulfanylideneimidazolidin-4-one
• CAS: 32832-07-8；145693-86-3
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂OS
• 分子量: 280.35
• InChiKey: LXYCJVYXNAZNFO-SDNWHVSQSA-N

物化性质

• 沸点：
  421.2±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-benzylidene-3-phenyl-2-thioxoimidazolidin-4-one 在 sodium t-butanolate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4,7-Diphenyl-6-thia-2,4-diazabicyclo[3.2.0]hept-1(5)-ene-3-thione
  参考文献：
  名称：

  Yadav, Lal Dhar S.; Singh, Sarvesh, Synthesis, 2003, # 3, p. 340 - 342

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯基乙内酰脲-甘氨酸 、 2-丙烯酸,2-氰基-3-苯基-,乙基酯,(2Z)- 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (E)-5-benzylidene-3-phenyl-2-thioxoimidazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Activated Nitriles in Heterocyclic Synthesis: Novel Syntheses of Pyrrolo[1,2-c]imidazole and Pyrano[2,3-d]imidazole Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1982-29857

文献信息

• Highly Efficient Dehydrogenation of 5-Benzyl-3-phenyl-2-thioxoimidazolidin-4-one: Microwave versus Flash Vacuum Pyrolysis Conditions
  作者：Ana J. Pepino、Walter J. Peláez、Elizabeth L. Moyano、Gustavo A. Argüello

  DOI：10.1002/ejoc.201200257

  日期：2012.6

  5-Benzyl-3-phenyl-2-thioxoimidazolidin-4-one underwent thermal dehydrogenation to afford 5-benzylidene-2-thioxoimidaxolidin-4-one under microwave and flash vacuum pyrolysis conditions. A high predominance of the Z-isomer over the E-isomer of the imidazolidinone product was achieved. By using DFT and NBO calculations, the mechanism of the dehydrogenation and the selectivity were also explored.

  5-Benzyl-3-phenyl-2-thioxoimidazolidin-4-one 在微波和快速真空热解条件下进行热脱氢得到 5-benzylidene-2-thioxoimidaxolidin-4-one。实现了咪唑烷酮产物的 Z-异构体相对于 E-异构体的高度优势。通过使用 DFT 和 NBO 计算，还探索了脱氢的机理和选择性。
• Cook et al., Journal of the Chemical Society, 1950, p. 1892,1896
  作者：Cook et al.

  DOI：——

  日期：——
• Wheeler; Brautlecht, American Chemical Journal, 1911, vol. 45, p. 454
  作者：Wheeler、Brautlecht

  DOI：——

  日期：——
• A Further Study of the Cyclization of Ureido Derivatives of Unsymmetrical Iminodi-basic Acids Together with the Synthesis of Certain Hydantoins and Other Related Compounds¹
  作者：Doris R. Seeger、Anne MacMillan

  DOI：10.1021/ja01259a061

  日期：1942.7
• S-Glucosylated hydantoins as new antiviral agents
  作者：Ahmed A. El-Barbary、Ahmed I. Khodair、Erik B. Pedersen、Claus Nielsen

  DOI：10.1021/jm00027a009

  日期：1994.1

  S-Glycosylation took place on reaction of 5-alkylidene- and 5-arylidene-3-aryl-2-thiohydantoins with glycosyl halides under alkaline conditions. Bisglucosylation also took place when N-3 unsubstituted hydantoins were reacted. The bisglucosylated hydantoins produced N-3 glucosylated hydantoins on treatment with ammonia in methanol. In antiviral studies the most active compounds against both HSV-1 and HSV-2 were 5- (2-thienylmethylene) -3-phenyl-2-(2,3 4,6-tetra-O-acetyl-beta-D-glucopyranosyl) -2-thiohydantoin and 5-(2-thienylmethylene)-3-(4-chlorophenyl) -2- (2,3,4,6-tetra-O-acetyl-beta-D-glucopyranosyl) -2-thiohydantoin.