methyl (1'S,8S,10S)-6-chloro-9,10-dihydro-12,12-dimethyl-10-(D-erythritol-1-yl)-8H,12H-pyrazolo<1',2':1,2>pyrazolo<4,3-d>tetrazolo<1,5-b>pyridazine-8-carboxylate | 144461-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (1'S,8S,10S)-6-chloro-9,10-dihydro-12,12-dimethyl-10-(D-erythritol-1-yl)-8H,12H-pyrazolo<1',2':1,2>pyrazolo<4,3-d>tetrazolo<1,5-b>pyridazine-8-carboxylate
• 英文别名: (1'S,8S,10S)-8,9-dihydro-6-chloro-12,12-dimethyl-8-methoxycarbonyl-(D-erytrithol-1'-yl)-10H,12H-pyrazolo<1',2':1,2>pyrazolo<4,3-d>tetrazolo<1,5-b>pyridazine；(1'S,8S,10S)-8,9-dihydro-6-chloro-12,12-dimethyl-8-methoxycarbonyl-(D-erytrithol-1'-yl)-10H,12H-pyrazolo[1',2':1,2]pyrazolo[4,3-d]tetrazolo[1,5-b]pyridazine；methyl (11S,13S)-8-chloro-15,15-dimethyl-13-[(1S,2S,3R)-1,2,3,4-tetrahydroxybutyl]-3,4,5,6,7,10,14-heptazatetracyclo[7.6.0.02,6.010,14]pentadeca-1(9),2,4,7-tetraene-11-carboxylate
• CAS: 144461-60-9
• 化学式: C₁₆H₂₂ClN₇O₆
• 分子量: 443.847
• InChiKey: SBRWURNMSFNIEN-DDZYSPOISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  170
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-核糖 、 7,8-dihydro-6-chloro-9,9-dimethyl-9H-pyrazolo<4,3-d>tetrazolo<1,5-b>pyridazine 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以41%的产率得到methyl (1'S,8S,10S)-6-chloro-9,10-dihydro-12,12-dimethyl-10-(D-erythritol-1-yl)-8H,12H-pyrazolo<1',2':1,2>pyrazolo<4,3-d>tetrazolo<1,5-b>pyridazine-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  手性偶氮甲亚胺与丙烯酸甲酯的1,3-偶极环加成反应合成C-核苷的新方法稠合吡唑的立体选择性合成

  摘要：

  描述了C-核苷的新的立体选择性合成。稠合的NH，NH-二氢吡唑衍生物与碳水化合物一起转化为手性偶氮甲亚胺- 。它们与丙烯酸甲酯的1，3-偶极环加成可提供核苷– 。该化合物是通过一锅法由未保护的D-核糖和丙烯酸甲酯制备的。合成具有很高的立体选择性，可得到> 62; 95％ee的产物，除了。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80470-1

文献信息

• Stanovik; Jelen; Zlicar, Il Farmaco, 1993, vol. 48, # 2, p. 231 - 242
  作者：Stanovik、Jelen、Zlicar

  DOI：——

  日期：——
• A new synthesis of C-nucleosides by 1,3-dipolar cycloaddition of chiral azomethine imines to methyl acrylate the stereoselective synthesis of fused pyrazoles
  作者：Marko Žličar、Branko Stanovnik、Miha Tišler

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80470-1

  日期：1992.1

  A new stereoselective synthesis of C-nucleosides is described. The fused NH,NH-dihydro pyrazole derivative was transformed with carbohydrates into chiral azomethine imines –. The 1,3-dipolar cycloaddition of these to methyl acrylate affords the nucleosides –. The compound was prepared from , unprotected D-ribose and methyl acrylate in a one-pot procedure. The synthesis is highly stereoselective to

  描述了C-核苷的新的立体选择性合成。稠合的NH，NH-二氢吡唑衍生物与碳水化合物一起转化为手性偶氮甲亚胺- 。它们与丙烯酸甲酯的1，3-偶极环加成可提供核苷– 。该化合物是通过一锅法由未保护的D-核糖和丙烯酸甲酯制备的。合成具有很高的立体选择性，可得到> 62; 95％ee的产物，除了。