o-quinquephenyl | 6243-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: o-quinquephenyl
• 英文别名: 1,2-Bis(2-phenylphenyl)benzene
• CAS: 6243-23-8
• 化学式: C₃₀H₂₂
• 分子量: 382.505
• InChiKey: KXUNJFGMPLAPPY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  154.0-156.5 °C
• 沸点：
  480.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.091±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻苯基苯酚 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 吡啶 、 potassium phosphate 、 palladium on activated charcoal 、 palladium diacetate 、 三氯化硼 、 氯化铵 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 o-quinquephenyl
  参考文献：
  名称：

  母体邻苯撑低聚物：合成，构象行为和表征

  摘要：

  的Ô -phenylenes是一个不寻常的类共轭聚合物的，通过沿着它们的主链实质空间扭转很大程度上限定。因此，它们表现出有限的共轭作用，但同时也表现出有趣的构象行为：已证明它们在固态和溶液态均采用定义明确的螺旋二级结构。尽管已经报道了官能化的邻苯撑低聚物的几个例子，但是母体化合物的大多数基本性质是未知的。在这里，我们报告了一系列未取代的o的合成和表征-亚苯基低聚物直至八聚物。通过将包括动态NMR（EXSY）在内的NMR光谱和计算化学相结合，我们发现这些化合物在溶液中采用紧凑的螺旋构象，每匝具有三个重复单元。尽管已进行形式共轭，但这些低聚物的有效共轭长度非常短，仅为n ecl≈4（基于UV-vis光谱），比大多数其他共轭体系要短得多。另外，与其他（取代的）o-亚苯基，在其紫外-可见光谱中未观察到低变色现象。该系列的荧光光谱显示出随着长度增加的系统蓝移。我们认为，这种不寻常的特性是由于较长的低

  DOI：

  10.1021/ma201866p

文献信息

• Controlling the Scholl Reaction
  作者：Benjamin T. King、Jiří Kroulík、Charles R. Robertson、Pawel Rempala、Cameron L. Hilton、Justin D. Korinek、Lisa M. Gortari

  DOI：10.1021/jo061515x

  日期：2007.3.1

  well-established directing group effects in electrophilic aromatic substitution predict the outcome of Scholl reactions of substituted substrates. Activating o,p-directing groups (e.g., MeO) direct bond formation o,p, either intramolecularly or intermolecularly. Deactivating o,p-directing groups (e.g., Br) also direct bond formation o,p but yields are lower. Deactivating m-directors (e.g., NO2) suppress

  制定了Scholl反应应用指南。标记实验表明，由于产物（例如，三亚苯基）的低聚，在小的未取代的低聚亚苯基（例如，邻-三苯基）中，Scholl反应失败。适当放置的保护基团（例如叔丁基）的引入抑制低聚。亲电芳香族取代中公认的指导基团效应可预测取代底物的Scholl反应的结果。活化的o，p-导向基团（例如，MeO）在分子内或分子间直接形成键o，p。停用o，p导向基团（例如，Br）也指导键形成o，p，但是产率较低。失活m-方向剂（例如，NO 2）抑制反应。MoCl 5和PhI（OOCCF 3）2 / BF 3 ·Et 2 O是用于Scholl氧化的一般有效试剂。计算（B3LYP / 6-31G（d））预测烷氧基芳烃中的Scholl反应将通过芳族阳离子而不是自由基阳离子进行。Suzuki-Miyaura偶联用于生成12个取代的邻三联苯衍生物。
• Polyphenyl synthesis by means of the Kharash-type Grignard cross-coupling reaction.
  作者：EIICHI IBUKI、SHIGERU OZASA、YASUHIRO FUJIOKA、MOTOFUMI OKADA、YOSHIHIKO YANAGIHARA

  DOI：10.1248/cpb.30.2369

  日期：——

  A series of twenty-seven polyphenyls, including quater-to sexiphenyls, was synthesized by the cross-coupling reaction of aryl Grignard reagents with arylene diiodides in the presence of bis (acetylacetonato) nickel (II). Twenty of them were obtained in fairly good yields (50-95%) under mild conditions at temperatures below ca. 60°C in ether-benzene solution within a few hours. In the cases of the remaining seven polyphenyls, however, lower yields (1-34%) were inevitable owing to the sterically crowded geometry of the reactant (s). Thus, the Kharash-type Grignard cross-coupling reaction was proved to be an efficient and convenient method for synthesizing a variety of polyphenyls, except in the cases of reactants with remarkably crowded geometry. The infrared, ultraviolet, and proton magnetic resonance spectral properties of several polyphenyls including three new compounds, 3-(2-biphenylyl)-o-quaterphenyl, 6'-(3-biphenylyl)-m-quaterphenyl, and 3, 4'-di (2-biphenylyl) biphenyl, are presented and discussed.

  合成了一系列二十七种多酚类化合物，包括四苯到六苯，通过芳基格氏试剂与芳烃二碘化物在双（乙酰丙酮）镍（II）的存在下进行交叉偶联反应。在温度低于约60°C的醚-苯溶液中，在温和条件下，这二十种化合物的产率相当不错（50-95%），反应时间为几小时。然而，在另外七种多酚类化合物的情况下，由于反应物的立体拥挤几何结构，不可避免地产率较低（1-34%）。因此，Kharash型格氏交叉偶联反应被证明是一种高效且便利的方法用于合成各种多酚类化合物，但在具有显著拥挤几何形状的反应物情况下例外。文中介绍并讨论了包括三个新化合物（3-(2-联苯基)-o-四苯、6'-(3-联苯基)-m-四苯、和3,4'-二（2-联苯基）联苯）在内的几种多酚类化合物的红外、紫外及质子磁共振光谱特性。
• Achieving Multiple Quantum-Interfered States via Through-Space and Through-Bond Synergistic Effect in Foldamer-Based Single-Molecule Junctions
  作者：Jinshi Li、Zeyan Zhuang、Pingchuan Shen、Shaoxin Song、Ben Zhong Tang、Zujin Zhao

  DOI：10.1021/jacs.2c00322

  日期：2022.5.11

  interference (DQI) in a through-space pathway. The alteration of central heterocycles’ connection sites enhances through-bond conjugation, leading to amplified contribution from a through-bond pathway. The enhanced through-bond pathway destructively interferes with the through-space pathway, exerting a suppression effect on transmission. Therefore, four quantum-interfered states of through-space and through-bond

  在分子水平上通过多个量子干涉态构建多值逻辑电路，可以充分利用分子的多样性和通用性，拓宽分子电子学的应用领域。了解通过不同传导途径的电荷传输以及它们如何在具有二级结构的分子中相互作用是实现这一目标不可或缺的基础。在此，我们阐明了从邻位衍生的折叠体中通过空间和通过键传导途径的协同效应-戊苯通过对这些途径的单独调节。中心杂环尺寸的缩小允许折叠分子以更大的重叠度堆叠，从而导致水平交叉，从而在空间路径中从相长量子干涉 (CQI) 转变为相消量子干涉 (DQI)。中心杂环连接位点的改变增强了通过键的共轭，导致通过键途径的贡献放大。增强的键通通路破坏性地干扰通过空间通路，对传输产生抑制作用。因此，产生了穿空和穿键结合的四种量子干涉态，包括穿空CQI主导态、穿空DQI主导态、具有穿透键抑制的穿透空间 CQI 状态，以及具有穿透键抑制的穿透空间 DQI 状态。这些发现使我们能够通过多个传导路径调节高阶结构内
• IBUKI, EIICHI;OZASA, SHIGERU;FUJIOKA, YASUHIRO;OKADA, MOTOFUMI;YANAGIHARA+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1982, 30, N 7, 2369-2379
  作者：IBUKI, EIICHI、OZASA, SHIGERU、FUJIOKA, YASUHIRO、OKADA, MOTOFUMI、YANAGIHARA+

  DOI：——

  日期：——
• Parent <i>o</i>-Phenylene Oligomers: Synthesis, Conformational Behavior, and Characterization
  作者：Sanyo M. Mathew、C. Scott Hartley

  DOI：10.1021/ma201866p

  日期：2011.11.8

  have been reported, most of the basic properties of the parent compounds are unknown. Here we report the synthesis and characterization of the series of unsubstituted o-phenylene oligomers up to the octamer. Through a combination of NMR spectroscopy, including dynamic NMR (EXSY), and computational chemistry, we have found that these compounds adopt compact helical conformations in solution with three

  的Ô -phenylenes是一个不寻常的类共轭聚合物的，通过沿着它们的主链实质空间扭转很大程度上限定。因此，它们表现出有限的共轭作用，但同时也表现出有趣的构象行为：已证明它们在固态和溶液态均采用定义明确的螺旋二级结构。尽管已经报道了官能化的邻苯撑低聚物的几个例子，但是母体化合物的大多数基本性质是未知的。在这里，我们报告了一系列未取代的o的合成和表征-亚苯基低聚物直至八聚物。通过将包括动态NMR（EXSY）在内的NMR光谱和计算化学相结合，我们发现这些化合物在溶液中采用紧凑的螺旋构象，每匝具有三个重复单元。尽管已进行形式共轭，但这些低聚物的有效共轭长度非常短，仅为n ecl≈4（基于UV-vis光谱），比大多数其他共轭体系要短得多。另外，与其他（取代的）o-亚苯基，在其紫外-可见光谱中未观察到低变色现象。该系列的荧光光谱显示出随着长度增加的系统蓝移。我们认为，这种不寻常的特性是由于较长的低