2-(but-3-enyl)-1-nitrocyclohexane | 161517-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2-(but-3-enyl)-1-nitrocyclohexane
• 英文别名: 1-nitro-2-(but-3-enyl)-cyclohexane；1-But-3-enyl-2-nitrocyclohexane
• CAS: 161517-61-9
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₂
• 分子量: 183.25
• InChiKey: DECLRJCHMMMUSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(but-3-enyl)-1-nitrocyclohexane 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 sodium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以68%的产率得到2-(but-3-enyl)-1-iodo-1-nitrocyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Bowman, W. Russell; Brown, David S.; Burns, Catherine A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 15, p. 2083 - 2090

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1-丁烯 、 1-硝基-1-环己烷 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以98%的产率得到2-(but-3-enyl)-1-nitrocyclohexane
  参考文献：
  名称：

  迈克尔·加成用硝基烯烃引发的碳环化序列，用于功能性杂环和碳环系统的立体选择性合成

  摘要：

  各种杂环和碳环（四氢呋喃，吡咯烷，环戊烷）的合成已通过使用新型高效的离子加成/环化序列来实现。硝基烯烃在本文报道的迈克尔加成诱导的闭环反应（MIRC）中起着重要作用，各种取代的醇，胺，格利雅（Grignard）反应物或丙二酸酯衍生物可作为亲核试剂。优化的级联反应在大多数情况下是高收率的和高度立体选择性的，从非手性底物开始可建立多达三个立体异构中心。

  DOI：

  10.1002/chem.200901433