3,5-di-tert-butyl-[1,1'-biphenyl]-2-ol | 7001-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-di-tert-butyl-[1,1'-biphenyl]-2-ol
• 英文别名: ortho-phenyl-di-tert.-butylphenol；2-phenyl-4,6-di-tert-butylphenol；4,6-di-tert-butyl-2-phenylphenol；3,5-di-tert-butylbiphenyl-2-ol；2,4-di-t-butyl-6-phenylphenol；3,5-Di-tert-butyl-biphenyl-2-ol；[1,1'-Biphenyl]-2-ol, 3,5-bis(1,1-dimethylethyl)-；2,4-ditert-butyl-6-phenylphenol
• CAS: 7001-04-9
• 化学式: C₂₀H₂₆O
• 分子量: 282.426
• InChiKey: WDONJCUIIDRWMW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  56-57 °C
• 沸点：
  192-194 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  0.985±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-di-tert-butyl-[1,1'-biphenyl]-2-ol 在 thallium(III) trifluoroacetate 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 2-tert-butyl-6-phenyl-1,4-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的hall —XVI：用三氟乙酸th（III）氧化苯酚和对苯二酚制备对苯二酚

  摘要：

  用三氟乙酸th（III）在三氟乙酸或四氯化碳中作为溶剂处理2,6-二取代的4-叔丁基苯酚会导致4-叔丁基取代基作为异丁烯的损失并生成高产率的相应2 ，6-二取代对-醌。讨论了可能通过对苯二酚或对苯二酚单三氟乙酸酯的中间体进行的这种新反应的可能机理。由于这些机理上的考虑，三氟乙酸al（III）被证明是将氢醌和各种2,4,6-三取代的苯酚转化为相应的对苯醌的高效氧化剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93043-1
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二叔丁基苯酚 、 pentaphenylbismuth 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到3,5-di-tert-butyl-[1,1'-biphenyl]-2-ol
  参考文献：
  名称：

  五价有机铋试剂的化学：第十部分。苯酚的苯基化和氧化研究

  摘要：

  研究了取代基对苯酚对Ph 3 BiCl 2和其他铋试剂的芳基化反应的区域化学的影响。-苯酚被吸电子基团取代的酚发生。给电子的取代酚进行-苯基化。已经观察到用2，6-二烷基苯酚的氧化二聚作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89960-9
• 作为试剂：
  描述：

  2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 在 氢氧化钾 、 3,5-di-tert-butyl-[1,1'-biphenyl]-2-ol 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 3,3,5,5-四-叔-丁基-4,4-芪醌
  参考文献：
  名称：

  Mueller,E. et al., Chemische Berichte, 1960, vol. 93, p. 2649 - 2662

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The chemistry of pentavalent organobismuth reagents
  作者：Derek H.R. Barton、Jean-Pierre Finet、Charles Giannotti、Frank Halley

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86150-0

  日期：1988.1

  The reactivity of BiV reagents towards very hindered phenols with tert.-butyl groups at 2 and 6 under basic conditions has been studied. Unexpected phenylation at the 4-position and, in several cases, replacement of a tert.-butyl group by phenyl have been observed. The mechanism of these reactions has been discussed.

  在碱性条件下，研究了Bi V试剂对在2和6处具有叔丁基的受阻酚的反应性。在4-位发生意外的苯基化，并且在某些情况下，观察到叔丁基被苯基取代。已经讨论了这些反应的机理。
• Catalytic Intermolecular Ortho-Arylation of Phenols
  作者：Robin B. Bedford、Michael E. Limmert

  DOI：10.1021/jo030157k

  日期：2003.10.1

  catalysts such as [RhCl(PPh3)3] or [[RhCl(COD)]2] with PiPr2(OAr) or P(NMe2)3 co-catalysts allows the ortho-selective intermolecular arylation of phenols. The reaction proceeds via orthometalation of P-OAr groups and then transesterification liberates the product phenol. When 2-substituted phenols are used as substrates, [RhCl(PPh3)3]/iPr2(OAr) mixtures are typically the catalysts of choice, whereas for substrates

  铑催化剂，例如[RhCl（PPh3）3]或[[RhCl（COD）] 2]与PiPr2（OAr）或P（NMe2）3助催化剂的结合，可使酚进行邻位选择性分子间芳基化。该反应通过P-OAr基团的正金属化而进行，然后酯交换反应释放产物苯酚。当使用2-取代的苯酚作为底物时，[RhCl（PPh3）3] / iPr2（OAr）混合物通常是选择的催化剂，而对于没有2-取代的[[RhCl（COD）] 2] / P（NMe2 ）3混合物往往会产生更好的结果。
• Cationic Group 4 metal alkyl compounds containing aryloxide ligation: synthesis, structure, reactivity and polymerization studies
  作者：Matthew G Thorn、Zac C Etheridge、Phillip E Fanwick、Ian P Rothwell

  DOI：10.1016/s0022-328x(99)00409-x

  日期：1999.12

  A series of bis(alkyl) derivatives of titanium and zirconium [(ArO)2MR2] (M=Ti, Zr; R=Me, CH2Ph; ArO=various 2,6-di-substituted phenoxides) has been synthesized and their reactivity towards the Lewis acid [B(C6F5)3] examined. The benzyl compounds generate stable zwitterionic species such as [M(OC6HPh2-2,6-R2-3,5)2(CH2Ph)][η6-C6H5CH2B(C6F5)3] (M=Ti, R=H, 12; Me, 13: M=Zr, R=Me, 15). Structural studies

  合成了一系列钛和锆的双（烷基）衍生物[（ArO）2 MR 2 ]（M = Ti，Zr; R = Me，CH 2 Ph; ArO =各种2,6-二取代的酚盐）以及它们对路易斯酸[B（C 6 F 5）3 ]的反应性。的苄基化合物产生稳定的两性离子物质如[M（OC 6 HPH 2 -2,6-R 2 -3,5-）2（CH 2 PH）] [η 6 -C 6 H ^ 5 CH 2 B（C 6 ˚F 5）3 ]（M = Ti，R = H，12; Me，13：M ＝ Zr，R ＝ Me，15）。对12和15的结构研究表明，硼阴离子通过原始的苄基苯基环与金属中心π结合。相反，用[B（C 6 F 5）3 ]处理苄基化合物[Zr（OC 6 H 3 Bu t 2 -2,6）2（CH 2 Ph）2 ]会导致环金属化的化合物[Zr（ OC 6 H 3 Bu t -CMe 2 CH 2）（OC 6 H 3 Bu吨2 -2
• METHOD FOR DIMERIZATION OF ETHYLENE COMPRISING A STEP FOR TREATMENT OF THE REACTION EFFLUENT
  申请人：IFP Energies Nouvelles

  公开号：US20190169085A1

  公开（公告）日：2019-06-06

  The invention describes a method for dimerization of ethylene implementing a step for treatment of raw effluent by neutralization, at the outlet of the reactor, of the catalyst for dimerization of ethylene into but-1-ene by a particular alcohol.

  该发明描述了一种乙烯二聚化的方法，实施了一个步骤，即通过中和原始废水中的乙烯二聚化催化剂，在反应器出口处，将乙烯二聚化催化剂中和为丁-1-烯的特定醇。
• Cyclopentadienyl titanium chlorides containing ortho-(1-naphthyl)phenoxide ligation
  作者：Jonathan S. Vilardo、Matthew G. Thorn、Phillip E. Fanwick、Ian P. Rothwell

  DOI：10.1039/a805034a

  日期：——

  A series of mono-cyclopentadiene derivatives of titanium containing ortho-(1-naphthyl)phenoxide ligands have been studied; the Ti–Ti distance in the d1–d1 species [Cp(ArO)Ti(µ-Cl)2Ti(OAr)Cp] is exactly intermediate between that found in paramagnetic [Cp2Ti(µ-Cl)2TiCp2] and diamagnetic [(ArO)2Ti(µ-Cl)2Ti(OAr)2].

  研究了一系列含有正（1-萘基）氧化苯配体的单环戊二烯钛衍生物；d1-d1 物种 [Cp(ArO)Ti(µ-Cl)2Ti(OAr)Cp] 中的钛-钛距离正好介于顺磁性 [Cp2Ti(µ-Cl)2TiCp2] 和二磁性 [(ArO)2Ti(µ-Cl)2Ti(OAr)2]之间。