1-formyl-4-phenyl-3-thiosemicarbazide | 113518-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-formyl-4-phenyl-3-thiosemicarbazide
• 英文别名: 1-formyl-4-phenylthiosemicarbazide；4-phenyl-1-formylthiosemicarbazide；Hydrazinecarbothioamide, 2-formyl-N-phenyl-；N-(phenylcarbamothioylamino)formamide
• CAS: 113518-93-7
• 化学式: C₈H₉N₃OS
• mdl: MFCD00158814
• 分子量: 195.245
• InChiKey: JJHJONVFJDXZMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-formyl-4-phenyl-3-thiosemicarbazide 在 sodium ethanolate 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 4-cyclohexyl-1-{[(4-phenyl-4H-1,2,4-triazol-3-yl)sulfanyl]acetyl}thiosemicarbazide
  参考文献：
  名称：

  新的硫代氨基脲和1,2,4-三唑衍生物的合成及其抗菌和药理特性

  摘要：

  4-苯基-4 H -1,2,4-三唑-3-硫酮与溴乙酸乙酯的反应导致形成乙基[（4-苯基-4 H -1,2,4-三唑-3-基）[硫烷基]乙酸酯1，其结构已通过X射线分析确定。在用80％肼水合物，适当的酰肼下一反应2获得，其与异硫氰酸酯反应转化为氨基硫脲的新酰基衍生物2，3，图3a，图3b，图3c，3D，3E，3F，3克，3H。这些化合物在碱性介质中的环化作用导致形成了5 ‐ {[（4-苯基‐4 H ‐1,2,4-‐三唑‐3‐基）硫烷基]甲基} ‐4 H ‐1的新衍生物， 2,4-三唑-3（2 H）-硫酮4a，4b，4c，4d，4e，4f，4g，4j。化合物的结构通过元素分析和IR，1 H-NMR，13 C-NMR和MS光谱确认。化合物2，3，图3a，图3b，图3c，3D，3E，3F，3克，3H和图4a，图4b，图4c，图4d，图4e，4f中，4克筛选了抗微生物活性，并且这些化合物的影响图4

  DOI：

  10.1002/jhet.563
• 作为产物：
  描述：

  硫代异氰酸苯酯 、 甲酰肼 以 乙醇 为溶剂， 以89%的产率得到1-formyl-4-phenyl-3-thiosemicarbazide
  参考文献：
  名称：

  氨基硫脲和 S-三唑衍生物的抗菌和理化特性

  摘要：

  图形摘要摘要已合成了两个系列氨基硫脲衍生物和三个系列的s-三唑衍生物。测试了所有这些化合物对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌菌株的体外抗菌活性。在测试的氨基硫脲衍生物中，检测到两种具有 3-/4-甲苯基取代（1 l，1 m）的 1-甲酰氨基硫脲的最佳生物活性（MIC 范围在 31.25 和 250 μg/mL 之间）。所有测试的 s-三唑衍生物的抗菌活性都低于它们的无环前体。

  DOI：

  10.1080/10426507.2014.902831

文献信息

• Desulfurization Strategy in the Construction of Azoles Possessing Additional Nitrogen, Oxygen or Sulfur using a Copper(I) Catalyst
  作者：Srimanta Guin、Saroj Kumar Rout、Anupal Gogoi、Shyamapada Nandi、Krishna Kanta Ghara、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1002/adsc.201200408

  日期：2012.10.8

  A tandem and convergent approach to various N-, O-, or S-containing azoles has been developed by exploiting the thiophilic property of copper(I) iodide used in a catalytic quantity. The present protocol gives access to amino-substituted tetrazoles, triazoles, oxadiazoles and thiadiazoles via oxidative desulfurization of their respective precursors followed by inter- or intramolecular attack of suitable

  通过利用催化量使用的碘化亚铜（I）的亲硫特性，已经开发出一种串联和收敛的方法，用于处理各种含N，O或S的唑。本方案通过其各自前体的氧化脱硫，然后通过分子间或分子内攻击合适的亲核试剂，来获得氨基取代的四唑，三唑，恶二唑和噻二唑。对于氨基四唑和三唑，可通过适当调节pK a获得出色的区域选择性与不对称硫脲连接的母体胺的分子量 该方法代表了一种自动催化过程，其中碘化铜（I）被转化为硫化铜（II），硫化铜又转化为活性的氧化铜（II），有效地推进了催化循环。还使用扫描电子显微镜（SEM）和能量色散X射线光谱（EDS）分析研究了铜催化剂的命运，从而深入了解了该催化过程的机理。
• Trotsko, Nazar; Dobosz, Maria; Chodkowska, Anna, Acta poloniae pharmaceutica, 2008, vol. 65, # 2, p. 217 - 221
  作者：Trotsko, Nazar、Dobosz, Maria、Chodkowska, Anna、Jagiello-Wojtowicz, Ewa

  DOI：——

  日期：——
• Dobosz, Maria; Pitucha, Monika; Wujec, Monika, Acta poloniae pharmaceutica, 1996, vol. 53, # 1, p. 31 - 38
  作者：Dobosz, Maria、Pitucha, Monika、Wujec, Monika

  DOI：——

  日期：——
• Mononuclear Ni(II) and dinuclear Cd(II) complexes of 4-phenyl-2H-1,2,4-triazole-3-thione and Mn(II) catalyzed disulphide bond formation in 3,3′-dithio bis (4-phenyl-1,2,4-triazole): Syntheses, structural characterization, thermal analysis and DFT calculation
  作者：R.K. Dani、M.K. Bharty、S. Paswan、Sanjay Singh、N.K. Singh

  DOI：10.1016/j.ica.2014.06.037

  日期：2014.9
• Antimicrobial and Physicochemical Characterizations of Thiosemicarbazide and <i>S</i>-Triazole Derivatives
  作者：Edyta Kuśmierz、Agata Siwek、Urszula Kosikowska、Anna Malm、Tomasz Plech、Andrzej Wróbel、Monika Wujec

  DOI：10.1080/10426507.2014.902831

  日期：2014.10.3

  GRAPHICAL ABSTRACT Abstract Two series of thiosemicarbazide derivatives and three series of s-triazole derivatives have been synthesized. All of these compounds were tested for their in vitro antibacterial activity against Gram-positive and Gram-negative bacterial strains. Among tested thiosemicarbazide derivatives, the best bioactivity was detected for two 1-formylthiosemicarbazides with 3-/4-tolyl

  图形摘要摘要已合成了两个系列氨基硫脲衍生物和三个系列的s-三唑衍生物。测试了所有这些化合物对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌菌株的体外抗菌活性。在测试的氨基硫脲衍生物中，检测到两种具有 3-/4-甲苯基取代（1 l，1 m）的 1-甲酰氨基硫脲的最佳生物活性（MIC 范围在 31.25 和 250 μg/mL 之间）。所有测试的 s-三唑衍生物的抗菌活性都低于它们的无环前体。