2-(imino(phenyl)methyl)aniline | 5606-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(imino(phenyl)methyl)aniline
• 英文别名: 2-[Imino(phenyl)methyl]aniline；2-(benzenecarboximidoyl)aniline
• CAS: 5606-41-7
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂
• 分子量: 196.252
• InChiKey: DLGOLDCIEHQIMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2925290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(imino(phenyl)methyl)aniline 在 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-氨基二苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  Cp * CyRh（III）/ KOPiv催化的分子内脱氢交叉偶联用于构建八元Sultam / Lactam骨架的实验和计算研究。

  摘要：

  本文描述的是一种不寻常的Cp * Cy Rh（III）催化的分子内位点特异性芳基C–H环化反应，一种高度化学选择性的实验方案，可直接获得具有广泛的底物/官能团耐受性的八元sultams / lactams。实验和计算研究表明，这种转化涉及独特的PivOH辅助的芳基CH活化/烯烃插入/β-H消除/氢转移过程，其中Rh（III）-氢化物为活性中间体，并伴随释放H 2作为主要副产物，因此可以实现具有氧化还原中性和高度原子经济特性的发达的Cp * Cy Rh（III）催化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01823
• 作为产物：
  描述：

  苯基溴化镁 、 2-氨基苯甲腈 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(imino(phenyl)methyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  钯催化的三组分串联过程：喹啉的一罐组装

  摘要：

  已经开发出了钯催化的2-氨基苄腈，醛和芳基硼酸的三组分串联反应的第一个例子，这为中度到良好收率的各种喹唑啉的一锅法组装提供了一种新方法。该方法的一个值得注意的特征是对溴和碘基的耐受性，为进一步的合成操作提供了多功能性。初步的机械实验表明，该串联过程涉及通过氰基的催化碳钯反应形成喹唑啉的两种可能的机械途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01070

文献信息

• Efficient and scalable synthesis of ketones via nucleophilic Grignard addition to nitriles using continuous flow chemistry
  作者：Carlos Mateos、Juan A. Rincón、José Villanueva

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.02.069

  日期：2013.5

  In the present Letter we report the development of efficient continuous flow chemistry conditions for the scalable preparation of ketones. This transformation is achieved via nucleophilic addition of Grignard reagents to the corresponding nitriles and imine hydrolysis by means of in-series plug flow reactors.

  在本函中，我们报告了可扩展制备酮的有效连续流化学条件的发展。这种转化是通过将Grignard试剂亲核加成到相应的腈中并通过串联活塞流反应器进行亚胺水解来实现的。
• Ring forming reactions of imines of 2-aminobenzaldehyde and related compounds
  作者：Per Wiklund、Jan Bergman

  DOI：10.1039/b209505j

  日期：2003.1.13

  By addition of organometallic reagents to 2-aminobenzonitriles followed by quenching with suitable electrophiles (acyl halides, aldehydes and ketones), several types of 6-membered benzofused aromatic and non-aromatic nitrogen heterocycles could be obtained. Rearrangements leading to 1,2-dihydro-3H-1,4-benzodiazepin-3-ones and preparation of various quinazolines are described.

  通过向2-氨基苯甲腈中添加有机金属试剂，然后用合适的亲电试剂（酰基卤，醛和酮）淬灭，可以获得几种类型的6-元苯并稠合的芳族和非芳族氮杂环。描述了导致1,2-二氢-3H-1,4-苯并二氮杂-3-酮的重排和各种喹唑啉的制备。
• [EN] ORGANIC ELECTROLUMINESCENT COMPOUND, AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT MATERIAL AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE COMPRISING THE SAME<br/>[FR] COMPOSÉ ORGANIQUE ÉLECTROLUMINESCENT, ET MATÉRIAU ORGANIQUE ÉLECTROLUMINESCENT ET DISPOSITIF ORGANIQUE ÉLECTROLUMINESCENT LE COMPRENANT
  申请人：ROHM & HAAS ELECT MAT

  公开号：WO2016048109A1

  公开（公告）日：2016-03-31

  The present disclosure relates to an organic electroluminescent compound, and an organic electroluminescent material and an organic electroluminescent device comprising the same. The organic electroluminescent compound of the present disclosure has excellent color purity, solubility, and thermal stability. By comprising the organic electroluminescent compound and the organic electroluminescent material of the present disclosure, an organic electroluminescent device showing low driving voltage, excellent current and power efficiencies, and significantly improved lifespan can be provided.

  本公开涉及一种有机电致发光化合物，以及包括该化合物的有机电致发光材料和有机电致发光器件。本公开的有机电致发光化合物具有优异的色纯度、溶解性和热稳定性。通过包括本公开的有机电致发光化合物和有机电致发光材料，可以提供一种显示低驱动电压、优异电流和功率效率，并显著改善寿命的有机电致发光器件。
• A Synthesis of 1<i>H</i>-Indazoles via a Cu(OAc)₂-Catalyzed N–N Bond Formation
  作者：Cheng-yi Chen、Guangrong Tang、Fengxian He、Zhaobin Wang、Hailin Jing、Roger Faessler

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00611

  日期：2016.4.1

  facile synthesis of 1H-indazoles featuring a Cu(OAc)2-catalyzed N–N bond formation using oxygen as the terminal oxidant is described. The reaction of readily available 2-aminobenzonitriles with various organometallic reagents led to o-aminoaryl N–H ketimine species. The subsequent Cu(OAc)2-catalyzed N–N bond formation in DMSO under oxygen afforded a wide variety of 1H-indazoles in good to excellent

  描述了一种容易合成的1 H-吲唑，其特征在于使用氧作为末端氧化剂，形成Cu（OAc）2催化的N–N键形成。易于获得的2-氨基苯甲腈与各种有机金属试剂的反应产生了邻氨基芳基NH酮亚胺。随后在氧气下在DMSO中形成Cu（OAc）2催化的N–N键，从而以良好或极好的收率提供了多种1 H-吲唑。
• [EN] NOVEL ORGANIC ELECTROLUMINESCENT COMPOUNDS AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE USING THE SAME<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS ÉLECTROLUMINESCENTS ORGANIQUES ET DISPOSITIF ÉLECTROLUMINESCENT ORGANIQUE LES UTILISANT
  申请人：ROHM & HAAS ELECT MAT

  公开号：WO2011014039A1

  公开（公告）日：2011-02-03

  Provided are novel organic electroluminescent compounds and organic electroluminescent devices using the same. Since the organic electroluminescent compound exhibits good luminous efficiency and excellent life property compared to the existing material, it may be used to manufacture OLED devices having superior operation life and consuming less power due to improved power efficiency.

  提供的是新型有机电致发光化合物及使用该化合物的有机电致发光器件。由于该有机电致发光化合物与现有材料相比展现出良好的发光效率和卓越的寿命特性，因此可以用来制造具有较长操作寿命和较低功耗的OLED器件，这是由于提高了功率效率。