2-oxo-cyclohexan-1-carbothionic acid anilide | 20368-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-oxo-cyclohexan-1-carbothionic acid anilide
• 英文别名: cyclohexan-2-one-1-carbothionic acid anilide；2-oxocyclohexano-1-carbothioic acid anilide；2-oxo-N-phenylcyclohexane-1-carbothioamide；2-(Anilinothiocarbonyl)cyclohexanone；<2-Oxo-hexahydro-thiobenzoesaeure>-anilid；2-Oxo-cyclohexan-thiocarbonsaeure-(1)-anilid；Cyclohexanecarbothioamide, 2-oxo-N-phenyl-
• CAS: 20368-65-4
• 化学式: C₁₃H₁₅NOS
• 分子量: 233.334
• InChiKey: QQDQIUSEPHIKBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  61.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxo-cyclohexan-1-carbothionic acid anilide 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5'-acetoxyimino-4'-(4-methylphenyl)-2'-phenylimino-1-oxo-2',3',4',5'-tetrahydrospiro[cyclohexane-2,3'-thiophene]
  参考文献：
  名称：

  通过 3-氧代酸硫代苯胺类化合物对硝基烯烃的串联共轭加成环合反应合成功能化的螺[cycloalkanono-2,3'-噻吩]

  摘要：

  描述了一种方便的方法，该方法通过用β-硝基苯乙烯处理环3-氧代酸硫代苯胺来合成官能化的螺[cycloalkanono-2,3'-噻吩]。所得产物与乙酸酐反应，得到相应的肟肟乙酸酯。

  DOI：

  10.1007/s00706-004-0185-7
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 、 硫代异氰酸苯酯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 以46 %的产率得到2-oxo-cyclohexan-1-carbothionic acid anilide
  参考文献：
  名称：

  通过无氧化剂多组分反应区域选择性合成完全取代的稠合吡咯

  摘要：

  描述了通过硫代酰胺、醛和乙酸铵之间的多组分反应合成完全取代的稠合吡咯。该过程通过避免使用潜在危险的氧化剂来改进专利文献中常用的路线，氧化剂会导致副产物的形成并且需要严格的去风险过程才能大规模使用。该反应在温和条件下进行，显示出优异的官能团耐受性，并通过多种载体促进多样化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03889

文献信息

• Studies on isocyanides and related compounds: synthesis of benzo[c]thiophenes by way of acid-induced three-component reactions
  作者：Ricardo Bossio、Stefano Marcaccini、Roberto Pepino、Tom�s Torroba

  DOI：10.1039/p19960000229

  日期：——

  The ‘diimino thioanhydrides’ of cyclohex-l-ene-1,2-dicarboxylic acid have been synthesized in a very simple manner by allowing 2-(arylaminothiocarbonyl)cyclohexanones 1 and isocyanides 3 to react in an acidic medium. A mechanism for this three-component reaction, based on isocyanide chemistry, is proposed.

  环己-l-烯-1,2-二羧酸的“二亚氨基硫醚”可以通过让2-(芳基氨基硫代羰基)环己酮1和异腈3在酸性介质中反应，以非常简单的方式合成。基于异腈化学，提出了这种三组分反应的机理。
• Goerdeler,J. et al., Chemische Berichte, 1974, vol. 107, p. 3518 - 3532
  作者：Goerdeler,J. et al.

  DOI：——

  日期：——
• TheKnoevenagel reaction of malononitrile with some cyclic ?-ketocarbothionic acid anilides synthesis of cycloalkeno-pyridines and cycloalkeno-thiopyrans
  作者：Krystyna Bogdanowicz-Szwed

  DOI：10.1007/bf00800265

  日期：1982.5
• 10.3998/ark.5550190.p010.136
  作者：Jagodziński, Tadeusz S.、Sośnicki, Jacek G.、Struk, Łukasz

  DOI：10.3998/ark.5550190.p010.136

  日期：——
• Synthesis of pyridine derivatives by reactions of ?,?-unsaturated nitriles with 2-oxo-cycloalkano carbothioic acid anilides
  作者：K. Bogdanowicz-Szwed、M. Krasodomska、M. Lipowska、B. Rys、A. Skonecka

  DOI：10.1007/bf00817308

  日期：——

  The tandem Michael addition-cyclization of 2-oxo-cycloalkane carbothioic acid anilides 1-3 to benzylidenemalononitrile 4 yielded spiroannulated pyridines 5-7. Reaction of acrylonitrile with 2 and 3 gave 2,2-disubstituted Michael adducts 14, 15, whereas with 1 led to 2,2,5-tri(2-cyanoethyl)-cyclopentanone 11.