1,4-anhydro-2-deoxy-3,5-di-O-benzyl-D-erythro-pent-1-enitol | 154096-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-anhydro-2-deoxy-3,5-di-O-benzyl-D-erythro-pent-1-enitol
• 英文别名: 1,4-anhydro-3,5-di-O-benzyl-2-deoxy-D-erythro-pent-1-enitol；(2R,3S)-3-(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-2,3-dihydrofuran；3,5-di-O-benzyl-D-ribal；(2R,3S)-3-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)-2,3-dihydrofuran
• CAS: 154096-13-6
• 化学式: C₁₉H₂₀O₃
• 分子量: 296.366
• InChiKey: CWLWVKJQOIZFTF-RBUKOAKNSA-N

物化性质

• 沸点：
  422.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-anhydro-2-deoxy-3,5-di-O-benzyl-D-erythro-pent-1-enitol 在 吡啶 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 [(2S,3R,4R,5R)-2-[[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]methyl]-2-oxo-4-phenylmethoxy-5-(phenylmethoxymethyl)-1,2lambda5-oxaphospholan-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Cyclic phosphonomethylphosphinates: a new type of phosphorus-containing sugars

  摘要：

  The first synthesis of arabino-configured cyclic phosphonomethylphosphinates is described. The key step is the condensation of the triethylester of H-phosphinylphosphonate 10 on an hydroxyaldehyde 11 derived from a D-arabinal derivative followed by a cyclization induced under acetylation conditions. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00241-7
• 作为产物：
  描述：

  D-核糖 在 吡啶 、 氢溴酸 、 四丁基碘化铵 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 1,4-anhydro-2-deoxy-3,5-di-O-benzyl-D-erythro-pent-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  钯在室温下使用糖和戊二烯鎓盐催化钯催化立体合成C-芳基糖苷† ‡

  摘要：

  芳基的立体控制合成Ç使用烯糖和芳基重氮盐在乙酸钯的存在下达到-glycosides。宽范围的烯糖，包括d -glucal，d -galactal，大号-rhamnal，d -xylal和d -ribal后行Ç -arylation在不同的芳基重氮四氟硼酸盐的存在下异头碳，并给合成有用2,3-脱氧3-酮- α -芳基- C ^ -glycosides以良好至优异的产量。广泛的底物范围，简单的操作和室温反应使该方案在有机合成中非常有吸引力。

  DOI：

  10.1039/c8ob01393d

文献信息

• Efficient procedure for the synthesis of erythro and threo furanoid glycals from 2-deoxyribose
  作者：Mohamed Kassou、Sergio Castillón

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73538-6

  日期：1994.7

  Differently protected erythro and threo furanoid glycals have been synthesised starting from 2-deoxyribose, via selenoxide elimination as the key step.

  从2-脱氧核糖开始，通过亚硒酸盐的消除，合成了受不同保护的赤藓和苏糖类呋喃糖，这是关键步骤。
• A New Method for the Synthesis of Fluoro-Carbohydrates and Glycosides Using Selectfluor
  作者：Michael D. Burkart、Zhiyuan Zhang、Shang-Cheng Hung、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1021/ja9723904

  日期：1997.12.1

  This paper describes a high-yield, one-step synthesis of 2-deoxy-2-fluoro sugars and their glycosides from glycals using the available electrophilic fluorination reagent 1-chloromethyl-4-fluoro-1,4-diazoniabicyclo[2.2.2]octane bis(tetrafluoroborate) (Selectfluor) in the presence of a nucleophile. The method was further expanded to the synthesis of glycosyl fluorides and glycosides from anomeric hydroxy

  本文描述了使用现有的亲电氟化试剂 1-氯甲基-4-氟-1,4-二氮杂二环[2.2.2] 从糖醛中高产、一步合成 2-脱氧-2-氟糖及其糖苷的方法辛烷双（四氟硼酸盐）（Selectfluor）在亲核试剂存在下。该方法进一步扩展到从异头羟基或硫糖苷衍生物合成糖基氟和糖苷。
• Synthesis of 2,3-trans Disubstituted Tetrahydrofurans through Sequential Xanthate Radical Addition−Substitution Reactions
  作者：Laëtitia Jean-Baptiste、Sergiy Yemets、Rémi Legay、Thierry Lequeux

  DOI：10.1021/jo052528y

  日期：2006.3.1

  tetrahydrofuran derivatives is reported from S-alkyl dithiocarbonates. The study of the group transfer reaction from xanthates and alkenes afforded intermediate S-alkyl dithiocarbonates. From 2,3-dihydrofuran derivatives, the displacement of the resulting anomeric xanthates with various nucleophiles in the presence of Lewis acid allowed the formation of new carbon−carbon and carbon−heteroatom bonds

  由S-烷基二硫代碳酸酯报道了2，3-反式二取代的四氢呋喃衍生物的两步制备。对由黄原酸酯和烯烃进行的基团转移反应的研究得到中间体S-烷基二硫代碳酸酯。在路易斯酸存在下，由2,3-二氢呋喃衍生物用各种亲核试剂置换所得的异黄原酸酯，可以形成新的碳-碳和碳-杂原子键。通过修饰的2'-β-C-支链核苷类似物的前体的两步合成说明了该策略。
• Iodosobenzene diacetate-Iodine and IBX-Iodine: Reagent systems for the synthesis of diastereomerically enriched 2-deoxy-2-iodoglycosyl acetates and 2-deoxy-2-iodoglycosyl ortho-iodobenzoates from protected glycals
  作者：Puli Saidhareddy、Sama Ajay、Arun K. Shaw

  DOI：10.1016/j.tet.2017.06.001

  日期：2017.7

  stereoselective synthesis of trans-2-deoxy-2-iodoglycosylacetates and O-iodobenzoates respectively from differently protected glycals have been developed. They are compatible with a variety of protecting groups and various functional groups at 2C-position. Hexose-3,2-enolone 8 is obtained directly from 2-acetoxy glycal 5 by method A. An application to modified method B has been shown by synthesis of a diastereomerically

  两种有效的无金属试剂系统PhI（OAc）2 -I 2（方法A）和IBX-I 2（方法B），分别用于立体选择性地合成反式-2-脱氧-2-碘代糖基乙酸酯和O-碘代苯甲酸酯已经开发了保护的糖基。它们在2 C位与各种保护基和各种官能团相容。通过方法A直接从2-乙酰氧基乙二醇5获得己糖3,2-烯醇酮8。通过合成非对映体纯的α-糖基邻-己炔基苯甲酸酯12显示了对改良方法B的应用。从3,4,6-三糖供体ö乙酰基d-己烯糖在已在糖苷的合成被进一步利用两个步骤13 - 18。
• Synthesis of 3′-Deoxy-3′-difluoromethyluridine and 2′-Deoxy-2′-difluoromethyluridine
  作者：Stéphane Marcotte、Baudoin Gérard、Xavier Pannecoucke、Christian Feasson、Jean-Charles Quirion

  DOI：10.1055/s-2001-13419

  日期：——

  The synthesis of 3’-deoxy-3’-difluoromethyluridine (9) and 2’-deoxy-2’-difluoromethyluridine (7β) by hydrogenation of the corresponding difluoromethylene derivatives is described. A second synthesis of the latter has been performed. Starting from thymidine, a two-step procedure affords the benzylated furanoid glycal 12. Addition of dibromodifluoromethane gives the α-2’-deoxy-2’-bromodifluoromethylarabinose (13). This compound allowed an access to α- or β -2’-deoxy-2’-difluoromethyluridine via a SN2 type reaction on a α-halodeoxyarabinose species.

  介绍了通过氢化相应的二氟亚甲基衍生物合成 3'-deoxy-3'-difluoromethyluridine (9) 和 2'-deoxy-2'-difluoromethyluridine (7δ²)。对后者进行了第二次合成。从胸腺嘧啶开始，通过两步程序得到了苄基呋喃糖醛 12。加入二溴二氟甲烷可得到δ-2'-脱氧-2'-溴二氟甲基阿拉伯糖（13）。这种化合物可以通过 δ-卤代脱氧阿拉伯糖的 SN2 型反应获得 δ- 或 δ² -2'-脱氧-2'-二氟甲基尿苷。