2-cyano-3-mercapto-3-(phenylamino)-N-(p-tolyl)acrylamide | 1357291-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-cyano-3-mercapto-3-(phenylamino)-N-(p-tolyl)acrylamide
• 英文别名: 2-cyano-3-mercapto-N-(4-methylphenyl)-3-phenylaminoacrylamide；3-anilino-2-cyano-N-(4-methylphenyl)-3-sulfanylprop-2-enamide
• CAS: 1357291-25-8
• 化学式: C₁₇H₁₅N₃OS
• 分子量: 309.392
• InChiKey: UJRXYFFCTKMNBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.71
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  64.92
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyano-3-mercapto-3-(phenylamino)-N-(p-tolyl)acrylamide 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2Z,5Z)-2-cyano-2-[5-(4-methoxybenzylidene)-4-oxo-3-phenyl-thiazolidin-2-ylidene]-N-(4-methylphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis and QSAR study of cytotoxic 2-(4-oxo-thiazolidin-2-ylidene)-2-cyano-N-arylacetamides

  摘要：

  (2Z,5Z)-2-[(5-芳基亚甲基-4-酮-3-苯基)-2-硫代咪唑烷-2-基甲基]-2-氰基-N-芳基乙酰胺(4a-I)通过对芳香醛与4-取代的2-氰基-N-芳基乙酰胺(3a-c)缩合反应制备,后者通过苯异硫氰酸酯对2-氰基-N-芳基乙酰胺(1a-c)的亲电加成,再与氯乙酰氯在碱性条件下反应得到。3a的单晶X射线衍射研究证实了所赋予的结构。另外,5-芳基亚肼基类化合物(5a-e)通过相应的重氮盐与4-取代的2-氰基-N-芳基乙酰胺(3a,b)缩合得到。所合成的许多化合物对结肠HCT116、乳腺MCF7和肝HEPG2细胞系显示出良好的抗肿瘤活性。结合三维药效团模型和定量构效关系分析对所观察到的抗肿瘤活性进行了说明。(C) 2011 Elsevier Masson SAS. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.11.006
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基对甲苯乙酰胺 、 硫代异氰酸苯酯 在 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-cyano-3-mercapto-3-(phenylamino)-N-(p-tolyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of some new antipyrine-thiophene hybrids and their evaluations as antioxidant and antibacterial agents

  摘要：

  摘要。通过 4-Cloroacetylantipyrine 与各种 2-取代-硫代乙酰苯胺支架的环缩合，化学合成了一系列新型抗吡啶基噻吩酮 4a-c、7a-c、10a-c 和 13a-b、包括 3-芳基偶氮-4-巯基-4-苯氨基丁烯-2-酮、2-芳基偶氮-3-巯基-3-苯氨基丙烯酸乙酯、2-氰基-3-巯基-3-(苯氨基)-N-芳基丙烯酰胺、4-巯基-4-(苯氨基)丁-3-烯-2-酮和/或 3-巯基-3-(苯氨基)丙烯酸乙酯。事实上，4-氯乙酰基安替比林与 4-羟基苯甲醛反应，然后与 2-氰基乙酰肼回流，可得到 2-氰基-N'-(4-(2-(安替比林-4-基)-2-氧代乙氧基)亚苄基)-乙酰肼 17 作为构建化合物。通过大量的元素和光谱数据分析，新合成化合物的化学结构得到了明确的证实。对新合成的化合物进行了抗氧化和抗菌活性筛选。与测试参照物（抗坏血酸，88.0%）相比，在噻吩环系统上被甲基和/或羟基取代的抗吡啶基噻吩酮 13a 和 13b 显示出卓越的抗氧化性，分别为 87.8% 和 87.2%。此外，抗吡啶基噻吩酮 13a 和 13b 显示出很高的抗菌活性，其相对活性指数（从 68% 到 91.7%）接近参考化合物氨苄西林； ； 关键词：4-氯乙酰基吡啶；硫代乙酰苯胺；抗吡啶噻吩酮；抗氧化剂；抗菌剂 ； ； Bull.Chem.Soc. Ethiop.2023, 37(1), 123-140. a ； DOI:https://dx.doi.org/10.4314/bcse.v37i1.11

  DOI：

  10.4314/bcse.v37i1.11

文献信息

• Synthesis of new heterocycles festooned with thiophene and evaluating their antioxidant activity
  作者：Nader A. Abed、Mohamed M. Hammouda、Mohamed A. Ismail、Ehab Abdel‐Latif

  DOI：10.1002/jhet.4122

  日期：2020.12

  trile was achieved to obtain the target dithien‐2‐yl ketone 28. The new synthesized scaffolds were examined for their antioxidant activity by means of ABTS antioxidant assay. The thienyl‐thiazole scaffold 18c and 2‐((2‐[thiophen‐2‐yl]‐2‐oxoethyl)thio)nicotinonitrile derivative 27 displayed a reasonable radical scavenging activity.

  测试了5-溴-2-（溴乙酰基）噻吩（1）在与多种双亲核试剂（即; 2-氨基苯并噻唑，2-氨基噻唑，2-氨基四唑，2-氨基三唑，2-氨基）的反应中的化学性能。氨基吡啶，2-氨基苯并咪唑和邻苯二胺）。因此，一系列的桥连氮杂环轴承噻吩部分的3，5，7，9，11，13和15，分别合成。与硫代氨基甲酰基的化合物，此外，反应5-溴-2-（溴乙酰基） -噻吩17，19和/或24根据反应条件，可得到相应的噻吩并噻唑18或二噻吩-2-基酮20和25。用2-巯基-4,6-二甲基烟腈处理1得到目标二噻吩-2-基酮28。通过ABTS抗氧化剂测定法检查新合成的支架的抗氧化剂活性。噻吩噻唑支架18c和2-（（2- [噻吩-2-基] -2-氧代乙基）硫代）烟腈衍生物27具有合理的自由基清除活性。
• Synthesis of new sulfapyrimidine and pyrazolo[1,5-<i>a</i>]pyrimidine derivatives
  作者：Ebtsam A. Ahmed、Galal H. Elgemeie、Rasha A. Azzam

  DOI：10.1080/00397911.2023.2175694

  日期：2023.3.4

  Abstract A series of new pyrimidine derivatives were synthesized, including sulfapyrimidines and pyrazolo[1,5-a]pyrimidines. In basic medium, pyrimidine compounds were produced by reacting sulfa guanidine with either 2-cyano-3-(dimethylamino)-N-acrylamides or N-(4-chlorophenyl)-2-cyano-3-(4-aryl)-acrylamides. The reaction of 5-amino-1H-pyrazole-4-carboxamides with either 2-cyano-3-(dimethylamino)-N-acrylamides

  摘要 合成了一系列新的嘧啶衍生物，包括磺胺嘧啶和吡唑并[1,5- a ]嘧啶。在碱性介质中，通过磺胺胍与 2-cyano-3-(dimethylamino) -N -acrylamides 或N- (4-chlorophenyl)-2-cyano-3-(4-aryl)-acrylamides反应生成嘧啶化合物。5-amino-1 H -pyrazole-4-carboxamides 与 2-cyano-3-(dimethylamino)-N - acrylamides 或N- (4-chlorophenyl)-2-cyano-3-(4-aryl)的反应丙烯酰胺导致吡唑并[1,5- a ]嘧啶化合物的合成。