5-chloro-3-(4-(methylsulfonyl)phenyl)pyridin-2-ol | 202409-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-chloro-3-(4-(methylsulfonyl)phenyl)pyridin-2-ol
• 英文别名: 5-Chloro-2-hydroxy-3-(4-methylsulfonyl)phenylpyridine；5-chloro-3-(4-methylsulfonylphenyl)-1H-pyridin-2-one
• CAS: 202409-85-6
• 化学式: C₁₂H₁₀ClNO₃S
• 分子量: 283.735
• InChiKey: ALKKHSGPUBSAHS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  213 °C (decomp)
• 沸点：
  542.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-3-(4-(methylsulfonyl)phenyl)pyridin-2-ol 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 cesium fluoride 、 三溴氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 依托考昔
  参考文献：
  名称：

  一种依托考昔及其对照品5-氯-3-(4-(甲基磺酰基)苯基)-2,3-联吡啶的制备工艺

  摘要：

  本发明公开了一种依托考昔及其对照品5‑氯‑3‑(4‑(甲基磺酰基)苯基)‑2,3‑联吡啶的制备工艺。以5‑氯‑2‑羟基吡啶为原料，经取代反应得5‑氯‑3‑碘吡啶‑2‑醇；5‑氯‑3‑碘吡啶‑2‑醇经偶联反应得5‑氯‑3‑(4‑(甲基磺酰基)苯基)吡啶‑2‑醇；5‑氯‑3‑(4‑(甲基磺酰基)苯基)吡啶‑2‑醇经取代反应得到2‑溴‑5‑氯‑3‑(4‑(甲基磺酰基)苯基)吡啶；2‑溴‑5‑氯‑3‑(4‑(甲基磺酰基)苯基)吡啶经偶联反应得得目标产物依托考昔或其对照品5‑氯‑3‑(4‑(甲基磺酰基)苯基)‑2,3‑联吡啶，总收率可达18％。此路线是一条新的用于合成依托考昔或其对照品5‑氯‑3‑(4‑(甲基磺酰基)苯基)‑2,3‑联吡啶的工艺,填补了国内依托考昔对照品5‑氯‑3‑(4‑(甲基磺酰基)苯基)‑2,3‑联吡啶合成方法的空白。

  公开号：

  CN106632002A
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-羟基吡啶 在 四(三苯基膦)钯 、 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 5-chloro-3-(4-(methylsulfonyl)phenyl)pyridin-2-ol
  参考文献：
  名称：

  一种依托考昔及其对照品5-氯-3-(4-(甲基磺酰基)苯基)-2,3-联吡啶的制备工艺

  摘要：

  本发明公开了一种依托考昔及其对照品5‑氯‑3‑(4‑(甲基磺酰基)苯基)‑2,3‑联吡啶的制备工艺。以5‑氯‑2‑羟基吡啶为原料，经取代反应得5‑氯‑3‑碘吡啶‑2‑醇；5‑氯‑3‑碘吡啶‑2‑醇经偶联反应得5‑氯‑3‑(4‑(甲基磺酰基)苯基)吡啶‑2‑醇；5‑氯‑3‑(4‑(甲基磺酰基)苯基)吡啶‑2‑醇经取代反应得到2‑溴‑5‑氯‑3‑(4‑(甲基磺酰基)苯基)吡啶；2‑溴‑5‑氯‑3‑(4‑(甲基磺酰基)苯基)吡啶经偶联反应得得目标产物依托考昔或其对照品5‑氯‑3‑(4‑(甲基磺酰基)苯基)‑2,3‑联吡啶，总收率可达18％。此路线是一条新的用于合成依托考昔或其对照品5‑氯‑3‑(4‑(甲基磺酰基)苯基)‑2,3‑联吡啶的工艺,填补了国内依托考昔对照品5‑氯‑3‑(4‑(甲基磺酰基)苯基)‑2,3‑联吡啶合成方法的空白。

  公开号：

  CN106632002A

文献信息

• Substituted pyridines as selective cyclooxygenase-2 inhibitors
  申请人：Merck Frosst Canad, Inc.

  公开号：US05861419A1

  公开（公告）日：1999-01-19

  The invention encompasses the novel compound of Formula I as well as a method of treating COX-2 mediated diseases comprising administration to a patient in need of such treatment of a non-toxic therapeutically effective amount of a compound of Formula I. ##STR1## The invention also encompasses certain pharmaceutical compositions for treatment of COX-2 mediated diseases comprising compounds of Formula I.

  该发明涵盖了式I的新化合物，以及一种治疗COX-2介导疾病的方法，包括向需要此类治疗的患者施用式I化合物的非毒性治疗有效量。该发明还涵盖了用于治疗COX-2介导疾病的某些药物组合，其中包括式I的化合物。
• Combination therapy for reducing the risks associated with cardio-and-cerebrovascular disease
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US06245797B1

  公开（公告）日：2001-06-12

  The instant invention provides a drug combination comprised of an HMG-CoA reductase inhibitor in combination with a COX-2 inhibitor, which is useful for treating, preventing, and/or reducing the risk of developing atherosclerosis and atherosclerotic disease events.

  该瞬时发明提供了一种药物组合，由HMG-CoA还原酶抑制剂与COX-2抑制剂组成，可用于治疗、预防和/或减少动脉粥样硬化和动脉粥样硬化疾病事件的风险。
• [EN] SUBSTITUTED PYRIDINES AS SELECTIVE CYCLOOXYGENASE-2 INHIBITORS<br/>[FR] PYRIDINES SUBSTITUEES EN TANT QU'INHIBITEURS SELECTIFS DE LA CYCLO-OXYGENASE-2
  申请人：MERCK FROSST CANADA INC.

  公开号：WO1998003484A1

  公开（公告）日：1998-01-29

  (EN) The invention encompasses the novel compound of formula (I) as well as a method of treating COX-2 mediated diseases comprising administration to a patient in need of such treatment of a non-toxic therapeutically effective amount of a compound of formula (I). The invention also encompasses certain pharmaceutical compositions for treatment of COX-2 mediated diseases comprising compounds of formula (I).(FR) L'invention concerne le nouveau composé de la formule (I) de même qu'un procédé de traitement des maladies induites par COX-2, lequel consiste à administrer à un patient nécessitant un tel traitement une dose non toxique et efficace sur le plan thérapeutique d'un composé de la formule (I). L'invention concerne également certaines compositions pharmaceutiques destinées au traitement de maladies induites par COX-2, et comprenant les composés de la formule (I).

  该发明涉及公式（I）的新型化合物，以及治疗COX-2介导的疾病的方法，包括向需要此类治疗的患者施用公式（I）化合物的非毒性治疗有效剂量。该发明还涵盖了用于治疗COX-2介导疾病的某些药物组合物，其中包括公式（I）的化合物。
• Phosphorodiamidate-Directed Metalation of <i>N</i>-Heterocycles using Mg- and Zn-TMP Bases
  作者：Christoph J. Rohbogner、Stefan Wirth、Paul Knochel

  DOI：10.1021/ol100453x

  日期：2010.5.7

  The strong directing ability of the N,N,N',N'-tetramethyldiaminophosphorodiamidate group has been used to achieve selective metalations on various heterocycles such as pyridines, quinolines and quinoxalines with TMP-derived bases like TMPMgCl.LiCl, TMP2Mg.2LiCl, and TMP2Zn.2MgCl(2).2LiCl. This protocol was applied in the synthesis of etoricoxib, talnetant and a P-selectin inhibitor.
• A facile synthesis of 3,5-halo and aryl 1H-pyridin-2-ones from pyridinium N-(pyridin-2-yl)aminide
  作者：Fabiana Filace、David Sucunza、M. Luisa Izquierdo、Carolina Burgos、Julio Alvarez-Builla

  DOI：10.1016/j.tet.2013.05.065

  日期：2013.7

  The synthesis of halogenated and arylated 1H-pyridin-2-ones starting from pyridinium N-(pyridin-2-yl)aminides is described. The synthetic pathway involves the reaction of pyridinium N-(5-bromopyridin-2-yl)aminide, N-(3-bromo-5-chloropyridin-2-yl)aminide or N-(3,5-dibromopyridin-2-yl)aminide with different boronic acids to afford monosubstituted and disubstituted aminides in good yields. An additional bromination in the 3-position of N-(5-arylpyridin-2-yl)aminides was performed. Finally, reduction of the N-N bond followed by the reaction of the corresponding 2-aminopyridines with sodium nitrite/sulfuric acid in water yields 3,5-disubstituted 1H-pyridin-2-ones in good yields. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.