1-benzyl-3β-((S)-2-oxo-4-phenyloxazolidin-3-yl)-4β-[2-(2-furyl)ethyl]azetidin-2-one | 99333-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 1-benzyl-3β-((S)-2-oxo-4-phenyloxazolidin-3-yl)-4β-[2-(2-furyl)ethyl]azetidin-2-one
• 英文别名: 1-benzyl-3β-[4(S)-phenyloxazolidin-2-one-3-yl]-4β-[2-(2-furyl)ethyl]-azetidin-2-one；1-Benzyl-3β-(4(S)-phenyloxazolidin-2-one-3-yl)-4β-[2-(2-furyl)ethyl]azetidin-2-one；(4S)-3-[(2R,3S)-1-benzyl-2-[2-(furan-2-yl)ethyl]-4-oxoazetidin-3-yl]-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 99333-65-0
• 化学式: C₂₅H₂₄N₂O₄
• 分子量: 416.477
• InChiKey: ZMSCLKMQYADHMG-ZLNRFVROSA-N

物化性质

• 沸点：
  678.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.289±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  63
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-3β-((S)-2-oxo-4-phenyloxazolidin-3-yl)-4β-[2-(2-furyl)ethyl]azetidin-2-one 在 N,N-二甲基丁胺 、 Rh₂(O₂CC₇H₁₅)4 盐酸 、 (PhO)3P*Cl₂ 、 p-dodecyl-SO₂N₃ 、 TEA 、 氨 、 双氧水 、 lithium 、 碳酸氢钠 、 臭氧 、 N,N'-羰基二咪唑 、 叔丁醇 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 生成 氯碳头孢
  参考文献：
  名称：

  An enantioselective synthesis of loracarbef (LY163892/KT3777)

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80388-9
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-ethoxycarbonyl-2-phenylglycine 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 dimethyl sulfide borane 、 氢气 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 1-benzyl-3β-((S)-2-oxo-4-phenyloxazolidin-3-yl)-4β-[2-(2-furyl)ethyl]azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺类抗生素的不对称合成-I.手性恶唑烷酮在施陶丁格反应中的应用

  摘要：

  恶唑烷酮1与N-苄基亚胺的反应以异常水平的不对称诱导进行，以形成环加合物2。随后的溶解金属还原以良好的总收率（eq 1）提供了同手性的β-内酰胺衍生物3。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)89250-3

文献信息

• Process and intermediates for .beta.-lactam antibiotics
  申请人：Harvard University

  公开号：US04665171A1

  公开（公告）日：1987-05-12

  1-Benzyl (or substituted benzyl)-3.beta.-[4(S)-aryloxazolidin-2-one-3-yl]-4.beta.-(2-arylvinyl)azet idin-2-ones are provided via cycloaddition of a 4(S)-aryloxazolidin-2-one-3-ylacetyl halide and an imine formed with a benzylamine and a 3-arylacrolein, e.g. cinnamaldehyde. The azetidinones are useful chiral intermediates in an asymmetric synthesis of 1-carba(1-dethia)-3-hydroxy-3-cephem-4-carboxylic acids and esters and to monocyclic .beta.-lactam antibiotics.

  通过将4(S)-芳基氧唑烷-2-酮-3-基乙酰卤与苄胺和3-芳基丙烯醛（如肉桂醛）生成的亚胺进行环加成反应，可以制备1-苄（或取代苄基）-3-β-[4(S)-芳基氧唑烷-2-酮-3-基]-4-β-(2-芳基乙烯基)氮杂环丙酮。这些氮杂环丙酮是1-羰基(1-硫代)-3-羟基-3-头孢-4-羧酸和酯的手性中间体，在β-内酰胺类抗生素的不对称合成中起到重要作用。
• Synthesis of carbacephem antibiotics: synthesis via dieckmann reaction using phenyl esters to direct the regioselectivity of the cyclization
  作者：Bill G. Jackson、John P. Gardner、Perry C. Heath

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97052-7

  日期：1990.1

  β-Ketoesters useful for elaboration to carbacephems were synthesized from a variety of enantiomerically pure diesters. Use of phenyl esters to direct the regioselectivity was demonstrated.

  由多种对映体纯的二酯合成了可用于精制羧甲基的β-酮酸酯。证明了使用苯基酯指导区域选择性。
• Process for Developing 3β-[4-(<i>S</i>)-Arylacetylamino-4β-(2-(2-furyl)ethyl]azetidin-2-one:  A Carbacephem Key Intermediate
  作者：Yatendra Kumar、Neera Tewari、Hashim Nizar、Bishwa Prakash Rai、Shailendra Kumar Singh

  DOI：10.1021/op034074h

  日期：2003.11.1

  An optimized process for the stereospecific synthesis of carbacephem key intermediates 3β-[4-(S)-phenoxyacetylamino-4β-[2-(2-furyl)ethyl]azetidin-2-one (1) and 3β-[4-(S)-phenyl-acetylamino-4β-[2(2-furyl)ethyl)]azetidin-2-one] (2) is described. This report provides an efficient and cost-effective process for achieving a consistent yield and quality of intermediates 1 and 2 via Birch reduction employing

  碳头孢烯关键中间体 3β-[4-(S)-phenoxyacetylamino-4β-[2-(2-furyl)ethyl]azetidin-2-one (1) 和 3β-[4-(S) 立体定向合成的优化工艺)-苯基-乙酰氨基-4β-[2(2-furyl)ethyl)]azetidin-2-one] (2) 进行了描述。本报告提供了一种有效且具有成本效益的工艺，通过使用钠/氨代替锂/氨系统的 Birch 还原来实现中间体 1 和 2 的一致产率和质量。
• Process and intermediates for beta-lactam antibiotics
  申请人：THE PRESIDENT AND FELLOWS OF HARVARD COLLEGE

  公开号：EP0209352B1

  公开（公告）日：1991-05-02
• EVANS, DAVID A.;SJOGREN, ERIC B.
  作者：EVANS, DAVID A.、SJOGREN, ERIC B.

  DOI：——

  日期：——