1-(phenylsulfonyl)indol-3-yl trifluoromethanesulfonate | 129271-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(phenylsulfonyl)indol-3-yl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: [1-(Benzenesulfonyl)indol-3-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 129271-97-2
• 化学式: C₁₅H₁₀F₃NO₅S₂
• 分子量: 405.375
• InChiKey: YOLUKKAMAPWDDO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  539.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  99.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(phenylsulfonyl)indol-3-yl trifluoromethanesulfonate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium hydroxide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (E)-3-styryl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Coupling of 3-Indolyl Triflate. Syntheses of 3-Vinyl and 3-Alkynylindoles

  摘要：

  Palladium-catalyzed coupling of 1 -(phenylsulfonyl)indol-3-yl trifluoromethanesulfonate (triflate) (1) with terminal alkenes and alkenes gives 3-vinyl (2) and 3-alkynylindoles in 45-93% yields. An attempt to generate 2,3-indolyne 22 from 2-trimethylsilyl-3-indolyl triflate 20 gives indigo (23).

  DOI：

  10.1080/00397919208019065
• 作为产物：
  描述：

  N-苯磺酸吲哚 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 magnesium monoperoxyphthalate hexahydrate 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-(phenylsulfonyl)indol-3-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Conway, Samuel C.; Gribble, Gordon W., Heterocycles, 1990, vol. 30, # 1, p. 627 - 633

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Development of an Anomalous Heck Reaction:  Skeletal Rearrangement of Divinyl and Enyne Carbinols
  作者：J. Maina Ndungu、Kimberly K. Larson、Richmond Sarpong

  DOI：10.1021/ol052382p

  日期：2005.12.1

  [reaction: see text] A general set of conditions that achieves the union of aryl halides and divinyl or enyne carbinols to afford tri- or tetrasubstituted olefins in good yields (up to 83%) is described. The mechanism by which this proceeds is believed to involve the intermediacy of a cyclopropanol, followed by a novel skeletal reorganization. The ability to suppress beta-hydride elimination of organopalladium

  [反应：见正文] 描述了实现芳基卤化物与二乙烯基或烯炔醇结合以以良好产率（高达 83%）提供三取代或四取代烯烃的一组通用条件。据信，这一过程的机制涉及环丙醇的中介作用，然后是新的骨架重组。抑制有机钯中间体的β-氢化物消除的能力似乎对于这些过程的成功至关重要。